就在杰克和同学去欧洲旅行的这一年，罗斯福总统委派肯尼迪的父亲出任驻英大使。这个职位是当时美国外交人员所期望的最高职位。一位爱尔兰移民的子孙，同时又是天主教徒，却被任命为驻英大使，这确实是令许多人惊讶的人事指派。这一来，约瑟夫·肯尼迪不但拥有巨额财富，同时也拥有令人称羡的职位。

不久，约瑟夫就带着夫人以及凯瑟琳、帕特里夏、爱德华等住进了伦敦的公寓。从此一家人就分住英美两国。由于父亲出任驻英大使的关系，使得这个家庭的子女能够得到扩大国际视野的机会。尤其是对杰克而言，这正是他研究国际问题的绝佳良机。

杰克由于尚未从哈佛大学毕业，无法随着父亲长时间住在英国，不过，前往伦敦的机会却从此增多。例如1939的初秋到冬季，杰克就是在英国及欧洲度过的。

此时，正值“二战”爆发前夕，欧洲的气氛十分紧张，杰克所见所闻，又与1937年的夏季欧洲之旅完全不同，这里到处充满了前所未有的感受，对杰克而言，这次的收获也相当丰富。

在这半年中，杰克做了哪些事呢？约瑟夫大使就任以后，一直觉得大使馆中的人手不足，再加上当时国际关系紧张，几乎天天都有新消息或出现某种新情势，需要向本国政府报告的文件相当多，工作极为忙碌。

长子乔本来还能帮助父亲处理一些事情，但是，如今乔也开始向政坛进军。1939年正好是美国民主党提名总统候选人大会的前一年，因此，乔无法一直待在伦敦，他必须回国为自己的前途活动。

杰克一方面想帮助父亲，另一方面也考虑到这些工作可以扩大自己的视野，非常理想，因此，在得到学校的许可之后，就立即来到伦敦。约瑟夫面对前来助阵的次子，所下达的工作命令是：“我希望你能到各国去，然后把你所观察到的事向我报告。你最好能访问各阶层的人。这是你学习的最好机会，如果你对这份工作感兴趣的话，将来也可以当外交官。”

杰克听着父亲的指示，心想当外交官也很不错啊，对肯尼迪家族而言，长子乔献身政治已成定局，次子杰克的前途则还是个未知数，就连杰克本人都还未决定将来要做什么事。

杰克遵照父亲的命令，首先来到法国巴黎。他住进美国驻法大使馆的官邸。后来他又到了波兰，在波兰停留了两三个星期。利用这段时间，杰克访问了很多有名的、无名的波兰人，例如外交官、新闻记者等，探听当时波兰与德国的状况。当时的波、德正为了国境上领土的归属权而交恶，彼此的敌对意识日渐加深。杰克把这件事写成一份报告，呈给父亲：

“波兰人对于这个问题，无论从哪个角度考虑，都反对为了领土问题而与德国开战，这是我所感受到的最强烈的印象。”杰克所做的报告的最大特色就是冷静、客观，而且他的看法颇具弹性，并不局限于某一种立场。这种冷静、客观的个性是他的特色之一。在这一方面，乔就比不上杰克。乔容易冲动，判断问题会受感情的影响，不像杰克那样知道做某些改变，乔较缺乏这种弹性。