如果，杰斐逊一直按照他的这种归隐或者沉睡的方式生活下去，可能他一辈子都不会了解战争的残酷，可是，他就快要醒过来了。

杰斐逊自己并没有亲身参与革命的军事行动，他对军史或军事策略没什么兴趣，他当时就只是个建设家、教育家、立法家和植树家。如果硬要他去侵略别人，去抢夺别人的财物，烧毁别人的房屋，他也不会。虽然，杰斐逊心中是十分痛恨拥英派的，但在出任弗吉尼亚战时总督的时候，他却下令不得对那些拥英人士羞辱或侮慢。

1779年6月，杰斐逊膺选为弗吉尼亚战时总督，这是他一生中的大不幸。本来5月初他就提出要退休，就有很多政坛人士怪他这么年轻就要舒舒服服退隐，不管天下大事。就因为有着这样的压力，杰斐逊才没有反对提名他角逐总督的职务。

杰斐逊的运气不好，刚上任的时候，英军已经把主力移往南部，拿下了朴茨茅斯，在弗吉尼亚的岸上劫掠了16天。杰斐逊拥有50000名国民兵的兵源，可用的毛瑟枪却仅4000支，而弗吉尼亚正规军又需不断地招兵买马，补充军需以抗英军，这下可让他不知所措。弗吉尼亚像其他各州一样通货膨胀，农民反对纳税，反对民兵的征召超过两个月。而当杰斐逊就职后第一年夏天，当时的农作物严重歉收，一群拥英的叛党又在西南部蠢蠢欲动。他当总督的两年里，是他一生事业中唯一最大的失败。

弗吉尼亚的宪法很大程度上阻碍了行政的效率。杰斐逊到了第二任的时候才有权召集民兵，而不用担心必须征求八人会议的同意。为遏止通货膨胀，并使军人的所得有实际的价值，他制定了一套以小麦和烟草抵税的方法，并实行新货币，后来新旧两种货币并行，新货币并不比旧的价值高。

杰斐逊本来打算在詹姆斯河附近建立兵工厂，却因无法自法国请来技术人员而最终没有实现。杰斐逊本以为依赖民兵保卫乡村应该没有什么问题，谁知道他们上了战场就个个惊慌不已，屡战屡败。

虽然他们常常吃败仗，但是在杰斐逊的带领下，仍旧遏阻了英军的攻势，并成功对付了拥英派的反革命。杰斐逊虽然对军事不感兴趣，但是他有时候也会提出很好的战略见解，他相信英军越是猛烈的进攻，就越能加强殖民地人民反抗的意志。他轻易地平抚了蒙哥马利郡拥英派与肯塔基脱离派的暴动，并使乔治·罗斯的英军人数锐减、计划失败。

杰斐逊担任总督的任期内，还有一种特殊的现象，就是杰斐逊对使用黑人军队的态度。最初邓莫尔爵士宣称，凡加入英军的黑奴一律许以自由的时候，曾使华盛顿十分紧张。不过，新英格兰已经逐步训练黑人部队，罗德岛也很快就有了所谓的“黑人大队”，然后，马萨诸塞州对于入伍的黑奴也给予自由，并给黑人奴隶主适当的赔偿。后来，纽约州用土地来抵偿，甚至于马里兰州在1777年以后，也开始准许黑奴参军。而宾夕法尼亚州，在本杰明·富兰克林与托马斯·潘恩的倡导下，在1780年3月1日，颁布了全面解放黑奴的命令，宣布以后出生的黑人孩子，到了28岁都可以获得自由。华盛顿后来也十分器重黑人部队，不会担心他们反叛，而且还鼓励聪颖的年轻上校约翰·罗伦斯在南部组织黑人军队，并在1779年3月22日，通过大陆议会的建议，开始在南卡罗来纳州和佐治亚州招募黑人部队3000名，奴隶主每名奴隶可获1000美元的补偿。

可惜的是，弗吉尼亚州自始至终从没有正式允许黑人参军。后来当黑奴的问题变得十分强烈的时候，州议会只是授权可以购买黑奴作为劳工，与民兵一起作战。可是由于给奴隶主的钱财不多，所以大部分奴隶主都不愿出售。结果弗吉尼亚州议会不仅不招训黑奴并许给他们自由，赔偿奴隶主，却在1780年10月议决，只要是白人参军服役到战事终了的，可以给予45英亩的土地，外加一名年龄在10岁到30岁之间的健康诚实的黑奴，或者价值60英镑的金银。

由于训练民兵的困难与日俱增，杰斐逊在1781年5月10日请求议会制定法规，征用男性黑人劳工加入军队。虽然杰斐逊对于黑奴使用武器感到不安，但是由于他的请求，却使弗吉尼亚参训的黑奴多于其他各州，而仅次于新英格兰。当大批弗吉尼亚黑奴投奔到英军的时候，其中也有杰斐逊的22名奴隶，杰斐逊毫不避讳地在《农事录》上记下他们：“加入敌军。”还有些是被掳走的。后来，杰斐逊家中逃走的22名奴隶，其中死了12个，回来的6个当中又死了4个，死因都是感染了“营房热”或者“天花”，这些杰斐逊都冷静地详记在《农事录》里。他对于自家奴隶的逃亡一定是非常愤怒的，可是他又不敢建议议会，鼓励黑奴留下参军并给予自由，在《弗吉尼亚纪事》中，他就提到让黑人参军、给他自由与补偿奴隶主，要比用一名健康的黑奴来贿赂白人参军好得多。可见他是多么的矛盾。

杰斐逊在担任总督的政治生涯中，还是会遭遇到家庭的不幸。夫人玛莎勉强带了女儿玛莎与波丽，随他一起住进了威廉斯堡总督的房舍，但是因为这个地方也很容易受到英军的攻击，随后杰斐逊把州政府迁往内陆的里士满，他一家人带着几个蒙特沙罗来的奴隶，便安顿在他叔父的一栋砖房里。

1780年年初，玛莎又怀孕了。在这次的怀孕过程中，妻子曾经长期卧病不起，这让杰斐逊感到十分担忧和焦虑，因此杰斐逊想要退辞总督的职位。

1780年11月里，杰斐逊开始抽出时间详细回答了法国政府询问的有关弗吉尼亚州的历史、商业、农业与人民的情形，这便是他写《弗吉尼亚纪事》的由来。而就在11月20日晚上10点45分，杰斐逊的女儿露西·伊丽莎白出世了。

1780年12月，一列英国舰队带着步兵与轻骑兵刚刚离开纽约，往南方进发。一时，弗吉尼亚已经停了27艘英国战舰。而杰斐逊对当前的情况十分乐观，他派民兵队长托马斯·纳尔逊将军前往海岸迎敌，自己却整整等了两天才召集议员开会，到下达命令召集4600名民兵的时候，已经是第二年的1月2日了。

英军将领是叛国的本尼迪克特·阿诺德，他借着难得的顺风，沿着詹姆斯河逆流而上，在韦斯托弗放下了1500人，开始展开了方圆66英里的大攻击，制粉厂、铸造厂、战略物资、州政府文件等都被焚毁，无一幸免。临走之时，他们还将弗吉尼亚民兵抛入詹姆斯河的5具大炮，也捞上来带走了。幸好，他们没有俘虏到杰斐逊，而为了安全起见，杰斐逊已经把妻女送到吐卡霍去了。他自己骑着马，狂乱地在战场上找寻最后才任命的民兵队长贝隆·凡·史都本，想和他取得联系。这次的大惨败，吓坏了弗吉尼亚人，更羞辱了杰斐逊，也永远让他这个战时总督抬不起头来。

他写了封信给华盛顿坦言失败，华盛顿并没有深究，只是派了1200名常备兵前来弗吉尼亚，由拉法耶特统率。

拉法耶特在1781年3月16日抵达威廉斯堡，本来可以将阿诺德围困于海峡之上，却因法国舰队没能够如约而来，因此功败垂成，使弗吉尼亚在4月里再度遭受攻击。在这次进击之前，杰斐逊已经决定于第二任任期届满的6月2日，退隐回家。他的信心虽然因为阿诺德有所动摇，但在4月14日写出去的10封信中，却没有一封是悲观绝望的。

4月15日，杰斐逊那个有4个半月大的女儿露西·伊丽莎白也不幸死去了，这一天，他没有召开议会。他的妻子玛莎对于女儿的死也是十分悲痛，同时自己的健康情况也很不乐观。

最让杰斐逊意想不到的是，他还没来得及在6月2日宣布退隐，就在4月18日，又有一支新的英国部队，总共2300人，在詹姆斯河口登陆，同时阿诺德又回来了，和他一道的还有威廉·菲利普少将，此人身为战俘时，曾受杰斐逊特别的款待，后来因交换战俘而重返英军。康瓦利的军队这时正由北卡罗来纳缓慢往上推移，企图与菲利普会师，歼灭拉法耶特。

拉法耶特这时只有900名常备军，所幸有2000支毛瑟枪这时正好由北方运到，他明智地避免与英军直接交锋，在里士满附近占据了一个战略位置，使得里士满避免了第二次遭受英军的劫掠。

1781年5月20日，康瓦利与菲利普终于在彼得堡会师，这时候英军人数达到7000人，而拉法耶特的军队加上增援的宾夕法尼亚常备军，充其量不过3000人。杰斐逊写了封绝望的信给华盛顿，请他亲自前来坐镇，以安人心，并说将会在三天之内，把自己的职位移交给更干练的人。华盛顿只是回信称赞他反应敏捷，对革命忠诚，并且还暗示他法军有所计划，这将可能让英军撒离出弗吉尼亚。

5月28日，杰斐逊接到议会的一份报告，指责弗吉尼亚政府听任兵员叛逃而不处置，法律规章废而不施行，没能够训练民兵等。这份报告虽然没有指名道姓，但是明显指的就是杰斐逊。

6月2日，杰斐逊在蒙特沙罗，家里还来了几位议员。由于这天是星期六，因此总督的选举推迟两天，正好让他依旧在位，接受最后的羞辱。

天刚蒙蒙亮，杰斐逊被一个人叫醒了。据他说，当时他正在酒店喝酒，但是突然听到有人谈论一支英国骑兵正打算夺下议会，并计划活捉杰斐逊。于是，他赶紧连夜骑马穿过森林警告杰斐逊。杰斐逊听了之后，一边派人把妻女和朋友转移到了安全的地方，一边毫不紧张地吃着早饭，还时不时地用望远镜观察前方敌情。等到杰斐逊看到那支英国骑兵开始爬登蒙特沙罗的时候，他才悠闲地骑着马穿过了树林，朝着卡特山逃命了。杰斐逊处理这件事情很沉着，而且可以说是勇敢，只是因为他逃往了卡特山，就被之后的政敌嘲讽为在军事上软弱胆怯。其实，杰斐逊在将要离开他迷恋的蒙特沙罗时，心中很是痛楚。他心想，当他再回到此地，一定是所有都化成灰烬了。让人没有想到的是，带领这支骑兵的首领不知道是什么原因，命令手下的士兵对所有房屋和内部的设施甚至包括里面的奴隶，都不能有丝毫的伤害。

虽然当时的大元帅华盛顿很宽容地原谅并且允许杰斐逊退隐，但是他在弗吉尼亚议会里的政敌仍旧不肯放过他，在抨击和质疑杰斐逊之后，还在1781年6月12日通过了议会，去调查杰斐逊在总督期内的那些不力的作为。杰斐逊只好心力交瘁地带着一家人，隐居在白杨林的农场。这个地方距离蒙特沙罗有90英里，而且不会受到英军的攻击。

即使是这样，大陆议会觉得杰斐逊退辞总督的职位是应当情有可原，并且抓住了这个机会，在1781年6月14日，推选他与约翰·亚当斯、约翰·杰伊、约翰·罗伦斯，以及本杰明·富兰克林等人为全权大使，让他们设法争取俄国女皇的战争调停旨意，以谋求和平。

杰斐逊向往欧洲已经很多年了，他早就希望亲自去看看那里的科学、艺术、文化进步的情况。他再三考虑了四个星期，但最后还是婉言拒绝了，因为他的妻子身体一直不是很好。他写信给他的亲戚埃德蒙·伦道夫说自己计划从此退出政坛，过归隐生活，从此打算和家人、书本为伴。

但是，杰斐逊这次退出政坛和计划归隐的决定，并没有给他带来解脱的愉悦，反而给他留下了深深的忏悔。