在丽贝卡·伯韦尔结婚以后的好几年内，杰斐逊貌似对所有的女人都怀有敌意，比如说他摘录一些拉丁诗句，指责女人是红颜祸水，说她们不忠不贞、不礼不智。

1765年7月20日，杰斐逊追忆他的姐姐简，说她很会唱歌，音色十分甜美。在很多时候夏天的黄昏里，在静静的河流岸边，人们常常可以听到她的歌声，伴着杰斐逊的小提琴声，一起传送到邻居那里。当他的姐姐简去世的时候，杰斐逊十分悲痛，以后偶尔提到简时，杰斐逊的言辞里总是充满着赞赏与爱意。1771年，杰斐逊计划兴建自己的房子，其中包括家族墓地，他还想把简迁葬，那时候，他的姐姐已去世六年了。

杰斐逊在姐姐简去世后的第二年春天，开始记载《园艺簿》。

1766年3月20日，他写下的第一件事，就是有名的“紫色的风信子开始开花”。4月6日，他写道：“水仙和蒲空（罂粟科植物的一种）花开了。”4月13日，他23岁生日那天，又写道：“蒲空的花谢了。”他从这时就开始了记述植物还有花草的种种，比如小麦、烟草与蔬菜。杰斐逊开始创作《园艺簿》，记载下这些娇嫩的花草，以及有着甘甜汁水的水果等的繁盛与枯萎的情况，也许是他觉着生命本就特别脆弱，而且感情也是脆弱无比，都需要呵护与关爱。所以他将现实移植到了花草蔬果上面。

1767年8月3日，“蒙特沙罗”这个词第一次出现在《园艺簿》上。杰斐逊记叙了在蒙特沙罗经过嫁接的普通樱桃成熟了的情景。而这时，杰斐逊似乎已有周全的计划，为了蒙特沙罗，他打算自己夷平一座山头，并且开凿一口深井，解决浇灌的问题。之前，他将建造的这个房屋称为“何密特基”，距离母亲住的夏洛茨维尔只有4英里，后来才改成“蒙特沙罗”。当然，夷平一座山头的工程，是相当困难且需要花费很多钱才能完成，所以杰斐逊在等候的这段时期内，开始像疯了似的在母亲夏洛茨维尔的家里到处种植花果蔬菜。

杰斐逊如此拼命地种植花果，又热切地计划要于1767年在美洲殖民地上最奇特也最高的地点——蒙特沙罗，建一座属于自己的屋子。在蒙特沙罗建造房屋，这就说明了杰斐逊打算在靠近母亲的地方长期居住下来，从此他可以出入弗吉尼亚的上流社会，也可以有自己的奴婢，更可以买卖奴隶，更难能可贵的是，他可以感受乡居生活那种特殊的气息。但是，他既然做了这个决定，也就意味着杰斐逊必须接受乡村的单纯与粗野，街坊四邻那种迂腐不化的传统思想，更要忍受乡村人们停滞不前的价值观和世界观。

蒙特沙罗，是距离弗吉尼亚较近的一个城镇，与文教中心的威廉斯堡有一百多英里的距离，离快要成为贸易中心的里士满大约70英里，但是杰斐逊没有选择文教中心或商贸中心定居，最终还是选择了更宜居的蒙特沙罗。杰斐逊如果处理律师业务，不论从哪个方向走，路况都很糟糕，而且有些顾客从来也不付他律师费，因此杰斐逊的收入少之又少。但是他在蒙特沙罗的坡地上移植了樱桃树后的第13年，却十分激动地说道：“假使上帝真有选民，那在地里辛勤劳作的人们，必然就是他的选民了，他在他们的心中存藏了丰富而纯真的德行。”

由于杰斐逊经常把农人的生活与道德生活相提并论，因而这成为他哲学里著名的一部分。在美国，“杰斐逊式的”这个词语就是理想的田园生活的意思。后来，每当杰斐逊勤于种花植树之时，似乎就是他处于人生得意的时候，而当他荒废耕植之时，正是他遭遇挫折、失败和忧郁的时候。

杰斐逊故居蒙特沙罗

直到杰斐逊27岁之后，他才遇到玛莎·威利斯·斯凯尔顿。杰斐逊从24岁到27岁之间，都在几近疯狂地种植花果蔬菜、兴建房屋。