情窦初开
在感情方面，杰斐逊是怎样的呢？
由于杰斐逊在青年时期不断钻研进取，他延迟了进入法律界的时间，更延迟了自己结婚的时间。在20岁之前，杰斐逊与男人之间的友谊让他受益匪浅，这友谊更像是催化剂，加速了他的学习，也时刻激励他立志成为著名的政治哲学家、科学家和律师。但是，杰斐逊与女人之间的情谊却遭遇了重重的困难与挫折。
杰斐逊曾经写过七封没有顾虑、特别坦诚的信给他的朋友约翰·佩奇，还有两封虽然没有那么直白，但让人一看就能看出那是写给威廉·弗莱明的信。这些信描述了杰斐逊对一个叫丽贝卡·伯韦尔的女子产生的一段痛苦不堪的感情。
杰斐逊担心自己的信件会让很多人看到，并且害怕别人看懂他所写的话，于是他就用拉丁文写下他对暗恋女孩的倾慕之情，但是杰斐逊又对这个表达方式很不满意。他觉得他必须想出一种方法来彼此倾诉，一种外人完全不懂，只有他们自己才懂的方法。于是，杰斐逊就用尽各种方式去掩饰丽贝卡的名字，给她取了一些代用的名字，比如爱妮丽、贝加等，或者是巅倒丽贝卡名字的字母。
1762年，杰斐逊初遇丽贝卡。那一年，杰斐逊19岁，丽贝卡16岁。丽贝卡和哥哥两个人都是孤儿，他们被远在纽约的叔叔收养。
丽贝卡十分崇拜上帝，在她16岁的时候，就已经长得十分惹人着迷了。她曾经给过杰斐逊一张自己侧像的剪影。当雨水从漏了的屋顶滴下，滴到杰斐逊的手表上时，他突然觉得有些窒息和眩晕，因为丽贝卡的剪影就贴在他手表背后。于是，杰斐逊费尽九牛二虎之力想保住那湿透了的剪影，他告诉朋友说：“都怪我太笨，竟然把它弄出了一个大洞，恐怕永远都不能复原了。”虽然，那宝贵的剪影被完全撕坏再也无法修复，但是丽贝卡那美丽的形象却时时刻刻都印在杰斐逊的心坎上，他会常常思念她，而且辗转难眠。
但是杰斐逊貌似已经预料到了，这段罗曼史是注定要失败的，他说：“我是留在这边，什么也不做。或是到那边去，但还是什么也不做？……感情叫我去接受我的判决，再不要老是吊在半空中； 可是理智又说，你若去了，却又失败的话，你就要比以往还要痛苦十倍。”杰斐逊似乎觉得不管走哪条路，都是注定会失败。
当时，杰斐逊正在建造一艘船，船名叫丽贝卡，于是他极力劝说朋友陪他一起驾船前往英国。杰斐逊说：“这一定会花上我们两三年的时间，到那时，如果我们两个人爱的创伤仍然不能愈合，那才叫怪了。”后来，杰斐逊仍旧是为伊消得人憔悴，他自己对自己说：“我确信自己不久就要死了，我没有其他的理由，只是活得不耐烦了。我这一刻，竟不觉得自己还活着呢！”
朋友后来曾经警告他说，他有个情敌。对于这个情敌，杰斐逊应该早就知道，朋友劝他赶紧过来，进行攻击。可是杰斐逊却什么也没做，独自郁闷地与母亲生活在夏洛茨维尔的家里，而且这一住，就从1763年的1月上旬住到10月1日，一共九个月。
后来，杰斐逊还请朋友帮忙，代他向丽贝卡说情，对她解释为什么要在到她叔叔面前提亲以前，必须先去英国一趟。杰斐逊当时害怕死了，他不敢向她提出这么不合理的要求，要她等着杰斐逊从英格兰回来，除非她心里先有准备。杰斐逊的母亲也竭力鼓励他以到英国看亲戚为幌子，让他赶过去。
后来，1763年10月6日，杰斐逊在威廉斯堡雷利酒店的阿波罗厅与丽贝卡共舞，却发现自己舌头打了结，结结巴巴地说不出话来，而且举止十分滑稽笨拙。杰斐逊本来想好了许多动听的话，希望能在合适的机会说出来。可是，等他真正有机会向她倾诉的时候，说出来的话都是支离破碎的，而且还混乱不堪、颠三倒四。后来，杰斐逊自己也可能知道，丽贝卡也许根本就没有认为那是他在向她求爱。虽然朋友鼓励他再去看看她，杰斐逊貌似是绝望了，他说：“再去看她一次，也不会有半点用处的。”
1764年3月20日晚上11点，杰斐逊忍着剧烈的、已经折磨了他好几天的头痛，写信给自己的好朋友，宣布他初恋的最后失败：“我很难过地告诉你，以前我曾向你提出的计划，现在因为丽贝卡小姐与杰奎琳·安布勒结婚，而全部破灭了！这消息是那里的人们告诉我的，而他们觉得这当然是要告诉我的……我竟然从去年10月以来，就没有再见过她。愿上帝保佑她……其实，单身的快乐也有很多……”
4月的某一天，朋友邀请他参加宴会，也同时邀请了丽贝卡，结果杰斐逊没有去，因为怕自己当场失控。
可能是因为杰斐逊的脸皮太薄，假如丽贝卡对他稍有冷淡的表示，他一定立刻感到羞愧而退缩。他之所以没有积极主动地去采取追求的行动，可能是觉得自己的爱未能获得回报，或者是怕会这样，而不敢太明显地表示自己的爱。
我们来列举一下杰斐逊的优点，他是弗吉尼亚上流社会的一分子，是个优秀的乐师、技术高超的骑士，而且舞也跳得很好。他的身高超过两米，而且还很健壮，就是算不上英俊，但是也绝对难看不了，而且他的谈吐幽默风趣，举止优雅，在当时的上流社会很有女人缘。不知道是丽贝卡抛下他，还是他抛下了丽贝卡。也许，杰斐逊没有给她充分的机会去了解自己吧！只是，杰斐逊真的是还没准备要结婚。
由于丽贝卡结了婚，杰斐逊彻底绝望，所以他打消了去英格兰的计划。后来的一段时间，朋友们还真以为杰斐逊要一辈子打光棍了。
至于丽贝卡这个女人，因为她曾经拒绝过未来的总统，所以在历史上留下了她的姓名。