金女大迁回南京后，战争与和平、独裁与民主这些重大问题，一件件向着吴贻芳纷至沓来，让她猝不及防，甚至来不及思考。这些事件考验着她的政治智慧，考验着她的判断和抉择。

作为教育家和社会活动家的吴贻芳，这么多年虽然积累了不少人生经验，但在这些大事面前仍感到心有余而力不足。工作之余她仍不忘去上海看望年迈的二姨和二姨父陈叔通，这二老是她唯一的亲人，有些把握不准的事情也想听听二姨父的看法。渐渐地她发现二姨父的政治倾向越来越明显，有时甚至直接表达对中共主张的同情和对国民党政权的痛恨。

其时，二姨父在上海大通别墅包达三先生家的“双周聚餐会”上，开始了与周恩来等中共领导人的接触，翻开他晚年政治生命新的一页。老人知道吴贻芳与国民党的人物接触较多，他从关注到一步步具体去引导。

一九四六年六月，马叙伦、陶行知、王绍鏊、许广平等社会知名人士联名致函蒋介石，强烈要求国民党当局制止内战，同时也给中共代表周恩来写了信。没想到蒋介石根本不予理睬，还针对全国性的反饥饿、反内战、反迫害爱国民主运动，制定了《维护社会秩序临时办法》，禁止请愿、罢工、罢课、游行示威等活动。

六月二十三日，上海人民团体联合会在上海火车站广场召开反内战大会，欢送以马叙伦为代表等十一人赴南京请愿。代表们在南京下关车站下车时，突然遭到一群自称苏北“难民”的暴徒毒打。整个过程长达六小时，车站值勤民警佯装不见，泰然离去。阎宝航和雷洁琼为了保护马叙伦，拼命用身体挡住暴徒，但还是挨了打，后来马叙伦被推到厕所后面办公室躲了起来。学生代表陈震中被打成重伤，记者高集背、腿、头均被打伤，左眼球突出。这就是震惊全国的南京“下关事件”。

吴贻芳作为社会名人，不少新闻记者向她采访。有一位女记者曾多次采访过吴贻芳，她走进校长办公室，吴贻芳正在处理公文，听了记者谈起“下关事件”，吴贻芳神情严肃起来。出乎记者的意料，她却态度鲜明地表达了自己的看法。她认为国共两党都是中国人，有问题可以协商解决，不应该出之于打，“下关事件”侵犯了人身自由，必须明辨真相，严惩凶手。

吴贻芳的这番谈话，在国民党上层引起一片震惊。一位平时态度温和、且有着国际影响的人士，一反常态的强硬表态，引起了许多人的关注。有一位国民党高层人士颇为愤怒地说：“吴贻芳意欲何为？”

一九四六年十一月五日，国民政府在南京召开国民大会，因国民党违反了多党达成的“双十协定”，共产党、民主同盟等党派拒绝参加这次会议。按规定，凡国民参政会的参政员都可转为国民大会代表，原参政会执行主席也是国民大会主席团的当然候选人。吴贻芳因此也成为这届大会代表和主席团的候选人。殊不知在第一天召开的大会上，吴贻芳宣布自己不参加主席团，对此，国民党领导层很是难堪。

吴贻芳认为，这是一届制宪国民大会，在没有共产党、民主同盟等党派来参加的情况下召开，是不合民意的，当然也是不光彩的。为此她提出不参加主席团，也就是对大会所作任何决议不负责任。

她的这个看法，代表了很大一部分无党派人士和宗教界人士的想法，由此也获得了许多有识之士的称道和赞赏；当然，也引来了国民党政客的非议。对此吴贻芳淡然一笑了之。

民社党的无耻政客，见此情况，便主动与吴贻芳接近，主动将其知道的国民党内部新闻告诉吴贻芳，企图把她拉进民社党内。吴贻芳并不为其所动，反而更加加深了对官场的厌恶。她知道，凭个人力量是无法挽救这种局面的，与其泡在无聊的官场活动中，不如脚踏实地的致力于她的教育事业。

后来，陈叔通先生的儿子回忆说：“吴贻芳不入官场，专注于教育事业的做法，多少有点受陈叔通先生的教诲和影响。陈叔通先生一贯支持吴贻芳从事教育事业和儿童福利工作，随着她的国内外声望的提高，陈叔通先生一再关照她在政治上要谨慎从事。他还将自己了解的国民政府政治丑闻告诉吴贻芳：抗战胜利后老百姓继续遭受苦难，是国民党独裁统治的结果。知识分子出身的吴贻芳，在官场上是斗不过那些官僚政客的，和这些人混在一起，只能当当摆设。与其如此，不如干点于人民有益的事。”

一九四六年十二月二十四日，北京大学先修班女生沈崇，从八面槽甘雨胡同表姐家去看电影，路上被美国大兵威廉·皮尔逊和普利查德架到东单广场强行奸污。消息传出后，遭到北大、燕大、朝阳、师大、辅仁等大学的严正抗议，后来又掀起了北京、天津、上海、武汉、重庆等全国性的抗暴斗争。南京国民政府不得不面对这个重大问题。蒋介石与宋美龄商量后，把沈崇从北京接到南京金女大，由宋美龄亲自出面到校务办公室与沈崇谈话，并以“供你上大学”“改名和收作干女儿”为条件来平息这件事情。

后来才得知，沈崇是两江总督沈葆祯的曾孙女，父亲沈劭后来是国民党交通部次长。她原籍福建闽候，因其父在江浙一带做工程生于镇江。后来她改名沈峻，入上海复旦大学外语系就读并入党。解放后到外文局下属单位工作，二十世纪五十年代中期与漫画家丁聪结婚。

宋美龄的车子驶出金女大，她又命令司机开往远郊特别军事囚禁所，以“强奸了美国的援华政策、中美两国人民的友谊”和“判你十五年徒刑”对皮尔逊相威胁，最后平息了这个事件，皮尔逊回到美国就被释放了。

一九四七年五月初，国民党当局因醉心于内战，造成了全国范围内通货膨胀，国家出现经济大恐慌。南京的中央大学学生首先发起了“反饥饿大游行”，沪、宁、杭三地学生奋起响应，组织联合请愿团，向国民政府行政院、教育部和参政会请愿。

五月二十日，在南京城里的马路上聚集起一股人群的怒潮，呐喊着反内战的口号，浩浩****向国民政府所在地涌来。南京的金女大、金陵大学、中央大学，上海的复旦大学，浙江的杭州大学等地的学生；有长衫的先生、有洋装的学生和穿旗袍的小姐，还有无数长衣短衫，男的女的，老的少的，他们手里拿着三角小旗，边走边高喊口号，把传单散发到沿途群众手里。

当游行队伍走到珠江路口时，遭到宪兵高压水龙头的拦阻，学生与宪兵一场争夺战便由此开始。十时一刻，早已等候在国民政府的部队和便衣打响了第一枪，接着全市响起了枪声，无数人受伤流出了鲜血，大批手持警棍的宪兵冲进人群，对手无寸铁的示威者进行殴打、践踏和逮捕，许多青年人倒在血泊里。当时，被打伤者五十余人，重伤三人，失踪四十余人。

这便是震惊全国的“五·二○”惨案。

案发后金女大学生自治会召开全体大会，决定罢课和发表宣言书。吴贻芳与学生自治会慰问了“五·二○”受伤同学，之后又与金陵大学、中央大学到国民党中执委青年部抗议，要求释放被捕学生。

案发当天，国民参政会四届三次会议正在南京开会。消息传到会场，许多参政员指责政府滥用武力，镇压爱国学生运动，要求立即惩办肇事者和打人凶手，用和平方式解决学生提出的合理要求。

在国民参政会的午餐会上，作为参政会主席之一的吴贻芳与蒋介石同桌落坐。此时她已得知发生的事件和金女大学生罢课的消息，心里焦燥不安，对吃饭已无兴趣。席间她询问蒋介石案**况和如何处理此事。然而蒋介石佯装不甚了解，说此事是一般治安问题，应由有关部门去处理。对于蒋介石这种敷衍塞责的态度，吴贻芳大感失望。她认为，此事是民生的重大问题，也是参政员的职责，　京城发生了这么大的事情，警察厅长难辞其咎，于是她向蒋介石提出调离警察厅长的意见。蒋介石听后先是一怔，继而反问吴贻芳是何原因。

吴贻芳说：“那些警察不仅不维持秩序，还对手无寸铁的学生大打出手，有的学生躲进路边的水果店，警察还对学生穷追不舍，揪出来殴打，这不是警察长的职责吗？”

蒋介石听了很不高兴，插嘴说：“警察是为了维护公共秩序嘛，近来一些学生也闹得太不像话了，一个国家的首都总不能没有正常的生活秩序嘛!”

吴贻芳又问：“维持秩序怎么还全副武装出动？金陵大学学生刚出校门，那些武装人便对空鸣枪，这是怎么回事呢？”

餐桌上举坐皆惊，吴贻芳的追问，使蒋介石不知如何是好，手都有些发抖了，生气地说：“这些学生都是被共产党利用的，不把那些共产分子从学校赶出去，学校是没有法子办下去的，学生也无法好好学习。”

此刻吴贻芳不再说话，她默然起身，一言不发地离开了餐会厅。

吴贻芳与蒋介石餐会上争吵的事，很快就传了出来，沪、宁两地新闻很快便作了报道。社会各界纷纷议论，连吴贻芳这样的教育界无党派人士都对国民党当局提出了尖锐的批评，这不是蒋政权一种败落的征兆吗？

在严酷的事实面前，吴贻芳突然明白，这个国家是不可能依靠国民党来实现和平、民主和自由的，更不可能在蒋介石领导下走向繁荣富强。如此独裁统治之下，她的教育救国思想也不可能实现。

这一年，吴贻芳是在惊魂不定中度过的，她想的最多的是学生的安全。所幸金女大第二十九届(四三级)毕业典礼时，毕业学生多达六十八人，是历年之最。同样，九月开学时，在校学生已达四百四十多人，加上附中生，金女大学生有八百之众，也是历年学生人数之最。在这同时，吴贻芳在结束了成都乡村服务处以后，又在南京附近的江宁县淳化镇新办了乡村服务处，也开始办班招生。虽然这一年有一些不平静的事件，令她心中不爽，但作为一个教育工作者，“两个之最”却令她心生安慰。这么多学生走出校门，服务于社会，她觉得日夜辛苦没有白费。

一九四八年五月，国民党召开了“行宪国大”，全国形势不容乐观，国民党军队在东北、华北、华东战场连吃败仗。上海发生了“同济血案”和“申九惨案”，成都各大学千余学生举行了“反内战、反饥饿、反军粮”的请愿游行。吴贻芳本能地产生一种不祥预感，作为一校之长，她深知政治的黑暗和诡谲，因而内心充满着忧虑和矛盾。一方面她要执行有关规定，另一方面又要保护学生的安全，为此她希望学生安心读书，不要过多介入政治。然而，国民党的独裁和白色恐怖，又令学生不能安于现状，待在校园读书，这就形成了矛盾。据金女大学生、中共地下党支部书记王粹珍回忆：

抗日战争胜利，学校从四川成都复原回到南京后，内战的烽火迅速燃遍大江南北，人民陷于水深火热之中，金女大的一部分学生开始不满足于闭门读书的生活了。她们和北京、上海等其他大城市的大学生一样，关心国事，要在中国走向何处的问题上表示自己的意见……在这种情况下，校长对学生的保护多于对学生的理解，常劝说她们：你们的父母兄长把你们交给我，我有责任保护你们，如今外界情况很复杂，你们出了什么事，对你们自己，对学校都是不好的。学校对学生的活动也开始层层防范。渐渐地，一部分学生和校长不那么融洽了。当时，我也是与校长对立的学生中的一个。

就在这对立的同时，在某些事情上校长表现出来的教育家的风范，我一直铭记在心。

这便是那个时期吴贻芳矛盾心态的写照。

五月二十一日，南京市大中学生举行了声势浩大的游行，来纪念“五·二○”惨案一周年。金女大历史系学生、中共地下党员洪范后来回忆：

一九四八年，南京大学生举行了“五·二一”游行，我们也走出校门。我们是南京市唯一的女子大学的大学生，尽管多数出身豪门，但我们是民主青年，我们有“五四”的传统，我们要站在斗争的最前列。在吴文安、王粹珍、王端一、李振坤等同学的领导组织下，我们罢课，我们高举横标，喊着反对内战，争取民主权利，还我战友的口号上街了，金陵女子文理学院的同学终于汇合进浩浩****的南京学生争民主、争自由、争取新中国的队伍里来了。热情昂扬的游行队伍出发了，另一些不关心政治的同学趁机回家，校园里顿时清冷下来。这时，不知校长在哪里，她在想什么？前几天，她在全校的集会上亮过相：要求同学不要过问时局，不要介入政治运动，口气有点严厉。我记得王端一当场还顶了她几句，她很冷静，没再说下去便散会了。现在我们违背她的训导，她将怎样对付我们？我和几位大个子同学负责送饭送茶水给第一线的同学，嘴上没说，可心里老担心校长会不会亲自出来责难？会不会派管学生的老师干涉阻拦我们？同学们在大太阳下又饥又渴怎么办？我们真的担心了，整个“五·二一”期间，校长没出面，也没有委派人来说点什么，我很奇怪校长这么快就改变了看法。很多年以后，直到今天，我才理解校长当年想法。

然而，让这些参加游行的同学没有想到的是，吴贻芳风闻金女大也有一些学生上了黑名单，吴贻芳怕国民党特务前来抓人，便立刻驱车到教育部，亲自找到次长杭立武，义正辞严地说：“金女大作为国际知名的女子大学，从大革命以来，军警就没有进入过学校。为了金女大的尊严和声誉，军警宪特不得到校随便捕人，有什么事由我承担全部责任。”

金女大确有中共地下党组织活动，学生也参加了历次学生运动，但直到解放，国民党特务没有到学校抓过一个人，党的地下组织也没有遭到破坏。所有这些，应该归功于吴贻芳对学生的关心和保护。