毕业后的麦克阿瑟准备进西点军校，但是他没有得到入学许可，为此他的父亲尽了最大努力，也没能如愿。最后，他的母亲下定决心，迁居到密尔沃基，成为国会议员奥德仁区内的合法居民，等待着1899年保送西点军校的考试。

他们住在普伦京敦寓邸，麦克阿瑟插班进入西城中学上学，每天往返步行3公里路，回家再跟母亲补习代数、英文和历史。考试前夕，他彻夜失眠，第二天吃完早餐后，头晕得想吐。他母亲督促他去考试，路上让他不要害怕，要有信心，相信自己，即便考不上，知道自己已经尽了全力就好。

考试的结果与他的努力成正比，他不仅考上了，成绩还名列第一。他自己说：“这个教训永生难忘，准备是成功和胜利的秘诀。”

1899年6月，道格拉斯·麦克阿瑟终于进了西点军校，而他的母亲就住在军校附近的旅舍，一面照顾儿子的生活，一面督促他、勉励他，可真是用心良苦。