金陵之于李白，是一座寄托了太多情思的城市，这一座在历史上经受了繁华与落寞的六朝古都，文化气息浓郁，风土人情优美，让李白深深钟情于它。如今在南京民间，仍然流传着这样的故事，李白晚年时，见到秦淮河中圆月如璧，美丽无瑕，不禁神思恍惚，从清桥上一跃而下，捉月而死。尽管初次来到金陵，李白“十谒朱门九不开”，他仍然在金陵度过了一段美好的时光，与好友潇洒作别，等待来日的相会。因为他相信，他一定会回来。
金陵之所以让李白流连忘返，源于他的家世。李白的先祖是战国末期秦国著名将领李信，年轻勇敢，受秦王信任。在灭燕国之战中，李信率军击败燕太子丹，立有大功。随后秦国横扫六国，势如破竹，李信领兵二十万攻打楚国，先是一路凯歌，后被楚将项燕大败。
到了西汉，李信家族的后人李广因先祖李信是秦朝名将而受到器重。他平定七国之乱，率领汉军与匈奴作战，被匈奴称之为飞将军。李广是陇西成纪（今甘肃省秦安县）人，故李白以此地为祖籍。
西晋时期，塞外众多游牧民族趁西晋八王之乱，侵入中原，黄河流域遭到匈奴、鲜卑、羌等族铁骑的践踏，汉人四散，大部分跟随以金陵为都会的晋王朝来到了长江流域，还有一些则向西迁移，在那里建立了自己的小国家，李白的先人李氏家族就是其中之一。在凉州西部酒泉，李氏家族建立了政权，称为西凉国，武昭王李暠为西凉太祖。
417年，武昭王卒，421年，北凉军围敦煌，李恂战败，乞降不成后自杀。西凉因此亡于北凉。隋朝末年，李白的祖先因罪被流放到西域，李白降生于碎叶，成为西凉国武昭王李暠的九世孙。
尽管流落异乡，这些西北边陲的汉人政权依然十分向往和崇拜南方汉文化，难以割舍对于故土的思念，当时的东晋、南朝的国都建康（南京）便成了他们心中的圣城。他们居住在村落中，被别的民族和文化包围，但仍然延续着汉人的生活方式和文化，而李白就是在这样的环境中诞生，长大。李白的父亲李客，也是一位饱读诗书的汉人，他给了李白文学的启蒙。在他经商的途中，来往于中原与西域，也许李白幼时便跟随父亲到过南京。
618年，唐朝建立，以长安（今陕西西安）为政权中心，南京成了一座荒芜的废都。由于远离政治文化中心，南京相对是远离主流文化的，依然残留着魏晋时期的余韵。李白从小受到的文化熏陶，便是魏晋时期的文化，他极为艳羡东晋时代的文人风度，也染上了他们追求自由、自然飘逸的王谢风骨，这是他毕生的追求。
长大后的李白来到金陵，定然是百感交集。满怀着走上仕途的期望，李白在此碰了壁。尽管已是一座空****的旧都，四处都是历史的遗址，这座古城里的文化韵味，文人墨客仍然魅力不减，它们深深吸引着李白，让他对于这座城市有了极为复杂的感情。
一座不属于这个盛世的旧都，与一个不属于这个时代的诗人，他们惺惺相惜。城与人一样，要受到命运毫不留情的摧残，城会留下痕迹供后人追怀，人却会永远地逝去。李白梦中的南京，是繁华的，雍容的，纸醉金迷的，令他向往；而他看到的南京，却是颓唐的，懒散的，像一个没落的贵族，沉湎于享乐，怀念着过去曾经拥有的一切，沉醉在旧梦中不愿醒来，任岁月白白地流逝。也许在南京，李白明白了自己在这里将找不到他的出路，而人生短暂，一切如云烟，不如醉酒逍遥，及时行乐。
这年春天，李白来到了扬州。这是一座有着几分传奇色彩的城市，隋朝的第二代皇帝隋炀帝曾三下扬州，在扬州度过了他生命三分之一的时间。为了贯通南北，他大兴土木，开挖京杭大运河，民怨沸腾，却造福了后代。最后，他在这里遭遇政变，命丧扬州，他的陵墓也设在这里。“暮江平不动，春花满正开。流波将月去，潮水带星来”，这是隋炀帝描写扬州的诗句。一个君主如此痴爱着一座城市，不惜付出了自己的性命，令人唏嘘。在扬州的市井街巷，流传着无数与隋炀帝有关的传说。
扬州为什么能让隋炀帝流连忘返？杜牧在诗中这样描写扬州：“天碧台阁丽，风凉歌管清。纤腰间长袖，玉佩杂繁缨。”这里有亭台楼阁，轻歌曼舞，美人如玉，风景如画。隋炀帝开通的运河贯通南北，带动了这里的经济发展，在大唐，扬州几乎成了最为繁华的时尚之都，文人骚客的天堂，他们慕名而来，留下流传千古的诗句。
生性风流的李白当然也不例外，与去金陵一样，他来到扬州也是为了干谒，但并无回应，他便在扬州度过了一年的惬意时光。“曩昔东游维扬，不逾一年，散金三十余万，有落魄公子，悉皆济之。”扬州是个消费之地，轻财好施的李白在这里花去了三十万，用来救济落魄公子。
李白出生于商人家庭，家庭成为他的经济来源。在他仗剑去国，辞亲远游，去追寻人生理想之际，家中给了丰厚的经济支持，养成了他重义轻财，乐善好施的豪爽性格。
在扬州过完了春天，李白离开扬州，去往姑苏，他的好友们依依不舍地前来送别。
玉瓶沽美酒，数里送君还。系马垂杨下，衔杯大道间。天边看渌水，海上见青山。兴罢各分袂，何须醉别颜。
——《广陵赠别》
同在金陵与好友的道别一样，李白在广陵与好友的别离，也是潇洒昂扬的。春天过去，柳树垂着长长的枝条，马儿系在柳树下，朋友们舍不得离去，陪李白走了好远，在路边端起美酒，再次道别。朋友们为李白祝福着，此去一行，愿你能拥有美好的经历，在天边欣赏大海，在海上遥望青山。别离只是另一段美好旅程的开始，那么也无需为此伤感，来日重逢，再一同开怀畅饮。
告别好友，李白到了姑苏，也就是现在的苏州。在这座古老的城市里，他眺望姑苏台，想起历史上的故事，感慨万千。
姑苏台上乌栖时，吴王宫里醉西施。吴歌楚舞欢未毕，青山欲衔半边日。银箭金壶漏水多，起看秋月坠江波，东方渐高奈乐何！
——《乌栖曲》
姑苏台是当年吴王夫差与美女西施日夜酣歌醉舞的地方，吴王耗费了大量的人力物力，用三年时间筑成横亘五里的姑苏台。日落乌栖时分，只看得到姑苏台上吴宫的轮廓，仿佛可以远远望见吴宫中的美人醉态朦胧。天色昏暗，宫中却是一片歌舞升平，沉湎于狂欢之中的人们，没有意识到时间的流逝，等到忽然回过神时，只见太阳从青山缓缓坠落，就要天黑了，狂欢过后的失落感漫上心头。音乐不息，歌舞不停，人们继续沉醉，放肆享乐，不知今夕何夕。秋月悄悄地坠入江波，天色渐明，欢乐难续，好梦就要醒来了。
吴王便是在这样荒**无度的宫廷生活中，断送了自己的江山。盛世容易蒙蔽人的双眼，让人的感官变得迟钝，意识不到危机的来临。李白漫游至此，已是两年时光，依然报国无门。没有了好友的陪伴，醉酒的恍惚，他清醒地看到了潜伏的危机，而现在的自己却无能为力，这让他惆怅不已。
他继续漫游，到镇江，杭州，游越中，登天台山。在这年秋天，李白重返扬州。此时的他已经是千金散尽，到了穷困潦倒的境地。但李白毫不在意，他仍然潇洒自在，无所畏惧。
击筑饮美酒，剑歌易水湄。经过燕太子，结托并州儿。少年负壮气，奋烈自有时。因声鲁勾践，争情勿相欺。
——《少年行·其一》
五陵年少金市东，银鞍白马度春风。落花踏尽游何处？笑入胡姬酒肆中。
——《少年行·其二》
热闹的街市中，春风**漾，一个风流倜傥的少年骑着银鞍白马踏花而来，手握宝剑扬声歌唱，笑声朗朗。他沐浴着春日和煦的阳光，出入于花海酒肆，无拘无束，逍遥自在，仿佛不知忧愁为何物，仿佛世间所有的污浊都无法沾染他一丝一毫。这个少年便是李白。
但好景不长，连日的旅途劳累，加上经济的拮据，李白生病了，以至于到了穷困潦倒的境地。无奈之下，他只得暂停脚步，在扬州治所江都县卧床养病。病痛的折磨加上功业未就的失落，他思念起故乡的老师赵蕤，给他寄去了书信。
吴会一浮云，飘如远行客。功业莫从就，岁光屡奔迫。良图俄弃捐，衰疾乃绵剧。古琴藏虚匣，长剑挂空壁。楚怀奏钟仪，越吟比庄舄。国门遥天外，乡路远山隔。朝忆相如台，夜梦子云宅。旅情初结缉，秋气方寂历。风入松下清，露出草间白。故人不可见，幽梦谁与适？寄书西飞鸿，赠尔慰离析。
——《淮南卧病书怀寄蜀中赵徵君蕤》
床前明（看）月光，疑是地上霜。举头望明（山）月，低头思故乡。看月光、望明月：后世李白诗选本如明李攀龙《李诗选》、清蘅塘退士（孙洙）《唐诗三百首》均作“明月光”、“望明月”。此处参考的选本以清代王琦注《李太白全集》为据。
——《静夜思》
正是萧瑟的秋天，白露茫茫，风入松林。时光匆匆，离家已是两年有余，沿着长江而下，他从蜀地漂泊到了吴地。年少时把成就功业想象得太过简单，漂泊至今，仍然一事未成。陪伴他一起离乡的长剑与古琴，早已落满灰尘，无所可用。要去的目的地还远在天边，与家乡也远隔了万里。这里没有故人可以倾诉心事，也没有熟悉的居所供他安身。病痛缠身，心中凄凉。前方的道路，要怎样走下去？李白在重病中，问着自己。
不知道经过了多久的辗转反侧，李白浅浅地睡着了。忽然感到一阵凉意，朦胧中睁开眼，望见地上铺了一层薄薄的冷霜。定神一看，原来不是秋霜，而是皎洁的月光照入了房间。他抬头望见一轮明月正挂在窗前，在秋夜的天空中散发着清辉。恍惚间，李白仿佛与故乡的月亮重逢了。月亮像一个知心的故人，收到了他的信后，不远万里来到他的身边。抚慰他的病痛，倾听他的心事。故乡在远去，恩师好友，绿树青山，父母的关爱，家乡的一切，都让他深深思念。
李白没有再回过他的故乡，而他失意时总会怀念起那里的生活。不如说，是一种对于过去的留恋，对于曾经那个一无所知但踌躇满志的自己的怀念。故乡成为一轮明月，把他的心照得晶莹透亮，像一颗赤子之心，葆有原始的天真与纯洁，让他无论多么潦倒，受到多少击打，仍然有继续去对抗世俗的勇气与力量。
李白的思乡，成了一种遥远的寄托，因为他一旦远离，就不会再回去，即便在他仕途最为得意的时候，他也没有过告老还乡的念头，而是继续漫游，择山隐居。回忆如此美好，但实际上，李白心中明白，如同他初次远游后返回大匡山所看到的破败的旧居情景：“嫩篁侵舍密，古树倒江横。白犬离村吠，苍苔壁上生。穿厨孤雉过，临屋旧猿鸣。木落禽巢在，篱疏兽路成。”回去之后，等待他的已是一个不属于他的地方。风筝在高飞的过程中，慢慢变成了巨大的鸟，与故乡的联系依然存在，但再也回不去曾经狭窄的旧巢。
孤独是需要被分担的，浪迹天涯的游子，会有想要安定下来的时候，但这只会是一瞬间的闪念。病愈之后，仍然要去广阔的天地闯**，就像从来没有受过伤一样。