张啸林第一次与青帮扯上关系是通过季云卿，他是个上海青帮的大流氓。季云卿生于清同治七年，无锡县石塘湾人。早年学做银匠，后开设茶馆、戏院。去上海之后，拜青帮“大”字辈头目曹劝珊为“老头子”，成为青帮“通”字辈大流氓，与上海滩三大亨交往甚密，是黄金荣的把兄弟，季云卿在上海和无锡两地开“香堂”，广收徒子徒孙，招揽了一大批政客、党棍、劣绅、兵痞、流氓等。

当时，季云卿来杭州，邀请戏曲界的名角去上海演出。陈效岐自然在这个名角名单之内，张啸林便借着陈效岐的光认识了季云卿。张啸林说话为人都深得季云卿喜欢，两人交谈甚欢。季云卿在杭州的一段时间，张啸林经常请他吃饭，看戏，照顾得非常周到。季云卿有意提拔，希望张啸林去上海施展拳脚。张啸林当时只是一听，没当回事，谁知这话让张啸林在杭州杀人之后，真的去了上海，并且闯出一番新天地。当然，这是后话。

前面曾经说过张啸林在渡船上设赌局骗村民钱的事情，这边还要说说他靠赌局非但骗了钱，还赢回一房媳妇，着实风流了几个月。赌徒的心理是越输越赌，总幻想着翻本。一次，张啸林设局将一个年轻人身上的钱赢了个干净，本以为对方会灰溜溜地离开。谁知那个年轻人又把父母留给他的十亩地拿来赌，几把下来，地也交代出去了。年轻人红了眼，直接拿自己刚过门的媳妇做赌本。最后缸盖掀开的时候，年轻人看着骰子点数，抱头痛哭。张啸林看多了这种场面，根本没去搭理，而是带着手下去年轻人家抢人。

那个年轻人姓刘，在当地还算是殷实之家，现在已经输得什么都不剩。张啸林敲开刘家的门，开门的是一个十七八岁的女人，生得腰细肤白，柳眉杏眼，当即把门口的几个男人看呆了。刘氏也呆了，不知道这些人是干什么的。张啸林显然没想到这山野乡村里竟然有这等美人，边盯着妇人，边掏出那个年轻人写的欠条。

“小娘子，你丈夫赌钱赌输了，把你抵押给我了。”

刘氏一听险些晕倒在地，幸亏手扶着门才勉强站住，眼泪已经顺着脸颊滑下，看着楚楚动人。刘氏想起刚嫁过来的时候，丈夫又勤劳对她又好，夫妻生活和和美美。也就是最近几个月，丈夫被村里人带着出去玩，才染上赌博的恶习，之后家的事情一概不管。她看着家里的积蓄一天天变少，看着公婆留下的田地一天天变少，也曾劝阻过，却没想到今天自己竟然也被丈夫赌出去了。她冷静下来，表示想去见自己的丈夫，问个明白。张啸林把刘氏带到设有赌点的船上，两夫妻见面，抱头痛哭。但是，愿赌服输，张啸林可不是什么慈善家。当天晚上，他便和刘氏行了夫妻之事。

第二天早晨，张啸林睁开眼便看见刘氏倚在墙角抹眼泪，心中动了怜香惜玉之心，当即劝道：“你那个男人无情无义，跟着他也是受苦。现在，你已经是我的人了，以后就跟着我吃香的喝辣的，过舒服日子，有什么好哭的？”

刘氏想想，没什么好反驳的，也就认命了。张啸林带着刘氏继续游走于各个地方设赌局，直到天气转凉，二人才转回杭州城。娄丽琴本来欢欢喜喜地等着自己男人回家，结果一下迎回来两个人。她看自己丈夫对那个女人说话细声细语的，对自己却是大呼小叫的，立刻醋意大发，但是，她当着张啸林的面不敢乱来，只有趁张啸林不在的时候，把一肚子怨气都发泄在刘氏身上。刘氏对这个姐姐还是很尊重的，当然中间也掺杂着惧怕之心。平常有活抢着干，每天都要到娄丽琴屋里请安，端茶送水嘘寒问暖，可惜对方根本不领情，对她非打即骂。

尤其是娄丽琴看刘氏天天抢着干活，一生气把下人都辞退了，心想：你不是喜欢干活吗，就干个够，反正我还剩下一笔钱。从那之后，家里所有的家务都压在刘氏身上，连劈柴打水这些重活也一担全挑了。就是这样，每天娄丽琴也没有给她一个好脸，而且对她干的活百般挑剔。刘氏心里也清楚怎么回事，但现在寄人篱下，只能忍了。

张啸林每天外出忙碌，家里的很多事情也没时间管。尤其男人比较粗心，他十天有八天晚上在刘氏屋里过，也没看出什么事情来。此时，刘氏已经怀孕几个月了，根本经不起折腾，身体日渐消瘦，面色也越来越差。直到有一天，张啸林提前回来，看到刘氏正在后院劈柴，这才注意到，家里的下人都不在，于是，他把娄丽琴叫过来，问道：“家里的下人都哪去了？”

“下人都被辞退了，反正有人喜欢干活，我们正好省下一笔钱。”娄丽琴说这话的时候还是一副满不在乎的样子，即刻就被张啸林一巴掌扇翻在地。娄丽琴蒙了，傻傻地捂着脸抬头瞪着两个人。从成亲到现在，两个人也经常发生口角，但多半时候，是张啸林先服软道歉。娄丽琴也知道张啸林脾气不好，吵架时也知道掌握分寸，很少过他的底线，在外面更是给他留足面子。这还是张啸林第一次打她，而且还是为了这个从外面带回来的“野女人”动手。娄丽琴想发火，但是看到丈夫脸色很差，明显是真的生气了。如果动手，吃亏的肯定还是自己，于是先忍下来，今天这个事情就算是过去了。之后，只要张啸林不在家，娄丽琴就变本加厉地折磨刘氏，如此几日，刘氏忽然昏迷不醒。娄丽琴吓坏了，慌忙请大夫为刘氏诊治，确认刘氏已经怀孕五个月了。这个消息让张啸林非常高兴，对娄丽琴却是不小的打击。她已经过门两年，一直未曾怀孕，中间隔三岔五就要去寺庙拜佛求子都未果。如今，这个女人刚进家门就有喜了，自己正室的地位恐怕不保啊。

大夫临走前对他夫妻二人交代一番，表示刘氏现在最需要的就是休息和补充营养。张啸林看着刘氏苍白的面孔和消瘦的身体，也能猜出自己不在家的时候，她受了多少委屈。于是，冷着脸对娄丽琴交代：“这可是我张啸林第一个儿子，你最好给我好好伺候着，万一我的孩子有什么事情，你也别想过舒服了。”

从这之后，娄丽琴也真的老实了许多，不敢再折磨刘氏，而张啸林自从知道刘氏怀孕之后，每天早早回家，每次回来都要买一堆补品。就这样，1908年夏天，刘氏终于顺利产下一子，取名张法尧。这一年，张啸林已经31岁，每逢他抱着儿子，怎么看怎么喜欢，不知道该怎么炫耀了。儿子满月的那天，他摆了十几桌，把能请的人都请来了。

儿子的出生让张啸林感觉身上责任更重，为了多赚点钱，他又开始做起了设赌局的行当，经常几个月才回家一次。有一次，他到隔壁的村庄待了三个月才回来。进家门就开始找儿子，却发现不见刘氏和儿子的身影。他问过娄丽琴才知道，刘氏早在一个月前就带着儿子跑了。

张啸林立刻带着人赶往刘氏原来丈夫那里，发现他们果然在一起。他想抢人，却被刘氏拦下来，先是哭诉娄丽琴对她的虐待，表示自己要是回去早晚死在张家，之后，她又告诉张啸林一个事实，孩子根本不是张啸林亲生的。张啸林对此半信半疑，但还是发了善心，也考虑到娄丽琴确实不容刘氏，遂决定放过刘氏。

且说这边，张啸林继续杭州城霸主的生活。谁知，好日子没过多久，又因为一场命案不得不远赴上海避难。那天，张啸林朋友结婚，他多喝了几杯。一直到后半夜，才在几个手下的搀扶下摇摇晃晃地回家了。半路上，张啸林听见打斗的声音，于是停下来准备看热闹。却发现几个人正把一个人按在地上揍，以多欺少一向是他最不喜欢的打架方法，于是大声喝道：“都住手！”

对面几个人真的被他唬住了，纷纷停下手，一看是几个醉汉。回道：“哪来的醉汉？少在这儿多管闲事！”

张啸林一听这话，来了精神，挣开手下的搀扶，二话不说，直接动手。一拳把刚才说话的那人门牙打落在地，面带讥讽地说道：“今天这闲事你张爷爷管定了，识相的就赶快滚。”

对方也不是省油的灯，起身还手，两方人马在夜色中打起来。张啸林本来就喝多了，趁着酒劲，越打越过瘾。谁料，天黑混乱，他一脚踢过去，正中一人的要害，那人惨叫一声摔倒在地就再没有爬起来。他的同伙上前去扶，却感觉对方身上僵硬，再一探鼻息，发现已经丧命了，当即大叫起来，周围所有人都慌了神。

这是张啸林第一次杀人，他听见对方大叫，酒也醒了大半。知道自己已经闯下大祸，他慌忙带着手下逃回家中。张啸林自从回家之后就一直魂不守舍，老婆和他说话也心不在焉，一听外面有动静，就开始一阵阵地出冷汗。娄丽琴第一次看到丈夫这么慌神，再三追问，终于问出原因。娄丽琴吓得差点叫出来，这杀人偿命，可是砍头的大罪啊，夫妻两个一夜都没睡。

熬到第二天早晨，张啸林慌忙赶到陈效岐家里，商量对策。陈效岐算是张啸林有生以来唯一的真正的朋友，自然尽心尽力地帮忙。两个人商量了一番，还是决定出去避避难，等到风头过了再回来。张啸林第一个便想到了季云卿，于是，马上通过相熟的人给远在上海的季云卿带信。信上说自己有命案在身，想去上海避难，同时，也表达了自己想去上海为季云卿效力，闯**一番的决心。张啸林回家把这个想法和娄丽琴一商量，暂时也没有好的应对方法，只能先答应下来。

非常庆幸命案发生在夜晚，彼此看不清对方的脸。而且杀人的地方张啸林平常很少过去，几天打探下来，杭州府那边并没有什么动静。张啸林这边等到了季云卿的回信，信里在面子上做足了功夫，欢迎张啸林去上海。

1921年，张啸林收拾好东西，离开杭州城奔赴上海。那边，张啸林的手下不小心漏了消息，等到官府来抓人的时候，张啸林人已经到上海了。