当底比斯建立起彼俄提亚联盟时，雅典决定与底比斯联手防范斯巴达，于是也紧随其后再次建起海上同盟，也就是第二次雅典同盟。虽然这次入盟的七十个城邦比以往势力大为减弱，但还是成功地壮大起来。前事不忘，后事之师。雅典人吸取教训，在建立同盟之初就郑重申明：所有盟邦都保持独立和自治，根据自己的意愿执政，不接受任何外界驻军和行政官员，也绝不缴纳贡赋；雅典仅仅是同盟中的普通一员，不会干涉任何城邦的内政。

在雅典将军卡布里亚斯的指挥下，第二雅典同盟在纳克索斯大败斯巴达，取得了一次至关重要的胜利。雅典重修了城墙，财政和贸易恢复畅通，又逐渐夺回了爱琴海地区的商业霸权。在众多城邦的再次团结下，雅典重新成为东地中海区域最强大的势力。得势之后，雅典很快忘记了用之前的惨败换来的教训，企图再次一统全希腊。

同盟建立时所订的和约上虽声明雅典与其他盟邦一律平等，但雅典还是暗中做了手脚。同盟的政策主要由雅典公民大会和同盟最高审议会决策，所有议案均须得到两大机构的一致批准。在同盟会议中，每个城邦只能派一名代表参加，所以雅典有机会通过威胁较小的城邦让自己的提议获得更多支持。在财政方面，虽然名义上的“保护费”或贡赋取消了，但雅典借口为同盟运转提供资金保障，强制征收“同盟税”。这种文字游戏愚弄不了任何人。“同盟税”虽比曾经的贡赋宽松了些，不过从很多城邦对税款的拖延来看，他们还是不满雅典的贪婪和野心。

斯巴达败于留克特拉之后，雅典觉得该轮到自己扩张了，于是相继征服了萨摩斯、色雷斯半岛、皮特那等位于马其顿及色雷斯海岸的城市，并派雅典人前去殖民。

同盟成员见雅典旧戏重演，纷纷起义。雅典一度将所有卓越不凡的将军都派出镇压同盟起义，但无果而归。很多城邦相继退出了同盟，雅典的威胁和处罚对反抗者来说毫无成效。

雅典不得不在公元前355年签订又一项和约，承认各邦独立，这也是迫于愤怒的波斯王阿尔塔薛西斯三世的威胁。最后，雅典不得不面对比底比斯过去还要严峻的众叛亲离局面，真是得道者多助，失道者寡助。

从表面上看，是雅典对财富和权力的欲望毁灭了第二雅典同盟。但这其中或许有更微妙的不可控因素，就像一个人的成败并非仅仅取决于他的性格和自控力，有时其发展阶段也局限或引导着事态的发展。

有学者认为，思想形式会影响其所依托的文明。在一个民族文明的早期，人类几乎不会有意识地进行思想活动，多认为行动才是最重要的，所以他们毫无顾忌地相互争斗。等文明逐渐成形时，各种习俗、规范、道德、法律就会将冲动的天性压制下来，自我意识逐渐深入，行动则逐渐让步于思想。由残忍到同情，由崇拜到怀疑，由表现欲到内敛性，人类原始共同的特质逐渐削减，战斗的意志也在思辨中逐渐消磨。

所以，也许雅典的再度衰落是文明发展的必然。此时的希腊一片萧索散乱，经过多年混战，所有城邦几乎都耗尽了元气，没有谁能再让希腊重振雄风了。

当整个希腊混乱到极点的时候，位于西西里岛上的叙拉古成为希腊城邦中最富有、最强大的邦国之一。狄奥尼修斯一世是当时最有力的统治者，也最阴险多谋、自负虚荣。他在叙拉古建立起僭主政治，在这一时期称霸西西里岛东部，足以与地中海大国迦太基抗衡。