徽州盐商之子汪然明迁居杭州时，西湖还是冯梦祯和他的弟子们的时代。那是16世纪的最后几个年头，这座地处运河最南端、兼具水陆之便的城市已经成为艺术家的天堂和旅行者的必到之处。从1587年起，曾任南京国子监祭酒的冯梦祯卜居孤山之麓，营居“快雪堂”，日日以书画鉴玩、戏曲歌吹在湖光山色间营建着他的闲适人生，也把南都风雅带到了此间。在甫过四十、华发初生的冯梦祯看来，这个被传说和世俗生活过度渲染的湖泊就如同一个绝色女子：山光如蛾，花光如颊，温风如酒，波纹如绫，每一时刻都值得与之共度。而不久前刚出任杭州织造的司礼监孙隆，砸下巨资在湖山之间建堤筑桥、整修荒祠废殿，则又使西湖这个女子换上了明亮的衣裳。

那时的汪然明还是个小人物，刚从歙县丛睦坊老家迁居杭城不久，住在城中缸儿巷，是个喜欢结交名流的文艺青年。因着与冯梦祯的二公子冯云将相熟，他也得以有机会经常参加冯梦祯与朋友们的湖上宴饮，跟着他们在昭庆寺、湖心亭、岳王祠墓和净慈寺等地到处跑，做一个小跟班。[358]他出身盐商，饶有家资，再加生性豪侠仗义，为朋友常常一掷千金，渐渐地，竟为自己博得了一个“黄衫客”的名头。万历末年，随着冯梦祯等一干老名士次第谢幕，汪然明成了西湖艺术沙龙的真正主人。到后来，他在西湖上花巨资打造了一只豪华游舫“不系园”，接待四方名士，名头更响，以至到杭州办事需要引荐或钱财接济的人，第一时间都会去拜访他。

1620年前后，有两个女画家在西湖畔卖画谋生，她们一个是来自福建的名伎林雪（林天素），一个是杭州本地贫家女出身的杨云友（杨慧林）。杨云友能把当今书画大家董其昌的笔法临摹得惟妙惟肖，林雪则仿作董其昌好友陈继儒之书画，两位才女的丹青妙技得到过董、陈的亲口称赞，甚至想请她们为自己代笔而不得。[359]

两位女画家通过汪然明结成了好友。汪然明藏有一幅《撅篷图》，此画由波臣派巨匠曾鲸的弟子谢彬写像，浙派大家蓝瑛补景，画中林雪与杨云友俱着宫妆，仪态婉约，她们一吹洞箫，一弹古筝，汪然明则坐在边上的一块石头上侧耳倾听。[360]

1621年秋天，汪然明的第一部诗集《绮咏》出版，由好友、冯梦祯的弟子黄汝亨作序。所谓“绮”者，按照《说文》的释义，是有花纹的缯，即民间所称的细绫。汪然明以之命名这部处女诗集，除了证明他是一个唯美主义者，文学趣味崇尚文辞灿烂而浮华，同时也暗示着诗集中所咏女性，都在他的生活中出现过，与他的个人情感生活有关。写序的黄汝亨本身是个有道德洁癖的诗人，时常告诫自己诗歌写作切莫落入六朝滥觞的绮艳风习。但他在读了这部出没着林雪、杨云友这些女人身影的诗集后，竟然对汪然明的文学才华赞赏不已，评之“趣超”“语隽”。他说，大千世界无非“情色”二字，“绮”正是从“情”中生长出来，这本诗集虽然题材狭窄，所写不过是与几个艺术女性赏曲、观画、饮酒的日常生活，但因为汪然明是个有情人，这些感情也就显得分外纯洁与美好了。黄汝亨之所以这么说，自不无对汪然明风雅生活的肯定与向往，更重要的是，汪然明的这些女性朋友，他也经常与她们一起作茶酒之会，并对她们留有异常美好之印象。[361]

杨云友是个心气很高的才女，以诗、书、画三绝为名流心折，琴也弹得很好，但因为父亲早亡，早早就沦落青楼，汪然明时时予以经济接济。在专为杨云友而作的《听雪轩集》中，汪然明记录了与女伴一同驾船游湖和观画听琴的种种细节。一次雪后，汪然明前往杨氏小楼探访，从他记述的“幽窗浑曙色，几榻净无尘，却喜宜人处，花飞笑语亲”等句来看，他们之间的关系并不暧昧，应在浓淡有无之间。但杨氏既入欢场，难免为风尘恶客纠缠，为此她一直郁郁寡欢，只活了二十几岁就伤心而死。杨氏死后，汪然明出资把她葬在了西湖智果寺边的一块空地上，还在旁边搭建了一个梅树环绕的亭子“云龛”，每到祭日，经常去墓地祭扫。他的这一义举曾得到董其昌的褒扬，董如是说：“可怜玉树，埋此尘土，随西陵松柏之后，有汪然明者，生死金汤，非关感溺……可谓一片有心，九原知己。”

在汪然明看来，杨云友是被那些阔少、商贾联手摧残死的。那些人仗着有几个臭钱，从来不把女艺人当人看，杨云友数次乞求“不以相嬲”也不放过她。生性好强的杨氏从来没有向他吐露过什么，但即便如此，汪然明从她终日不展的眉头也能猜到发生了什么。后来虽说从了良，但遇人不淑，遭妒而死，也真应了红颜薄命。“共惜摧残千古恨，漫将遗墨想风神”，对着杨云友送给他的画，他时常忏悔杨氏在世时没有好好保护她，香魂已逝，对之最好的纪念就是请友人们一起欣赏她留下的山水小册，请他们在画上题跋。十余年后，汪然明在湖上遇见名伎柳如是，又一次向柳讲述了杨氏“犹绕树三匝”的曲折身世，惹得柳大起伤感，为之一掬同情之泪。[362]