1629年10月2日，是为崇祯二年中秋翌日，张岱带着他庞大的家庭戏班，自杭州沿京杭运河，行经长江南岸北固山。此行他是前往山东兖州，为在鲁王府供职的父亲祝五十大寿。两年前，他的父亲张耀芳，这个屡试不中的老童生终于以副榜贡谒选，以“右长史”之衔，在山东鲁王府做了个小官。
深夜时分，船过金山脚下，从船舷一侧望去，金山寺大殿的飞檐虽在山树掩映之下，却也翼然可见。此时月光皎洁，照在露气凝重的水面上，江涛吞吐，气象更是万千。镇江西北的金山一带，正是南宋名将韩世忠力抗金人南侵，鏖战八日，将金人逐退过江的地方，一念至此，张岱心中忽地冒出一个孩子气的想法，他命令船改变方向，驶向金山寺。
越地风俗，向来把十六作月半，月圆之夜，正好经行此地，去金山寺去过这个中秋之夜，岂非天意？于是一行人趁着夜色，停舟系缆，施施然穿过龙王堂，进入大殿。一路但见林间漏下的月光落在地上，疏疏如残雪一般。张岱特意关照随身小仆，把灯笼、道具、服饰全都搬上岸来。
不一会儿，漆静一片的大殿被挂在柱子上的灯笼撕出了几片亮光。锣，鼓，铙，钹次第响了起来，渐如疾风骤雨。幢幢的灯影中，那粉墨登台的人，皆拖了长长的影子，这情景真是诡异莫名。被鼓乐声惊醒的僧人们从寮房跑出来，他们循着声响的方向来到大殿，眼前的一幕不由得让他们目瞪口呆：只见一群伶人正在庄严的佛像中间咿咿哦哦地唱着韩蕲王金山及长江大战的戏剧，一个三十出头的男子则神色怡然，坐在大殿前厅独自看戏。
多年以后，张岱在《陶庵梦忆》中回忆起繁华靡丽年代里自己一手炮制的这场中秋“金山夜戏”，还是掩不住一脸得色：“一寺人皆起看。有老僧以手背摋眼翳，翕然张口，呵欠与笑嚏俱至。徐定睛，视为何许人，以何事何时至，皆不敢问。”
想来僧人们是被这场没头没脑的戏搞得如堕云雾了。等到演出结束，已是天将破晓，这群人把乐器道具包裹起来，回到他们来时的船上，当他们解缆过江，鼓起风帆驶离金山寺时，僧人们还是默默地伫立在山脚下，从他们惊愕、好奇的神情来看，就好像还在纠结于这群人到底是人、是怪、还是鬼。
这只是自称“纨绔子弟”的张岱平生无数放诞事之一。他此番北上，虽是去为父祝寿，但他却最看不得父亲对功名的热望。沉埋于帖括制艺几十年，一次次考场折戟沉沙，坏了一双眼睛，落下一身病痛，真是何苦来哉。所以他自己撞过一两回南墙之后再也不应那个劳什子试了。没有功名、公职算得了什么？那都是附骨坏疽呀。梨园，鼓吹，古董，花鸟，华灯，烟火，精舍，优伶，园林，歌童，茶寮，这物质世界里的种种，哪一样不比做官风雅有趣得多。四十岁前的张岱，就这样周旋于读书、享乐之两端，满足于技艺和趣味为他带来的新名声：茶道高手，业余琴师，鉴赏家，旅行家，著名戏剧赞助人……
为了安慰张耀芳的一次次落第，从1616年开始，张家在女主人的张罗下开始大兴土木，造楼船，采买歌童演戏，园亭、娱戏不能慰藉一颗沉浸于功名的心，倒是让张岱一出世就落在了一个浮华世家里，练出了鉴赏家的眼和耳。传说张家戏班子只要张岱在座，伶人们就格外卖力，谁也不敢打马虎——“焉敢草草”。就在兖州之行的前一年，张岱听到魏忠贤倒台的消息，改编的一出传奇《冰山记》在绍兴城隍庙演出，观者竟达万人。三十岁的青年艺术家竟已有如此气场！
除了金山寺中秋夜戏，张岱还描述过苏州虎丘的中秋夜，“土著流寓、士夫眷属、女乐声伎、曲中名妓戏婆、民间少妇好女、崽子娈童及游冶恶少、清客帮闲、傒僮走空之辈”，全都出来赏月。月亮刚露半边脸，就铺开了百十处鼓吹，大吹大擂，“动地翻天，雷轰鼎沸，呼叫不闻”，这十丈红尘的喧嚣，他也能看出个好。但既为艺术家，就算他最为陶醉之时，也还葆有着一份自觉，也就是说，他看月，更看人。在《陶庵梦忆》的另一个著名的篇什中，他把西湖边的赏月之人分成五类，也真是后人说的你在桥上看风景、看风景的人在窗上看你了。你道是哪五类？
——“名为看月而实不见月者”，伪风雅派；
——“身在月下实不看月者”，狎游派；
——“看月而欲人看其看月者”，装腔派；
——“月亦看，看月者亦看，不看月者亦看，而实无一看者”，短衫派；
——“看月而人不见其看月之态，亦不作意看月者”，故作优雅的唯美派，或曰装酷派。
谢时臣《虎丘图卷》（局部）
1629年秋天的这次兖州之行，除了在当地上演经修改的《冰山记》，张岱还跑到曲阜谒孔庙，进香泰山，看起来兴兴头头，却也并不十分愉快。父亲在鲁王府的尴尬处境让他难过。鲁王好神仙之术，张耀芳以道家导引之术才得以立足，看着父亲胸怀济世之志，一生襟抱未开，只能在虚无的长生术中求得内心的解脱，张岱只觉尘世的悲哀与无奈。四年后的1633年，张耀芳去世，张岱在一篇纪念文章中说：“先子少年不事生计，而晚好神仙……先子暮年，身无长物。则是先子如邯郸梦醒，繁华富丽，过眼皆空。”
他为父亲感到惋惜的是，当年母亲试图用现实世界里的种种来点化痴迷于功名之途的父亲，都没有让他迷途知返。他感谢母亲，让他往另一个方向上去实现自己的人生。
但现实就像1629年中秋的那场金山寺夜戏，演戏的，看戏的，都是在戏中，待到曲终处，繁华摇落终成空。十五年后，亦即1644年的那场巨变后，他苦心经营的一整个世界摧毁了，他只能像剧终之后那些沉默的僧人，目送一个时代渐行渐远，不知苟活于世的“是人、是怪、是鬼”了。