张爱玲虽然矜持，但也是结过婚的人，少了些少女的羞涩，赖雅是个懂风情的人，极具个人魅力。两人愈走愈近的过程里，赖雅让张爱玲看到一丝希望，这丝丝的希望中还夹杂着些悲凉的气息。譬如在冰寒无助的雪地里倾身顶着凛冽的北风，喊一声雪莱的诗句——“冬天已经来了，春天还会远么？”这句话无疑是人世间最浪漫的，但浪漫并不能保暖。张爱玲需要保暖，因为这个冬天太寒冷。
这年麦克道威尔文艺营的春天姗姗来迟，山坡上铺满了不知名的野花，太阳慵懒地照着，整个人都变得懒搭搭的了。整日里，张爱玲待在赖雅的房间里，说一些闲话。一天傍晚，文艺营大厅里，伊琳夫人告知赖雅，他的居留期已满。
“现在延留的可能性几乎没有。”赖雅嘟囔着，张爱玲只有安慰他。第二日，张爱玲将赖雅送到车站，送他一些钱，两人惜别。而张爱玲的居住期限也快到了，她也面临无处居住的窘境，幸好文艺营的罗丝在纽约有一处空闲的公寓让她暂住。
赖雅来信，倾诉自己在纽约窘迫的近况，还说自己正在申请秋季文艺营的入住名额。赖雅果然又获得了10个月去麦克道威尔文艺营的入住权，在这之前他暂住在耶多的萨拉托卡泉镇。
张爱玲回信让赖雅吃惊不小，她信中称自己可能怀孕了。赖雅思虑半晌，仍写了封信向张爱玲求婚。可在忐忑中度日的张爱玲等不及回信，第二日便打来电话，虽然电话里电流声嘈杂，张爱玲还是听清了赖雅让她来萨拉托卡泉镇的讯息。
赖雅早早来车站等，终于见了面。两人来到一家餐馆，赖雅向张爱玲求婚。不过赖雅不希望张爱玲将孩子生下来，对于张爱玲来说，这是一个痛苦的选择，或者此时她根本没有勇气选择。
两人分开前，张爱玲又送给赖雅三百美元的支票，随后返回纽约。不久赖雅也来到纽约。对于赖雅坚决不要孩子致使张爱玲堕胎一事，夏志清后来也知晓了，对此颇有些微词。10月，两人重新回到麦克道威尔文艺营，可入住后不久，赖雅的中风痼疾复发，虽然他极力掩饰，但张爱玲还是瞧出端倪来，颇为心忧。赖雅的中风一直反复至第二年。
1956年秋天，张爱玲在美发表了英文短篇小说《五四遗事》，恰好夏济安向她约稿，张爱玲便将它译成了中文，发表在台北的《文学杂志》上。《五四遗事》是以五四运动为背景，写杭州某中学教师罗文涛与三个女子之间曲折离奇的爱情婚姻故事。夏济安因能约来张爱玲的小说而兴奋不已，他说：
“张爱玲深通中国世故人情，她的根深**在中国这片土地上，她是真正的中国小说家。”
1957年1月，赖雅身体恢复得很好。3月，张爱玲在赖雅的陪同下去纽约戴尔出版公司洽谈小说出版事宜，但未得到明确答复。不过哥伦比亚公司同意将她的一部小说改成剧本，也算不枉此行了。张爱玲探望炎樱后便和赖雅回到麦克道威尔文艺营。没几天，玛莉·勒德尔通知她，哥伦比亚广播公司同意支付1350美元的酬金。4月，两人在文艺营驻留期结束，在附近的彼得堡城住下。不久电视剧上映，张爱玲和赖雅去文艺营的朋友家看，然而影片被修改得面目全非，让张爱玲感觉很郁闷。5月，接到出版社不准备出版《粉泪》的决定后，绝望的张爱玲大病一场。
8月，张爱玲忽然接到母亲病重、需要动手术的消息。虽然张爱玲心急如焚，可根本拿不出钱买去伦敦的机票，只好先通了信，并附上一百美元的支票。不久便传来母亲去世的消息，母亲临终前给她留下一只箱子。清点箱子的遗物时，张爱玲伤心欲绝。遗物中，还有一张张爱玲的照片。
母亲过世及文学事业的接连遇挫，让张爱玲陷入极度沮丧的情绪中。不过那个远离喧嚣的北方优雅小城彼得堡，拥有奇特的心灵治愈作用。这段稳定的生活，让张爱玲得以顺利地走出颓境。而胡适在回台湾之前，还帮助张爱玲获得亨亭顿·哈特福基金会的资助，这样张爱玲可以与同样获得该组织资助的赖雅同行。
张爱玲度过三十八岁生日后，便开始准备搬家了，11月，两人告别了好友们，来到洛杉矶附近的亨亭顿·哈特福基金会所在地。赖雅对此地非常熟悉，但时过境迁，他也不想在街上闲逛太久，若碰到了熟人，让对方瞧到自己落魄的样子就不好了。可张爱玲却不在乎，与彼得堡小城静谧安详相比，她更喜欢这里。
基金会还提供伙食，虽然张爱玲和赖雅不太喜欢，但也免去了操持。闲暇时赖雅会与好友聚会，张爱玲则闷在家中写作，或者看看电视。在基金会期间，张爱玲还翻译了《狄村传》，英文名为《狄中笨伯》。不过这篇有明显政治倾向的译作并未被看重，最后还是在美国新闻处的资助下，才得以在香港出版。文学事业处处受阻，让张爱玲陷入极度的困惑与焦灼当中。
1959年5月，张爱玲和赖雅在基金会的居住期限也到了，两人商量后决定去旧金山。这一段时间在宋淇介绍下，张爱玲创作了多个电影剧本。另外麦加锡也经常给她一些为美国新闻处翻译作品的工作，因此经济状况尚可。两人在旧金山租了公寓，赖雅还有了自己的新办公室。
另外让张爱玲惊喜的是，某一次参加旧金山唐人街佛寺开光典礼时，与一直帮助自己的麦加锡碰见了。此外，张爱玲还认识了女画家爱丽斯·琵瑟尔，喜欢绘画的张爱玲很欣赏她。两人一起逛街、喝下午茶、吃点心，或在广场公园里畅谈。张爱玲还请她到家里做客，请她品尝赖雅的手艺。
旧金山的生活还算惬意，这让张爱玲那颗漂泊不定的心灵得以暂时喘息。7月，张爱玲还盼来了美国绿卡，取得了在这片土地上的永久居住权。张爱玲格外高兴，先和赖雅去餐馆吃了一顿大餐，又买了束鲜花装饰庆祝。望一眼自己的小蜗居，一切受过的苦都变得那么有意义了。
此时赖雅身体尚好，只有一次突然感觉身体极度不适，张爱玲马上惊慌失措地找来医生为他看病。而她也呕吐不止，却没想着去瞧医生，赖雅看在眼里感动于心。
8月14日，到了结婚纪念日，张爱玲缠着赖雅去看**。赖雅是不喜欢这些的，而且张爱玲这个要求确实古怪。她大概是想弄清楚美国人的脾气秉性，将来用在自己的小说里。既然张爱玲想去，赖雅也只好奉陪了。不过一位女作家在一群粗鲁的男人里津津有味地看**，这场景也确实滑稽了些。
1961年的3月，炎樱来信，说去日本要在旧金山转机，正好探望夫妇二人。结果张爱玲和赖雅等了大半天也没到。给机场打电话咨询炎樱的航班到了没，张爱玲刚撂下电话，就响起敲门声，炎樱笑嘻嘻地站在门口和两人打招呼，一进屋子便坐在沙发上指手画脚地说开了……
在这一年里，张爱玲主要精力还是集中在翻译和剧本写作上。5月，张爱玲决定再次尝试写一部小说来试水美国文坛。7月，张爱玲完稿后寄往纽约，一如既往地泥牛入海不见消息。几年下来自己一直没什么起色，难免有些灰心丧气。前景一片黯淡也让张爱玲打了退堂鼓，萌生回香港发展的想法。尤其当这部小说又被几个出版社和代理人拒绝后，她更坚定起这个信念来，并向赖雅说出了自己要回香港找出路的想法。
赖雅听后感到十分绝望，他内心里抑或隐隐担心张爱玲会离开自己，虽然她极力向自己表白说回香港后只要寻到门路就回来，另外张爱玲正构思一部英文传记小说《少帅》，主要写张学良。这次要先去台湾拜访他，再转到香港。可赖雅根本不相信这个解释，毕竟还隔条宽阔的太平洋，哪里是说回来就回来的。
不过张爱玲下定决心，可不是谁能轻易改变的。这么多年夫妻生活，赖雅自然会了解。之前张爱玲还与他商量着要搬去纽约住，在他人的劝说下两人才打消了念头。赖雅认为旧金山这样闲散自在的生活很好，自己年纪大了，不能折腾了。这回张爱玲又说要回中国，赖雅顿觉生活变得黯淡无光起来。他给女儿霏丝写信，寄存了自己一些物品。之后赖雅又向亨亭顿·哈特福基金会提出申请，9月基金会拒绝了赖雅的申请，让赖雅彻底绝望了。还好没几日女儿霏丝来信，让他搬到她家临近的一间公寓住。这让赖雅略感欣慰，毕竟还有女儿在身边。
张爱玲自1955年来到美国这片陌生土地上，六年里她的文学之路越走越艰辛，越走越看不到希望。到今天，她连文学的方向也迷失了。这片土地上的读者究竟喜欢看什么样的小说？为什么自己怎么写他们都不喜欢呢？这样下去，怕到自己终老时还与那些电影剧本和翻译文本纠缠不清。对未来的迷茫和焦虑，促使张爱玲必须要回香港和台湾去看看，毕竟中国才是自己文学之路上的福地。
10月，张爱玲踏上回中国的归途。望着送行的赖雅，她心里涌起说不清的哀伤。一面是装满期冀的归途，一面是给了她依靠和温暖的男人，这两者的取舍过于艰难。当飞机腾空而起时，舷窗里那美丽的旧金山也渐渐缩成一副翠绿的图画……地面上的赖雅盯着远行的翅膀发呆，他那颗不羁的心被张爱玲拴住以后，才发现自己原来是那么渴望宁静和悠然，渴望与心爱的人躲在不为人知的角落，淡淡地、淡淡地去品位生活。金钱和名利对他已然失去吸引力，赖雅甚至开始反问，为什么生活还需要那么多欲望和财富。对他来说，能有爱人陪自己就足够了。这，抑或也是他人生的终极感悟吧。
张爱玲最终选择美国，是她文学之途的末路。这里既有文化土壤的原因，也有她对美国文学现状研究不够深入的因素。她先是选择了政治倾向性很强的作品，后来又选择了翻译具有浓郁中国传统文化特点的作品《金锁记》。但这时的美国文坛及读者懒得理会政治，另外朝鲜战争后对华的敌视态度，也让以中国社会为背景的文学作品不被看好。
可1969年台湾为什么又重新掀起张爱玲热呢？
这其中和夏志清等人极力推荐不无关系，此时台湾开始于1960年的十大建设已接近尾声，经济上达到了一个新的繁荣阶段。当人们由艰难生存转为富裕悠闲的生活阶段后，突然从张爱玲小说里发现，27年前的上海简直就是现在台湾的翻版。民众在经济社会大发展中的表现出的烦躁和迷失，在张爱玲的小说里全有呈现。且张爱玲小说里还有一些在台湾社会发展中失去了的，但又同根同源的传统元素，读起来也显得那么熟悉、自然和新奇。