经济状况的恶化激化了西印度群岛殖民地（以下简称西印度）的社会矛盾。在整个20世纪30年代，西印度陷入连绵不断的动**之中。英国派出以莫因勋爵（Lord Moyne）为首的调查团到西印度调查动乱的原因并提供建议。莫因调查团没有突破黑利思想的窠臼，认为西印度缺乏相应的经济与社会基础，在现阶段不能实行自治，但是调查团也认为，为了西印度的稳定，英国必须在西印度进行土地改革，从而培养一个小农阶层。与土地改革相配套的是，英国必须投入资金来援助殖民地的经济发展，为此，英国应该成立一个西印度福利基金。[3]实际上，莫因调查团关于发展经济并提供援助的建议并非首创，著名历史学家麦克米伦在1935年就指出这一政策的必要性。但是莫因勋爵的建议却适逢其时，殖民大臣麦克唐纳认为发展殖民地的政策不但是必需的，而且更具有宣传效果。战争爆发使英国必须采取更多的善意政策来争取殖民地的支持，发展与援助殖民地也会削弱美国对英国殖民政策的批评。在麦克唐纳的推动下，英国于1940年出台《殖民地发展与福利法案》。当然，在战争的特殊情况下，这一政策的效果并不明显，到战争结束的时候，西印度的经济并没有明显进步，殖民地社会的不满也没有消弭。
战争期间，西印度的政治发生了一些变化，虽然在独立这一核心问题上并没有取得突破性进展。丘吉尔政府用基地换取驱逐舰的做法，使美国更多介入了西印度地区。美国为了在西印度笼络人心，激烈指责英国在该地区的殖民统治。由于美国不承担任何责任，其批评就显得非常有力。美国的批评让英国不胜其扰，英国政府觉得明智的做法是拉拢美国介入殖民地事务并承担部分责任，这样可以减轻来自美国的压力。在英国的努力下，1942年，英国与美国共同建立了英美加勒比海委员会，负责协调双方在西印度地区的政策。但是，美国介入西印度之后很快就破坏了英国的战略安排。美国政府认为，为了获得西印度民族主义者的支持，英国应该推动西印度的政治发展。这就与英国正在推行的西印度政策产生了分歧。
英国的西印度政策主要源于调查西印度宪政问题的《莫因委员会报告》（由于担心其他国家抨击英国的殖民政策，英国政府此时还没有公布这一报告的所有内容，但委员会关于宪政改革的建议却发布了）。这份报告认为，为了成功地改革西印度的宪政，英国不需要调整西印度的政治结构，而只要确保其立法院具有足够的代表性。也就是说，英国应该让更多的当地人参与立法院工作。虽然委员会认为政治改革的最终目的是实现普选，但也认为根据普选原则立即让西印度自治是不可行的，特别是当英国还在向西印度提供援助时，西印度完全自治将使英国失去控制援助的能力。关于西印度联邦的主张，委员会的建议是，“政治性的联邦目前并不是解决西印度迫切需求的合适方式。然而，它应该是我们政策努力的方向。”虽然有一些人反对，但大部分人还是接受了莫因委员会的建议。
在国内与美国的双重压力下，殖民部派帕金森（Cosmo Parkinson）访问西印度。帕金森提出的建议也未有太大创新，但在西印度联邦方面打开了一个口子。帕金森认为除了牙买加（已经执行了新宪法），英国在西印度其他殖民地不需要迅速推进政治改革，如果说西印度有追求改革的要求，英国政府只要对其表示同情即可。仅仅因为理念上的正确，或者因为美国的压力，英国就推动西印度自治是很不明智的决策。实际上，帕金森委员会认为，诸如格林纳达、圣卢西亚等殖民地的独立是不可想象的。如果西印度的殖民地实现真正的独立，它就必须与西印度联邦的设想相结合。帕金森委员会认为西印度的不少民众对联邦是有好感的，英国政府应该鼓励这种诉求。当然，推行西印度联邦也有不少困难，英国应该设计方案逐步解决这些问题，例如设立西印度主计官、举行西印度会议、成立西印度统一社会服务局等。[4]
帕金森提出的西印度联邦的主张并没有引起殖民部的重视。殖民大臣斯坦利与许多殖民部官员认为该方案没有立即推行的迫切性。殖民部常务次官盖特（George Gater）认为这一方案应该暂时搁置，原因有三点：首先，英国政府必须先调查西印度向风群岛与背风群岛对成立联邦的态度；其次，英国应该先了解牙买加新宪法的实施情况；最后，英国应该先观察西印度群岛殖民地对英国提出的英美西印度会议的反应。但主管西印度事务的殖民部司长罗杰斯（Philip Rogers）认为，尽快执行西印度联邦计划已经是迫在眉睫的任务，一方面，英国在某些西印度的殖民地做了很多工作，但在与美国的竞争中总是处于劣势，英国有被美国牵着跑的危险。另一方面，西印度的许多人对强大的邻邦美国心存疑惧，因此对西印度联邦方案很感兴趣，如果英国迟疑不决，就可能让西印度的民众失望。[5]
尽管一些官员支持西印度联邦方案，但英国人并没有为西印度独立作好准备。黑利爵士的思想依然在起作用，政治发展必须以经济与社会发展为前提。对西印度来说，面积狭小与经济上无法自给自足是独立的最大障碍，事实上，西印度联邦的主张不过是英国在西印度与国际社会（特别是美国）压力下被迫拿出的权宜之计。1944年7月，殖民大臣斯坦利向西印度的所有总督发送了一份半官方性质的急件，认为有必要向外界宣布英国政府支持成立西印度联邦。在急件中，殖民大臣说英国在西印度的目标是成立自治政府，但同时宣称那些面积狭小的殖民地实现真正的独立是非常困难的，政治的独立必须与联邦的安排结合在一起。不过基于各个殖民地在历史、社会、政治等方面的存在的差异与分歧，以及由于通讯不畅导致的行政管理上的困难，在此时建立联邦是不切实际的。英国政府也不会违背那些不喜欢联邦的殖民地的意愿而强制推行这一方案，英国将在大多数殖民地愿意接受联邦，以及通讯发展使行政管理变得便捷时再推行联邦政策。斯坦利也对西印度联邦方案做出调整：英国可能在西印度组建两个联邦而不是一个联邦，一个西加勒比联邦，一个东加勒比联邦。由于巴哈马群岛离加勒比海的其他殖民地距离太远，它将不在两个联邦的计划之内。当然，斯坦利也认为这些想法都需要根据局势的发展进行调整。各殖民地总督的回应并不令人满意，特立尼达总督说当地商界强烈反对联邦方案。由于特立尼达是西印度地区最富庶的殖民地，联邦方案很可能让特立尼达在财政方面丧失独立性，也就是说，他们担心其他殖民地通过联邦从特立尼达获取财富。英属圭亚那总督强调该殖民地种族的特殊性，牙买加总督则回复说牙买加正把主要精力集中在新宪法实施上因而无暇顾及联邦方案。背风群岛总督认为背风群岛与向风群岛关于联邦的想法互不相容。由于各位总督对西印度联邦的认识各不相同，殖民部提出的联邦方案不得不暂时搁置。[6]但不管怎样，西印度的政治制度在二战时期还是发生了一些变化，例如牙买加于1944年实行了成人普选权并据此制定了新宪法，其他的殖民地也先后引进了普选原则。
一方面，二战后的艾德礼政府起初并没有摆脱黑利爵士思想的束缚，工党政治家仍然认为西印度的殖民地面积狭小、经济脆弱，因此无法独立，英国在西印度的殖民统治似乎还会无限期地维持下去。另一方面，西印度对艾德礼政府来说战略价值并不大。就防卫苏联的目标而言，西印度太远了；对恢复英国经济而言，西印度已经完全没有价值了，反而成为消耗英国资源的一个黑洞。战时做出的许诺需要兑现，西印度的经济困境使英国必须投入大量资金来援助其经济发展，这对于英国脆弱的经济而言无疑是雪上加霜。沉重的负担使艾德礼政府决定另谋他策，他们很快就找到了机会。英国在二战时期提出的西印度联邦方案由于西印度各殖民地总督们的意见不一以及英国政府的换届一度沉寂，现在，艾德礼政府决定重新推动西印度联邦方案，来摆脱重建西印度的负担。
艾德礼政府的政策与西印度民族主义者的独立诉求在某种程度上是契合的。英国政府关注的是经济方面，如果西印度能够在经济上自给自足，自治或者独立的要求是可以允许的。对西印度的民族主义者来说，他们关注的是自治与独立，殖民地的经济福利与社会发展并不是其考虑的首要任务，如果联邦方案能够推动西印度群岛殖民地的独立，为什么不支持它呢？[7]双方的态度使西印度联邦方案顺利推行。
1946年2月，工党政府的殖民部西印度司司长罗杰斯向内阁提交了一份关于西印度联邦的详尽备忘录。他首先介绍了西印度联邦方案，分析了各殖民地对联邦方案的态度。罗杰斯提醒英国政府，英国需注意建立联邦过程中会出现的困难。在主观方面，牙买加的民族主义领导人认为建立联邦会危及自己的政治地位，特立尼达的民族主义者则担心建立联邦会使自己背上贫瘠殖民地的包袱，而民族主义者的左翼领导人害怕建立联邦会推迟殖民地的独立。在客观层面，种族问题会影响联邦的建立，各个殖民地之间存在的历史、社会、政治等方面的差异也会影响人们对联邦的认识。即使建立了联邦，其行政管理也是非常艰难的。乘坐飞机以最快的速度视察整个西印度，行政官员最少也需要四到五个月的时间。在许多时候，英国与西印度某一个殖民地的联系比群岛任何两个殖民地之间的通讯还要更加方便。虽然有这些困难，罗杰斯仍然认为英国必须推行联邦方案。从政治与社会层面讲，联邦方案可以让这些殖民地放弃依赖英国援助的念头；从行政层面讲，任何一个殖民地都没有能力雇佣那些高度熟练的雇员，而联邦可以做到这一点。当然，最重要的原因是，西印度单个殖民地在现代世界是无法建立自治政府的，20万人的巴巴多斯与6万人的英属洪都拉斯独立将会非常不可思议。关于建立联邦，罗杰斯提出了具体方法。首先把巴哈马群岛排除出西印度联邦，因为它太远，而且政治情势复杂。但英属圭亚那与英属洪都拉斯加入西印度联邦是非常有必要的。为了建立联邦，英国政府需要召开相应的会议，而且需考虑好会议召开的地点以及参会人员。他建议这些会议最好不要在英国召开，以免给人留下印象，西印度联邦是在英国强制下建立的，但最好也不要在牙买加与特立尼达这些对联邦不感兴趣的殖民地召开，而应该在某一较小的殖民地召开。关于参会人员，他认为西印度人应该是主要成员，而且最好能体现非官方的背景，以表明他们不是殖民政府的傀儡，每个殖民地最好派出两名代表。关于会议的主席，他建议英国在政界之外寻找合适人选，而西印度地区的主计长是最好的人选。关于建立何种性质的联邦，他也给出了自己的建议。他反对没有中央组织机构的加勒比式会议体系，也反对建立单一立法机构、单一行政机构的单一制中央政府。他提出的第一个方案是设立常务秘书长与常务主席的联邦会议体系，这种联邦的建立难度最小，但是可以把英属西印度群岛殖民地的情感聚集在一起，使他们把注意力集中在共同的问题上。然而，罗杰斯认为这一方案并不理想，因为它很可能走上加勒比式会议体系的老路，变成一个辩论会。罗杰斯提出一个更大胆的计划，也就是建立一个澳大利亚式的联邦政府，但又可允许各个殖民地成立自己独立的立法机构。其中联邦政府的功能与权力严格限制在某些领域，而未规定的领域则由各殖民地的立法机构加以填补。他还对联邦政府的构成进行了规划，例如联邦秘书长主持的高级专员办公室、两院制的立法机构、牙买加式的执行委员会、立法咨询委员会、宪政会议等。当然，他也发现有些问题很难处理，例如联邦政府的财政独立与某些殖民地依赖英国援助的情况不协调，某些殖民地完全没有总督的权力，但新建立的西印度联邦又必须为总督保留某些权力等。[8]
1946年9月，殖民部就罗杰斯的联邦计划展开讨论。殖民部助理次官西尔（G.L.Seel）认为，既然要召开西印度会议，英国必须确定会议到底解决哪些问题。克里奇.琼斯认为必须确保会议讨论一些实质性的内容。罗杰斯认为英国必须引导会议讨论方向，否则会议必然失败。但其他人则建议英国不要引导会议讨论，只要设置会议的主要问题就可以了。在激烈的讨论之后，会议初步确定了在向风群岛与背风群岛召开，以及会议的时间及议程等内容。[9]11月，西尔等人根据罗杰斯的备忘录与会议精神整理出一份草案，但草案遭到殖民部法律顾问的激烈批评。殖民部副次官凯恩（Sir Sydney Caine）认为草案把两个方案的内容混杂起来，联邦的设计有很大缺陷，他为此写了一份较长的备忘录，以表示不同意见。新草案根据这些批评意见进行了大量修改。其后，克里奇.琼斯提议1947年9月在西印度的某一地区召开会议，他也修改了罗杰斯提出的代表名额，主张每个殖民地派出3名代表，每位代表都可以有自己的法律与财政顾问。他否决了由主计长担任会议主席的提议，主张由一名英国人担任，他也不建议由英国来引导会议讨论，向明确的联邦设想靠拢，而是建议采用自由讨论合作的形式。[10]
在会议的准备工作大体完毕之后，英国政府与西印度的民族主义者在牙买加的蒙特哥湾召开正式会议，讨论建立联邦事宜。会议的效果似乎不错，克里奇.琼斯认为除了牙买加的领导人之外，大多数民族主义者都支持西印度联邦的计划。[11]在得到各殖民地立法机构的同意后，会议随后设立了一个紧密联盟常设委员会（Standing Closer Association Committee）来推动联邦的建立。经过长期的调研，紧密联盟常设委员会提交了报告。这份报告首先承认了黑利爵士的观点：没有经济独立的基础，政治独立是不现实的。任何单一的殖民地都不可能仅仅依靠自己的力量实现独立，只有建立联邦，这些殖民地才可以获得经济独立，最终使政治独立变成现实。委员会非常青睐澳大利亚的联邦方式，主张在联邦政府与地方政府之间划分权力。委员会主张设立两院制的立法机构，下院根据普选原则选出50位议员，参议院23位议员由总督任命。国家元首是代表英王的总督，总督任命的国家理事会是联邦的行政机构（相当于英国内阁），由首相1人、首相提名的7名成员、总督任命的6名成员共14名成员组成。总督保留防务、外交以及确保西印度联邦财政稳定而必备的权力。委员会认为关税同盟是联邦的基础，关税是联邦政府财政收入的最主要来源，也只有联邦政府才能举借外债。总督负责在联邦政府与地方政府之间缔结财政协定。除了确保联邦财政稳定的立法与自由裁量权外，西印度联邦政府与英国政府之间的关系不再有明确的法律规定。委员会还提出，为了实现联邦计划，相关各方需要做一些前期准备工作。首先是建立地区的经济委员会，其次是建立关税同盟委员会，再次是在公共服务方面统一规划，最后是推行统一货币。委员会也对英国附属地区的代表、联邦的正式名称（英属加勒比联邦）、政府席位、联邦的开支等内容提出了相应的建议。[12]1950年3月，委员会正式公布了上述报告。1951年8月，在英国的劝说下，牙买加立法会议批准了委员会的建议，同意建立西印度联邦，巴巴多斯、向风群岛、特立尼达与多巴哥、背风群岛等也相继支持这一计划。
保守党上台后，建立西印度联邦的步伐加快。在艾登的外交政策中，一个重要内容是推动殖民地以联邦的方式获得独立，通过与这些联邦维持特殊关系（或者说控制这些联邦）使英国成为在美国、苏联之外的第三极势力。而西印度联邦就是英国这一政策的产物之一。但是英国政府与西印度某些殖民地对联邦的安排有不同看法。在蒙特哥湾会议后，西印度各殖民地的立法机构就建立关税同盟以及统一社会服务等问题一直没有做出决定。1953年3月，在保守党政府的推动下，各方在伦敦召开了讨论西印度联邦的会议。会议的主要内容有两点：其一，以紧密联盟常设委员会的报告为基础对西印度联邦的主要内容达成协议。其二，在确立联邦特征的框架下制订联邦运行的具体细节。会上，牙买加与巴巴多斯等殖民地对紧密联盟常设委员会提交的方案不太满意，在宪政与财政安排上更是提出了很多修改意见。他们首先要求削弱联邦政府的权力，修改英王与其代表总督在西印度联邦国家理事会中的保留权力。其次，他们要求英国向联邦提供远远超过委员会建议的财政援助款项。而英国政府认为，如果联邦的目的是解决西印度群岛殖民地的经济问题，英国就应该逐渐增加联邦政府在经济与财政领域的权力与影响力，而且继续削弱本来就已经非常有限的总督权力也并不明智。英国政府对殖民地要求的更多财政援助很是不满，他们认为成立联邦是为了西印度人民的利益，英国没有必要通过大量的财政援助来满足各殖民地立法机构的要求，英国政府只会根据紧密联盟常设委员会的建议提供必要的财政支持。由于英国与殖民地、殖民地与殖民地之间的分歧巨大，英国殖民部认为西印度联邦的前景并不乐观。实际上，英属圭亚那已经明确表示不加入联邦，英属洪都拉斯则无限期地推迟表决的时间，巴巴多斯认为在西印度群岛各个殖民地充分交流意见之前，召开伦敦会议太早了，“巴巴多斯加入任何将要出现的联邦的时机还不成熟”。牙买加的主张与紧密联盟常设委员会的论调矛盾重重。但各殖民地又不愿意承担联邦失败的责任，而是希望把这份责任推给英国政府。英国殖民部的态度是，如果伦敦会议不能就紧密联盟常设委员会的建议达成协议，英国将鼓励会议代表寻找其他促进西印度走向更紧密协作的方式，例如建立关税同盟。统一社会服务的任务比较艰难，然而英国也鼓励建立某种机构，探索一种改善并扩大英国与加勒比之间相互咨询与协作的机制。如果紧密联盟常设委员会的方案失败了，英国还计划推动建立一个由特立尼达、向风群岛、背风群岛组成的较小的联邦。[13]
在建立西印度联邦的过程中，英国遭到拉美各国的激烈反对。这些国家认为西印度群岛殖民地的民众并不喜欢西印度联邦，而且由于距离遥远、发展程度不同，联邦并不切实可行。西印度联邦不过是英国继续维持殖民统治的华丽外套，英国实际上并不想给予西印度群岛殖民地真正的独立。当然，拉美各国指责西印度联邦，其背后的利益诉求也是非常明显的。首先，英国建立西印度联邦就否决了某些拉美国家对英属圭亚那、英属洪都拉斯的主权要求；其次，如果联邦成立了，其经济体量则会比较大，然而联邦中人民的生活水平却相对低下，这就会与拉美国家形成某种竞争关系。[14]
为了建立西印度联邦，英国不得不面对各殖民地的反对，不得不面对外界的指责，最后，英国还要向西印度联邦提供经济支援。这当然就提出了一个十分有趣的问题：英国为什么要如此吃力而不讨好地组建联邦？
原因可能是多方面的。首先也是最重要的原因，英国希望借此摆脱西印度的负担。作为西印度的宗主国，西印度的经济与社会困境与英国相关，英国也必须提供相应的援助。[15]英国并不情愿这样做，但**裸地放弃这些消耗钱财的殖民地而保留那些对英国有经济利益或战略价值的殖民地则给世人的印象太坏，它会损害“英国的威望与影响力”。[16]英国于是希望通过成立联邦让那些比较富足的殖民地来承担英国的负担，这也是为什么那些贫瘠的殖民地对英国能否提供援助表示担忧，而富庶的殖民地对成立联邦总是疑虑重重。其次，英国成立西印度联邦还有另外一重考虑：通过支持民族主义温和派，英国可以阻止殖民地向激进方向发展，一旦殖民地有“亲共”的倾向，英国政府就会毫不犹豫地强硬对待。这一点可以从英国镇压英属圭亚那民族主义激进派的行动中得到体现。[17]1953年4月，在英属圭亚那的大选中，人民进步党（People' s Progressive Party）在总数为24席的议会中获得18席，其领袖贾根（Cheddi Ja gan）担任政府总理。殖民大臣利特尔顿决定冒险接受这一结果，因为他期望总督通过高明的策略与足够的耐心把人民进步党从极端主义阵营中争取过来，而且人民进步党一旦承担政府职责，也有可能改变政治观点。然而，使利特尔顿失望的是，他发现人民进步党不愿意以英国期待的方式进行统治，其所作所为只是为了推动在英属圭亚那的共产主义事业。当然，使利特尔顿不满的另外一个原因是人民进步党对英国的轻视，例如他们在新议会的第一次会议中竟然拒绝向英王表示效忠，也不派出代表到牙买加去觐见英国女王。在表达了诸多不满之后，利特尔顿要求总督剥夺人民进步党的权力，把这些民族主义的进步人士投入监狱，并中止宪法。[18]此后不久，利特尔顿认为英属圭亚那的局势更加恶化，便决定采取进一步措施。英属圭亚那总督支持利特尔顿，他怀疑有一半的警察力量都是不可靠的，要求英国迅速派出一支皇家威尔士步枪营到英属圭亚那，只要军队到达，他就宣布实施紧急状态，并中止宪法。而英国政府不是决定派出一个营，而是两个营，这让总督大喜过望。[19]10月9日，英国驻牙买加的部队抵达英属圭亚那，总督宣布英属圭亚那处于紧急状态并中止了宪法。其后不久，英国采取措施镇压共产主义运动。英国执行的政策除了要配合美国的反苏反共战略外，也与其自身的经济利益相关。人民进步党领导下的新圭亚那政府打算实行国有化，如果执行这一政策，英国在圭亚那的投资与加拿大在铝土方面的投资将被没收，会受到极大损失。[20]面对可能的不利局面，英国出手镇压了人民进步党。
因此，西印度联邦既是英国摆脱负担、转嫁危机的手段，也是英国控制殖民地政治走向的工具。1958年1月，在英国的积极推动下，西印度联邦宣告成立。由于牙买加与特立尼达这些影响力较大、富裕程度较高的殖民地疑虑重重，巴巴多斯的领导人亚当斯（Grantley Adams）出人意料地当选为新联邦的总理。更让人惊愕的是，新总理在上台后的第一场新闻发布会上就攻击自己的政治对手并威胁说要征收有追溯力的税赋。如果说成立西印度联邦的本意在于推动西印度群岛殖民地的团结，联邦的这种开场方式似乎与此目标背道而驰。更让人忧虑的是，影响力最大的牙买加的领导人没有成为联邦的总理，中等程度的巴巴多斯殖民地是否能领导西印度联邦？根据长期处理西印度事务的司长罗杰斯的看法，如果西印度最重要的政治领袖、特别是牙买加的首席大臣曼利（N.W.Manley）不积极支持联邦政府，联邦的处境将非常糟糕。[21]果然，牙买加开始向联邦发难。1959年，曼利提出修改联邦宪法的建议，主要内容包括：照顾牙买加的特殊情况、修改关税同盟，以人口比例设置联邦议院。曼利的要求只能使西印度联邦变成松散的联邦，英国的真正意图将难以实现。[22]9月28日的联邦宪政会议没能解决任何问题，之所以没有出现最终的摊牌，是因为各方都同意把这些问题交给两个殖民地政府间的会议加以处理，也就是说，问题被搁置起来。虽然如此，殖民大臣麦克劳德已经感觉到西印度联邦将会发生解体，“我不希望如此，但它是一种可能性”。[23]麦克劳德认为，即使牙买加的要求得到满足，它也不可能同意联邦在税收与工业方面扩大权力。实际上，一方面，牙买加并非是唯一的反对者，它也有自己的支持力量；另一方面，以特立尼达为首的其他殖民地希望扩大联邦政府的权力，希望建立一个小型的东加勒比联邦，排除人口众多的牙买加。由于各方意见不一，西印度联邦维持了不到四年就解散了。
联邦解散直接的原因当然与西印度联邦的领导者有关。亚当斯在刚刚上台时就表示要征收有追溯力的税种，这是很不明智的，它只能让其他殖民地担心联邦政府权力过大，牙买加就是其中主要代表。牙买加还担心联邦政府效率低下，而效率低下的联邦政府会干预自己的正常事务。亚当斯个人也缺乏领导能力，西印度联邦总督曾说，亚当斯在遇到危机时就喜欢回家睡觉。殖民部也同意总督的看法，认为缺乏领导力与政治无效率是西印度联邦出现困境的最主要原因。[24]
历史学者阿什顿提出了“地方特殊主义”的观点，这成为解释西印度联邦失败的一种权威看法。他认为西印度联邦中的各个成员先天缺少相互间的信任感，它们在几个世纪里互相孤立、互不关心、互相嫉妒，这种情况使它们根本就不适合建立联邦。[25]其中，牙买加的人口占联邦的一半还多，特立尼达的人口占联邦的四分之一，这两块相对大型的殖民地经济发展程度最高，它们担心其他贫瘠的殖民地会拖累自己。由于英属圭亚那与英属洪都拉斯都不愿加入联邦，剩下的殖民地之间的距离很远，经济联系也少，例如这些岛屿殖民地之间的互相出口额只占到联邦总出口额的5%。巴巴多斯早在1639年就获得了自治地位，与其他殖民地的政治发展程度非常不同；圣卢西亚只是一个加煤站，受法国的影响很明显；蒙特塞拉特岛面积狭小，有浓重的爱尔兰特色；尼维斯极度贫穷；开曼群岛主要靠旅游与钓龟为生。要把这些形态各异的殖民地建设成统一的联邦，其难度是可想而知的。
笔者认为，从根本上讲，英国转嫁负担的企图与殖民地的民族主义诉求是不可能协调的，西印度联邦的解体是富庶殖民地民族利己主义的必然结果。牙买加是西印度联邦最主要的成员。在二战后，由于旅游业的发展，蔗糖与香蕉等农产品的出口，以及特别是铝土的出口，使经济上呈现繁荣局面，牙买加的发展很快，不愿其他的殖民地拖累自己。牙买加政府认为要维护自身的利益，就必须切断与西印度联邦的联系，因此向英国政府提出了单独独立的要求。如果接受这一要求，西印度联邦必然面临严峻的挑战，英国转嫁负担的希望将落空，可是英国政府又无法劝服牙买加。在这样的情况下，英国认识到与其得罪民族主义者，不如顺势而为。殖民大臣麦克劳德认为，既然塞浦路斯与塞拉利昂都可以独立，牙买加要求在英联邦内部独立也是难以拒绝的。他向内阁提出建议，承认牙买加的独立并审查其成为英联邦成员的资格，内阁同意了麦克劳德的主张。[26]特立尼达很快发现，在牙买加独立后，特立尼达富庶的石油资源将不再由自己独享，而要由联邦的成员国共享，于是特立尼达也提出了独立的要求。
牙买加与特立尼达独立后，殖民大臣认为“以任何形式维持当前的西印度联邦都不再可能”。[27]但不能由此认为英国对联邦计划彻底绝望。实际上，在内阁同意麦克劳德关于牙买加独立方案的同时，内阁已经要求他迅速提交一份建立东加勒比联邦的计划。[28]巴巴多斯等8个殖民地也提出了建立新联邦的主张。新任殖民大臣莫德林认为英国面临三种选择，一是拒绝8个殖民地的要求，二是接受它们的建议，三是提出英国的反建议，成立一个整合程度更高的联邦（除了名称，实际上是一个单一制国家）。殖民大臣推荐第三种方案。[29]殖民政策委员会决定支持莫德林的建议并提出两点意见，其一，由于8个殖民地可能要求更多的经济援助，财政部与殖民部需要讨论相关的经济议题。其二，尽力劝说美国支持英国的新建议，并使其增加对这些殖民地的经济支持。[30]
不过第二个联邦的命运也不乐观。1965年2月，殖民大臣格林伍德（Anthony Greenwood）在访问加勒比海地区后认为新联邦的前景并不光明，中央政府与地方政府之间的权力划分是核心矛盾，而英国的财政援助也意向不明。到1965年9月，殖民部已经放弃了建立东加勒比联邦的计划，其结果是巴巴多斯在1966年11月独立。为了管理其他的小殖民地，英国政府提出“合作州”的概念，每个殖民地都自愿与英国结合并成为英国的一个州，英国政府将对其保留防务与外交的权利。各个州在其他方面完全自治，它们甚至可以修改自己的宪法，如果在全民公投中有三分之二的人民支持独立，这个州就可以实现独立。殖民部之所以提出这样的条款，一方面，是为了向国际社会表明英国与殖民地的联系完全是自愿的，英帝国不是旧式的殖民帝国；另一方面，如果这些殖民地要求独立，英国也不会加以阻止。[31]1967年2月，英国政府通过了《西印度法案》，授予安提瓜、圣克里斯托弗-尼维斯-安圭拉、圣卢西亚、多米尼加合作州的身份。圣文森特由于政治局势不稳，两年之后才成为合作州。
但合作州带来的问题在安圭拉危机中暴露出来。1967年5月，只有6000名居民的安圭拉断绝了与圣克里斯托弗和尼维斯的关系，通过公投提出独立的要求。应圣克里斯托弗政府的请求，英国派出一支小型军队与警察别动队到安圭拉恢复秩序。这很快引起国际社会的批评，英国被抨击，在应该行动的南罗得西亚无所作为，在不该行动的安圭拉却继续实行殖民统治。而且，这项行动也花费不菲，到1970年，英国每年在安圭拉的军事支出达到123万英镑。英国被迫承认不可能通过武力方式使安圭拉回到圣克里斯托弗的控制之下，最后认可了安圭拉的独立，1971年又恢复了其英国附属地的地位。安圭拉危机表明，在自愿性的合作州框架中，英国有义务但没有执行权，合作州有权力但却没有义务。于是合作州的形式逐渐退出历史舞台。1974年格林纳达获得独立，1978年多米尼加实现独立，1979年圣文森特、圣卢西亚实现独立，1981年安提瓜实现独立，1983年圣克里斯托弗和尼维斯实现独立，19 88年改名为圣基茨和尼维斯。以蒙特塞拉特、开曼、凯科斯为代表的小岛则要求继续维持英国殖民地的地位，英国不得不继续对这些地区提供经济补贴。
如果说英国转嫁经济负担的目标失败了，那么英国控制西印度政治走向的战略也很难成功，处于重重的困难之中。美国政府向英国明确表示，不会允许共产主义者贾根领导的人民进步党主导英属圭亚那的独立。在西印度地区严重依赖美国合作的英国政府不得不尽力配合美国的战略要求。为了阻止人民进步党获得议会多数，英国决定采取比例代表制进行大选，这一选举制度对人民进步党很不利，因为人民进步党的组织程度很好，但投其选票的主要是印度裔人或南亚人。比例代表制将给那些组织程度不高的非洲裔人很大的机会。但即使这样，人民进步党还是在1964年12月的议会选举中赢得45.84%的票数与24个席位，伯纳姆（Forbes Burnham）领导的人民全国大会党赢得40.52%的票数与22个席位，联合力量党赢得12.42%的票数与7个席位。贾根邀请伯纳姆参加自己的政府但遭到拒绝。在英国的支持下，人民全国大会党与联合力量党组成了联合政府，英国政府决定在其基础上推动英属圭亚那的独立。[32]虽然英国政府对伯纳姆寄予厚望，但后来的事实证明伯纳姆难以满足英国的期望。伯纳姆与联合力量党的关系逐渐恶化，英国也开始指责伯纳姆缺乏耐心。但英国与伯纳姆已经是一条船上的人，英国不得不支持伯纳姆把格林纳达与圣文森特合并到英属圭亚那的建议（因为这两个地方以非洲裔人为主，支持伯纳姆建议的可能性大），[33]但结果并不成功。值得注意的是，在英国撤出英属圭亚那的最后阶段，财政部减慢了英国撤退的步伐。财政部认为，只有在当地民族主义领袖承诺付给公职人员补偿与养老金之后，英国才可以允许英属圭亚那独立，否则，其他殖民地将纷纷仿效英属圭亚那的做法，如此，公职人员的补偿金与养老金最后将落在英国财政部的肩上。[34]
在西印度地区，英国起初提出的西印度联邦方案是为了应付内外压力的权宜之计，在艾德礼政府时期它又变成英国转嫁负担的策略，英国政府希望那些面积较大、经济比较富庶的殖民地能够承担英国的负担与责任，但是奉行利己倾向的殖民地不肯承担责任，艾德礼政府的企图于是遭到失败。保守党政府除了想要转嫁责任外，还试图通过联邦来控制殖民地的政治走向，虽然保守党政府也获得了一定的成就，但是实现相应的战略目标必然要求付出相应的代价，这些代价最终使英国感到厌倦。与放弃苏伊士运河以东防务相对应的是，英国在西印度群岛殖民地也采取了同样的措施，英国向美国推卸责任，要求美国承担更多的援助责任。[35]