马太傅在寿春还是征辟了一个人的，任命他为怀义校尉。他就是孙坚的长子孙策（字伯符）。

孙策十多岁就名闻乡里，后随母亲住在舒城，结识了这里的豪强之子周瑜（字公瑾）。这两个同年的美少年一见倾心，情同手足，孙策为兄，周瑜为弟。他去寿春投奔袁术，袁术怕他索要孙坚的士卒，便对他说：“我用你舅舅吴景为丹阳太守、堂兄孙贲为都尉，你可去他们那里募兵。”孙策刚募到兵，就被泾县军阀祖郎袭击，大溃而逃，又回到袁术大营。袁术这才把孙坚的上千名残部还了孙策。袁术常常对人说：“我要是有像孙郎这样的儿子，死也无憾了！”说归说，袁术还是提防着孙策，不让他得势。他曾答应拜孙策为九江太守，后来又反悔；既而又让孙策去打庐江太守陆康，因为袁术要攻打徐州陶谦，陆康不愿借米三万斛。孙策攻下庐江，袁术又不任命他做太守。孙策失望之际，孙坚的校尉、丹阳人朱治劝少主人离开袁术，归取江东。这时，袁术让吴景与孙贲攻打盘踞在曲阿的由朝廷任命的扬州刺史刘繇，二人在横江和利当两地遭到刘繇部将樊能与张英的抵抗，战事毫无进展。

孙策对袁术请求道：“江东有我家的旧部宗亲，在下愿去助舅舅打横江，横江如拔，则回江东，可募得子弟兵三万以佐明公纵横天下。”

袁术想，刘繇在曲阿，王朗在会稽，孙策未必能得逞，便拜他为折冲校尉。孙策带了千余步兵，十匹战马，到了历阳，收众五千。路上，遇到周瑜率军资兵马来迎，孙策对周瑜说：“我得卿，是天作之合！”一路下去，击走樊能、孙英，所向披靡，朝廷命官、军阀土豪、山贼土匪，或降或逃。老百姓都想看看英俊的孙郎与周郎，一看便倾心，于是队伍渐渐扩大。后来他们占领了皖城，发现城内乔公家里有两个绝色的姐妹大乔、小乔，于是孙郎和周郎同时做了新郎。在与刘繇的交锋之中，孙策遇上了太史慈。

太史慈原是来投奔他的同乡刘繇，刘繇不重用他，因为太史慈年轻时，为了征辟之事而作过弊，东莱大族都看不起他，这才先避难于辽东。刘繇拘于舆论，只任用他为侦察兵的统领。他刚出来侦察，就和孙策打得难舍难分。孙策夺了太史慈的手戟，太史慈夺了孙策的头盔。后来，刘繇兵败逃至豫章，太史慈逃入泾县山越族境内，被孙策俘虏。孙策执着他的手说：“当与卿共图大事。”刘繇亡故，豫章有上万的残兵，孙策派太史慈前去安抚收编，左右都说：“太史慈一去必不回返。”孙策在饯行时握着太史慈的手腕问道：“何时能还？”“不过六十日。”太史慈如期而还。就这样，孙策陆续又收得江东英杰张纮、张昭、鲁肃等人，经过几年的惨淡经营，孙氏据有江东。