皇帝继承问题是封建社会中的大事，自先秦始，嫡长子继承制度已成为确定不易的制度。起初，朱元璋立长子朱标为皇太子，后来总对他不满意，嫌他缺少阳刚之气，与自己不相类。朱元璋一批一批地诛杀功臣，朱标就看不下去，有机会就进言劝谏。有一次，朱元璋故意把一根棘杖放在地上，要朱标用手去拿。朱标看到上面都是刺儿，面露难色。

这时朱元璋就说： “你怕有刺儿不敢拿，我把刺儿都给除掉，再交给你，岂不是好。我杀的都是奸恶之人，把内部整顿好了，你才能当这个家。”朱标回答说： “上有尧舜之君，下有尧舜之民。”意思是说，有什么样的皇帝，就有什么样的臣民。朱元璋听了顿时大怒，拿把椅子就朝朱标打去，吓得皇太子慌忙逃去。从这里可看出他们父子之间的矛盾。

在所有的嫡出诸皇子中，朱元璋还是对燕王最中意。

蓝玉曾私下对皇太子朱标说： “殿下试观陛下，平日于诸子中最爱者为谁?”皇太子回答说： “无如燕王。”从有关明代的典籍中可以看出，朱元璋确实感到燕王与自己比较相似。

洪武二十五年(1392)四月，皇太子朱标病死。这时的朱元璋已是六十七岁的老翁，他看到皇太子竟先于自己死去，自然十分悲痛。但是，这又给他提供了一个选择皇位继承人的机会，按照嫡长继承制，嫡长子朱标死后，理应由朱标的嫡长子来继承。

朱标的嫡长子朱雄英在几年前就死了，他的弟弟就是朱允蚊，即后来的建文皇帝。按理说，朱元璋的次子秦王也有继承的资格，但秦王太不争气，上年刚被朱元璋召到京师训斥了一顿，要不是皇太子劝解，就要把他的王号废掉了。因此，秦王是绝没有可能被立为太子了。朱允蚊虽也聪明，但朱元璋嫌他太儒雅文弱，尤其是他还有那么多拥兵在外的叔叔，也担心他难以统治。他还是感到燕王比较适合于继承自己的事业，但又碍于燕王只是第四子，也难下决心。

朱元璋怀着无奈的心情，放弃了立燕王的主意，而决心立朱允蚊为皇太孙。朱元璋回宫后还焚香向上天祈祷，谓国祚长短“唯听命于天”,希望上天保佑他创立的大明江山传之永久。

在封建时代，立储之事往往关系到一代的治乱。朱元璋在心情矛盾的情况下，无可奈何地立了皇太孙，由此种下了祸根。他刚死，燕王和朱允蚊之间就爆发了争夺皇位的“靖难之役”。朱元璋囿于封建伦理，没有作出立燕王的决断。如果他真的立燕王为太子的话，也许就没有那场争夺皇位的战争悲剧了。

朱元璋感到皇太孙朱允蚊更文弱，对他以后治理大明江山更不放心，因而就更加快了诛杀功臣的步伐。立皇太孙的第二年，朱元璋就借“蓝玉案”大开杀戒。蓝玉确实骄悍不法，被杀也是罪有应得。但因他受株连被杀的竟达一千五百余人，其中相当大一部分属于有意滥杀。

朱元璋还为此案颁布了《逆臣录》,其中包括“一公、十三侯、二伯”。经过胡惟庸案的诛杀，元功宿将已经被杀得差不多了，又经过这一次大屠杀， “元功宿将相继尽矣”。就像傅友德那种平素很谨慎的大将，第二年也没有逃脱被杀的厄运。

其实，朱元璋只是注意了一些功臣对皇位的威胁，他没有更多地注意到真正觊觎皇位的还是他自己的子孙。

对于皇帝来说，他的儿子们或多或少地都有资格继承皇位，而他们又几乎没有人不愿意当皇帝。因此，皇子们都很关心皇位继承的事，这也在情理之中。晋王自感才能不及燕王，对燕王很嫉妒，也很留心燕王的动向。

有一次，晋王和燕王都到南京朝觐，晋王数次对燕王说一些侮辱性的话，燕王隐忍没有发作，只是借口有病提早回北平了。晋王还派人到北平侦察燕王的动静，经常将燕王的一些琐碎小事报告朝廷。只是没有抓住燕王大的把柄，所以没有对燕王构成大的危害。

燕王又何尝不在觊觎皇位呢?他在名义上也是嫡出，论才能远远超出他的三个哥哥。只是由于偶然的原因，他未能名正言顺地被立为皇位继承人，但他无时无刻不在关注着皇位继承的事。他利用自己燕王身份的方便，广泛地结交才能之士。除了姚广孝这个心腹谋士之外，像张玉、朱能这样文武全才的人物，都成了他的死党。

也正是因为燕王身边集中了一批能干的人才，所以在与蒙元势力的多次周旋中，他总是打胜仗。自从降伏乃儿不花那次大仗以来，与蒙元势力大大小小的仗不断有。尤其是元功宿将陆续被剪除以后，朱元璋便越来越倚重他的儿子。尤其是北边的几个塞王，在抗击蒙元势力的侵扰方面，其事权越来越大，这也给燕王提供了更多表现才能的机会。

当时，朝鲜的使臣不断到中国朝贡，一般是一年两次，有时一年数次。当他们路过北平时，也总要拜见一下燕王。在朝鲜《李朝实录》中，留下了一些有关燕王的记载。这些使臣就发现燕王是个胸怀大志的人，不会长久地安于当藩王。

在朱元璋还在世的情况下，燕王不敢有丝毫的骄横，他必须表现得很谦恭，以免引起猜疑。但这种故意表现的谦恭有时也会露马脚，有一次，朝鲜使臣路过北平，燕王提出向朝鲜要马匹。使臣告诉朝鲜国王以后，国王马上派人把马送来，还配着崭新的马鞍。朱棣虽然把接受朝鲜鞍马的事报告了朱元璋，但还是受到朱元璋的一顿训斥，朝鲜使臣也因此事受到责怪。这件事告诉朱棣，他必须更谨慎一些。他只能不动声色地关注着朝廷的变化，再就是管好北边的防务。

事情的发展往往出人意料。皇太子朱标在洪武二十五年(1392)死了以后，朱棣的二哥秦王朱横又在洪武二十八年(1395)死去。又过了三年，朱棣的三哥晋王朱榈也病死了。朱元璋一生有二十六个儿子。洪武三十一年(1398)三月晋王病死后，燕王在众兄弟当中就成了老大。

这时的朱元璋已是一个年逾古稀的老翁，他苦心经营的大明江山已经历了三十一个年头，他也筋疲力尽了。马皇后和他的儿子一个个先于他死去，也是对他不小的打击。如果这时立燕王为皇太子的话，于伦序上已不会受到什么指责。但他的身体也不行了。更何况皇太孙已立了五六年，再废再立，他也没有这个精力了。因此，关于易储立燕王这件事，他生前终于未办。

从各方面的情况来看，如果朱元璋立了燕王为皇太子，确实可以“贻一世之安”。他没能这样做，他也意识到自己死后可能会出乱子。在晋王死后三个月，朱元璋也死了。在瞑目以前，这个老皇帝把驸马梅殷叫到跟前，密命他辅佐皇太孙。

据说，朱元璋临终的那一天，南京城内外漫天飘洒着细雨，正是禾苗盼雨的时候，细雨真如同甘霖。朱元璋聆听雨声，问燕王到了没有，因病重之时，他便遣人持符召朱棣还京。然而，此时急急赴京的朱棣方行至淮安，朱元璋在盼望中听着雨声闭上了双眼，这在父子二人心中都留下了深深的遗憾。