说起来，这位大佬是位对待“猎物”认真且有耐心的猎手。相传早在1919年，他于孟小冬即是惊鸿一瞥，再不能忘。
当年孟小冬在京剧界已有些名气，应邀去到上海“大世界”客串大轴《逍遥津》，当天客座满堂。12月13日晚，小冬饰演压轴《击鼓骂曹》的祢衡，当她一段西皮快板“纵然将我的头割下，落一个骂贼的名儿扬天涯”的唱腔刚一落地，立即引得台下一阵喝彩。
众素人中有一位穿黑大褂的男子，立即转身向身后一位下人传达命令，随即就有人将一篮鲜花送至台前。此人就是日后闻名上海滩的三大亨之一——杜月笙。
为表爱慕，他甚至在孟小冬演出结束后，就急忙跑到后台，对当时只有12岁的孟小冬赞不绝口。
从这以后，杜月笙就成了孟小冬的忠实戏迷。此人虽发迹于黑帮，生意做大后，却很快就改掉了身上的那股流氓习气，靠着超强的人际交往能力，认识了众多不同层次的要人，好友遍布政要、文人墨客、帮会骨干等，甚至包括很多文化界的名人，如章太炎、章士钊、郑毓秀等。
深受名流学士的熏陶，杜月笙的个人气质亦发生不少变化。徐铸成没见他之前，曾望文生义，认为此人一定是青面獠牙，凶神恶煞，可真见了本人，才感慨是斯文儒雅，果真社会名流。当时，像这样的误会和鲁莽，不在少数。
杜月笙酷爱京剧，他懂戏也尊重艺人，他的尊重不是干叫好不出力。论起哪位大佬最好捧角，恐全上海也找不出第二个。他曾出钱资助孟小冬在上海百代唱片公司灌录《击鼓骂曹》《逍遥津》《徐策跑城》等唱片，为如此漂亮的声音留下有迹可循的精彩。
他还爱学戏，专门聘请天津德胜魁科班出身的苗胜春到家中教习。据说，他唱戏的时候，认真得像个孩子，台词清晰流利，着实有专业范的样子。
因为爱戏，他曾多次举办堂会，梅兰芳是京城名角，自然在邀请之列。考虑梅孟之间的恩怨，故多次没请孟小冬，这是他所能表达出的，从内心深处对孟的一份尊重。
杜月笙时刻关注爱慕之人动态。梅孟分手之际，还曾亲自出面联络梅兰芳，要他出资4万给孟小冬，算是解除夫妻关系对她应有的补偿。尽管这之前没任何联系，但她在梅家所受的委屈，他都知道。
1947年，在杜月笙六十大寿这天，或许深感于他对自己的付出，孟小冬终被感动。人到中年，她这次真的是息影了，在现实生活里，也该有个合适的归宿。
杜月笙出现在她的生命里很早，却被后来居上的梅兰芳捷足先登。而经历过一次挫折感情，变成熟的孟小冬终于明白，谁才有资格做自己一生的爱人。
她虽性情飞扬，却终究一介女流之辈，身旁需要有个比她强大的男人。杜月笙，论身份，论地位，论做事风格，都担得起这个责任。
1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港，临走之前，她淡淡地说了一句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”就为了她的这句话，来到香港后，杜月笙不顾家人的阻挠，与孟小冬补办了婚礼。
当时他已63岁，因长时间生病形销骨立，面容枯槁，穿起长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被人推至客厅，而站在她身后的新娘孟小冬则穿了一件崭新的滚边旗袍，已是42岁。
这样的黑白照片在网上并不难找。看两人的形态，皆面容平静，正是经历过大风浪的模样。如今潮水退却，孟小冬也算洗尽铅华，修得圆满，能有这样一位有钱有势有地位的男人一路捧着，爱着，就算他不是自己的最初选择，亦该是一种不可与他人说的快乐。
只是看着这张照片看久了，怎么会觉得画面上的两个人竟越来越像，妥妥的夫妻相。
婚礼举行完毕，杜月笙将后代子孙悉数叫到跟前，指着孟小冬命令他们集体行跪拜礼，告诫他们说，以后都要喊“妈咪”——苦守梅兰芳两年没能换得的名分，在杜月笙这里，得来却是这样的顺其自然，水到渠成。
1951年，64岁的杜月笙去世。去世之前，他将自己留存下的10万美元全部分给了杜家子孙和与之相关的人，分在孟小冬名下的有2万美元。
此后，她定居在台湾，靠着这笔钱，度过了人生最后的岁月。可想而知，岁月娴静，时光温柔。
在香港独居时，梅兰芳曾通过友人帮忙，一起登门拜访孟小冬。事隔多年，他已将前尘往事都忘却，料想冬皇的恨意也不该再如当年一般强烈。
孟小冬在自家客厅接见了两位客人，再见旧爱，谈话的内容却只不过是日常的寒暄，而对往日的情分只字不提。期间，梅兰芳甚显尴尬，他一定没有料到，冬皇的性情竟还是当年的飞扬。
据说，当年分手他奋力拒绝，直到孟小冬登报，还曾于雨夜上门，吃了一回闭门羹。
女人决绝起来，似乎比男人更彻底。
定居台湾十年后，孟小冬因病离世，二人终没再见。
或许孟小冬对杜月笙谈不上真爱，但对方却是她最不委屈的选择。爱，有时候会伤人，只是因为爱上一个不该爱的人。但面对这样一份个性错置的爱，不是谁都有勇气，果断抽身，彻底分开。
很多时候，不是爱迷惑人的双眼，而是你心有不甘。若说分手以后的孟小冬对梅兰芳没有了爱，这话可能没人会信。但正因为她能把爱与得到强烈而正确地分开，这份爱，才是一份傲岸的勇敢。
离开错的，自有对的人为你守候。别忘记了，这世界原本没有孤独，你爱一些人的前世，也有一些人，从你的前世就已经爱你了。