和萧军分手后不久，也就是1938年春，萧红怀着他的孩子同端木蕻良同居了，双方定在5月下旬举办婚礼。
在婚礼上，颇有生活经验的萧红对朋友们说：“我对他没有什么过高的希求，只是想过正常的老百姓式的夫妻生活。没有争吵、没有打闹、没有不忠、没有讥笑，有的只是互相谅解、爱护、体贴。”
与此同时，她对端木能不计较自己的身体和过往娶她入门，表示感动。前后两次，萧红都是怀着别人的孩子开始新的感情。她是有魅力的，但她的不懂事、不理性，也让她饱受生活的磨难。
因为没有生存能力，两个孩子先后都送了人，其中一个夭折。就父母对子女应尽的抚养义务来说，她不配成为一个母亲。
而这种走投无路，也使她自己更加无力应付生活，只能寄希望于男人，从别人那里求取安全感。这就像一个恶性循环一样，而她像是身在无间地狱，不能脱身。
1938年11月初，萧红到女友白朗在江津的家里待产，情绪崩坏，几度与白母发生口角。最终力竭产下一个男婴，三天后死亡。离开女友家时，萧红苦笑着对她说：“我将孤寂忧悒以终生。”
1939年，萧红夫妇到重庆安家，经过一段时间的奔波，生活逐渐稳定。除却操持日常生活，萧红不忘继续投身写作，于秋天完成长篇散文《回忆鲁迅先生》。
鲁迅算作是她在文坛的偶像。与萧军同住时，他们曾与鲁迅有过非常近距离的接触，每日不厌其烦地拜访，把鲁迅烦得够呛。
或许是因为亲眼看到许广平与鲁迅之间的深厚感情，萧红对男女之间的感情总一直心存幻想。有人说，她对鲁迅其实亦有男女之间的好感，只不过崇敬之情更多，所以才没发展到越界的地步。
这些具体不知，只是知道，在所有的文字里，她写鲁迅写得最鲜活灵动，能够从零星细节和片段场景入手，将鲁迅的温厚、细腻与包容的那一面娓娓道出，向读者展示出一个生活层面的文学大家。
1940年初，为避战乱，萧红夫妇飞往香港。虽寻得片刻安宁之地，萧红的病痛却越发严重。此前就有肺结核感染的迹象，但她不善打理自己，端木也因忙于生计无暇照顾，导致病入膏肓。
老朋友胡风看到萧红体弱不堪，不禁对端木蕻良心生厌弃，认为是他的懦弱娇气，连累萧红失去了精神气质的健全。
身体上的抱恙，导致萧红精神萎靡，在香港待久了，她开始思念起远在千里之外的东北故乡。但呼兰对于萧红，除了战争与空间的阻隔，还有一层有家不能回的尴尬。她无法忘记，自己当初是怎样笃定要离开那个地方，如今要回去，就必须得面对游子与逆子的双重叛逆身份。
萧红在暖洋洋的南方，疯狂地思念寒风凛冽的北国，她在《呼兰河传》的开头写道：“严冬封锁大地，大地被冻得满是裂口，水缸被冻裂了，豆腐被冻在地上，热馒头冻成冰块，水井都被冻住了……”
写这些的时候，她身在遥远的南国，眼底是对北国冰河景象的渴望。呼兰的朝露、晚霞，流云、繁星，蝴蝶、蚂蚱，花园、菜地，还有世界上最疼爱她的祖父……那些无法复原的场景，永生难忘的欢乐，在她笔下越是绚丽明快，心里就越是酸涩苦楚。
1941年12月，日军进攻香港，炮火连天，举城皆惊。已卧床半年、不能走动的萧红，因为病情加剧，便心生更多惶恐，她害怕端木会在某天抛弃自己不管。“夫妻本是同林鸟，大难临头各自飞”，翻开她的感情历史，前有汪恩甲，后有萧军，她对端木实在没什么信心。
随着战火的猛烈，端木因为有事临时离开几天，这让萧红更加不安。她请求要去九龙的骆宾基想办法把她送到青岛，或者她自己去找父亲认错，回到呼兰家乡。那一刻，她焦虑不安，情绪阴晴不定，说的很多话也都自相矛盾。
但后来，端木还是回到家，做了一副担架，同好友骆宾基一起抬着萧红，在香港城区四处寻找落脚点。
因病情始终得不到很好的控制，加上在躲避炮火时萧红受到惊吓，病情很快恶化。1942年1月22日，萧红病逝于简陋的临时救护站。
二十一二时看萧红，令人感到有趣的是她的感情经历，如今来到而立的年岁，再看萧红，少了一些戏谑，多了一些同情。31岁，如此年轻，萧红却已走完饱受磨难的一生。从18岁逃离家乡开始，她的大部分时光都在颠沛流离中度过，尝尽疾苦，受尽白眼。
因童年无爱，少年的她在还没建立三观时，便尝尽人世间的各种苦难。面对事情的发生，她没有别的办法，只能选择逃避。她的一生，被负情的男人追赶，被战争炮火追赶，从一座城市逃往另外一座，从一个男人怀里逃向另外的一个。天大地大，没有一处避风港。
在萧红追逐爱情的道路上，曾有朋友看穿真相，鼓励萧红说，“离开萧军也好，就不能独立生活吗？”她听了，却不以为意地反驳：“我是不管朋友们有什么意见的……我自己有自己的方式。”不久以后，她一边向朋友抱怨端木的胆小懦弱，一边跟对方履行婚礼。
纵然喜欢她的男人很多，却从来都不是她去主动选择，而是被别人牵引着，再一点点走向残酷的生活。
萧红临终前曾说，一生最大的痛苦和不幸，就因为自己是个女人。来自男权社会的伤害，生为女人的无奈，也带给她无限痛楚。
可她却唯独忘记：生为女人，先要学会爱自己，才能学会如何爱别人。先要能够自力更生，不把安全感寄托在男人身上，才能真正地得到自由、获得独立。