时间过得很快，转眼间秋天来临，罗伯特的母亲在劳伦斯市的大街上，建立起一所私人学校，母亲加上高中刚毕业、成绩不比罗伯特差的简妮和罗伯特还有艾莉娜，这就是私人学校的教师阵容。罗伯特教算术，艾莉娜教法文，两人都急切地等待结婚日子的来临。
传统的礼教规定，订婚后至少一年后才可以结婚，所以罗伯特在这些等待的岁月里，度日如年。
1895年的12月，结婚的日子终于来临了。
这一年的第一场雪过后，这一对新人就真正地走入了彼此的世界里，两人由爱和信心紧紧地联系在一起。
等到他们结完婚之后，两个人仍然继续在母亲的私人学校教书，全家4人——母亲、简妮、罗伯特和艾莉娜一起教课。对于不守秩序的学生，只要用小狗肯诺去吓吓就够了，对于表现好的学生，便赠送书本给他们，激起他们对文学的爱好。
慢慢地，他写诗的念头又在心中剧烈地冲击着，艾莉娜全力支持他作诗，可是罗伯特自己都不了解自己，他只知道他就是想写诗，至于怎么样去写，他也不得而知。
第二年的1月，罗伯特花费了很长时间，捕捉到一些灵感，他把这些未完成的诗句马上寄给海斯·华特小姐，并征求她的意见进行改正。
6个月过去了，罗伯特写不出满意的作品，私人学校也放暑假了，他几乎整整睡了一个星期，体力是得到充分的休息了，但精神仍然很不好。他很沮丧，甚至认为自己无法再作诗。
《独立诗刊》于8月20日的那一期刊登了他的一首诗，这对夫妇两人来说，是一件令人兴奋的事。艾莉娜没有看错，她的丈夫的确是一位可堪造就的诗人。
9月间，他们生下了第一个孩子，罗伯特替他取了“艾略特”的名字，但并没有特别高兴，因为他心中只想着自己和自己的“诗”途。艾莉娜对丈夫的冷淡并不介意，她深信她嫁的是一位诗人丈夫，而且相信他是一位最伟大的诗人。
就在他们的儿子艾略特还没有出世之前，艾莉娜就不再教法文了，罗伯特则继续在母亲的私人学校教了一学期。
等到夏天来临，他们夫妻二人决定离开这地方，毕竟他们不能一辈子都教书，而且他们现在也有自己的家庭了。后来，他们夫妇二人还有孩子暂时住在沙利堡，大半时间罗伯特都读些古典诗歌，写写诗句，并想想将来要做些什么事，以及如何维持一家三口的生计。
一个下雨的夜晚，罗伯特在阁楼读书，突然想到为什么他不上大学呢?念了大学后，再加上教过小学的经验，他可以在大学里教书呀!
想到这个之后，他兴冲冲地跑下楼与正在替孩子洗澡的艾莉娜讨论这个事情。后来罗伯特决定去哈佛大学读书，他写信给该校的校长，告诉校长他自己的教育背景。很快，校长回信表示欢迎，祖父也愿意替他付学费，与此同时，艾莉娜的母亲替他们在波士顿租了一间房子。罗伯特在哈佛攻读希腊文、拉丁文、哲学和大一的英文，他很厌恶英文课和英文老师。最能够吸引罗伯特的是希腊文课，想学希腊文是他回到大学读书的主要原因。他的希腊文成绩十分优秀，再加上他对古典诗的喜好，他获得了“迪特”奖，这是学校里古典文学的最高荣誉。
因为情况不一样，现在罗伯特已经结婚了，除了上课外，他必须把很多时间花在家里，所以很少参加学校的活动。班上，他只认识座位旁边的同学而已。一个是黑人，另一个是南方的白人，他们三个有共同的喜好，那就是拉丁诗歌。
罗伯特凭着他优异的成绩获得了奖学金，所以他升大二时并不要缴什么费用，可是第二年他在学校的功课不怎么好。他似乎对大学生活又开始感到厌倦。
一有时间，罗伯特总是尽量跑回家中，帮助照顾母亲的私人学校，因为母亲的身体越来越差了，他不但要帮助母亲，同时还要到学校上课，还有就是艾莉娜又怀孕了。他需要找到一份工作，因此他在三月底办理休学，令校长觉得非常可惜。
1899年4月28日，艾莉娜生了一个女孩，取名莱丝莉。
这期间，罗伯特生了一场很严重的病，不知是心脏还是胃出了毛病，医生说乡村的宁静与新鲜的空气可以帮助他恢复健康，于是他住到亲戚的养鸡农场。他的身体果真逐渐康复，同时他还帮着亲戚照料农场。有时候，他和艾莉娜驾着马车把鸡蛋送到市场，沿路顺便寻找可供他们工作又可以作诗的农场，当然这种地方很难找到，就算是找到了，他们也没有能力购买。
7月中旬，他们还没满4岁的长子忽然生了一场大病，不久便死去了。艾莉娜悲恸欲绝，罗伯特不知道怎样去安慰她，他永远不会了解母亲丧失第一个孩子会有多么难过和痛苦。
等到秋天到来的时候，伊莎贝乐·弗罗斯特因患了癌症而需住院，私人学校没有办法再开课。新世纪的第一个冬天来到时，她的病情未好转，罗伯特和艾莉娜一有时间就去探望她。
冬去春来，万物复苏。一天下午，罗伯特夫妇走在回家的路上，他们发现一个0.3公顷的小农场，离家乡劳伦斯市只有十几英里。这个农场包括果园、广场、草坪、林地，还有一座喷泉，而这些只需要1800美元。
当他们见到这座农场的时候，罗伯特和艾莉娜互望了一眼，激动得说不出话来，他们终于发现所要寻找的乐土了。
罗伯特夫妇希望现在就能够住进他们所发现的农场。祖父供罗伯特两次上大学，而他却都让老人失望，他不敢向祖父要求第三次的经济支援，反而是由艾莉娜向祖父开口。祖父一口答应替他们买下那块地，但是他有一个条件，就是希望他从此定居下来，专心作诗。