由于上海的局势一直未见好转，在刘戈青回渝的同时，面对汪伪政府成立后的嚣张态势，戴笠开始考虑在上海增派重量级人物。

当时，姜绍谟的沪二区已成立半年有余，工作上也未见什么起色。蒋介石认为，姜绍谟、陈祖康二人资历、阅历太浅，他们能拉上的关系，只有汪伪组织的中下层干部，分量未免太轻。他要求戴笠物色一位重量级人物打入汪伪组织，这个要求与戴笠的想法不谋而合。

这个重量级人物的标准，起码与汪伪组织上层人物比较熟悉，能策动几个汪伪高层，使之在汪伪组织内为重庆效力。

其实，戴笠早就想到了一个人，这个人无论身世背景、身份地位，以及与汪伪高层乃至汪精卫夫妇，不仅能搭得上话，而且很熟甚至可以说是关系很好！但他非军统人，戴笠无权调派，尽管两人关系也非同一般。

这个人就是唐生明。

蒋介石一听笑了，他想到的也是唐生明。

但是，他们都清楚，在这件事上蒋介石也未必调得动唐生明。唐生明是有名的花花公子，以吃喝玩乐为第一需要，让他深入虎穴置身险境，谈何容易！此人性格一向大而化之，言行一向疏于检点，若不严于约束，即使去了上海也未必能完成任务，说不定还会捅出大娄子。

说到底，要想请这位大少爷“出山”并不负重托，还需要戴笠做细致入微的工作。蒋介石将这个“工作”全权交给了戴笠。

若论唐生明与戴笠的关系，或可说铁得无以复加。

1938年10月武汉撤退之前，戴笠去临澧主持特训班毕业典礼，途经常德时，特地邀请唐生明夫妇与张素贞一起去临澧。当时，常德警备司令部一个警卫连的士兵正在下操，戴笠立刻被这支队伍吸引了。只见他们个个身材高大，身胚结棍，齐刷刷清一色的棒小伙，个个佩带驳壳枪，气势威武雄壮。

“老兄，你这支警卫连队实在了得！”

戴笠啧啧称羡，唐生明哈哈笑着，不以为然：

“如此而已，哪能和你的特务队相比。”

“此言差矣。军统局成立不久，人力物力处处捉襟见肘，特务总队三个武装大队，还差好几个中队呢！”说到这里，戴笠一个闪念，霎时眉开眼笑，“季澧兄，把你这支队伍援助军统可好？反正你老兄手里有的是精锐武装。”

对于要走一个连队包括武器装备这样的要求，唐生明竟然没有一点错愕，更没有一点犹豫，仿佛自家兄弟出门因天冷折回，递给兄弟一件衣服一般随意，哈哈笑着说：

“你老兄喜欢，来车拉走就是。”

就这样，一个精锐警卫连连同武器装备一句话就送给了戴笠。

当时沈醉被唐生明要来当助手，任常德警备司令部稽查处处长兼第二区保安司令部侦察组组长。戴笠派了几辆卡车来接这个连队的时候，正是由沈醉找唐生明代为接洽的。唐生明当即找来连长，告知将服务军统之事，并通知全连官兵加发两个月的薪饷，三天后便动身。

站在一旁的沈醉着急了，因为这个连不仅担任着警备司令部和稽查处的门岗警卫，而且城区发生情况，稽查处也要随时调动这个连去镇压。

“警卫连送走了，谁来担任警卫工作？”沈醉着急地问。

“我不是通知他们三天后动身吗？这三天里，我可以从区保安司令部指挥的几个保安团中抽调一个连过来。”

原来唐生明早有准备，看着他大而化之，其实并非马大哈一个。

就这样，唐生明的警卫连充实了军统的特务总队。军统的特务总队在战前只是一支便衣特务队，军统成立后改为武装部队，主要兵力是戴笠分别向好友胡宗南、汤恩伯、唐生明连人带武器装备一起要来的，组成了三个武装大队和一个便衣中队。

眼下，唐生明正遇到一件不愉快的事：常桃（常德、桃源）警备司令兼湖南省第二区行政督察区专员与区保安司令这两项职务不明不白地没了！

其实，唐生明并不在意当不当官、当什么官，用他自己的话说，他的人生观就是吃喝玩乐，如果说他有什么野心，也不过是希望所任职务能最大限度地满足他讲排场、摆阔气、贪图享乐的欲望，所以从一开始就不喜欢到常德任职。

因唐生智的关系，抗战爆发后，唐生明任长沙警备司令部副司令、代理司令。这个职务还是比较能够满足他的生活排场的，可是觊觎这个职务的大有人在。

常德警备司令兼湖南第二行政督察区专员、区保安司令酆悌，就对这个职务垂涎三尺。他觉得在省会任职比在常德更有前途，便私下活动，希望与唐生明对调。当时的湖南省政府主席兼保安司令张治中对唐生明在其位不谋其政很不满意，只是因唐生智的关系，也不便撤换他，如今酆悌要求对调，张治中表示同意。

酆悌为人跋扈，但很能干。长沙是湖南省会，治安相当混乱，正需要一个敢作敢当的警备司令。唐生明虽不喜欢常德的偏远，可常德的治安比长沙要好，再说，事到如今也不便硬顶，也就无所谓地去了。

初到常德，唐生明觉得常德远不如长沙好玩，连上档次的菜馆都没有几家，也不合他的口味。可没过几个月，一场大火，将长沙一夜之间夷为平地。在全国一致的责难声中，长沙警备司令酆悌和长沙警察局局长文重孚、保安第二团团长徐昆被枪决。

消息传到常德的时候，唐生明正和夫人徐来参加商界的盛大宴会。他当即想到的是，自己实在太幸运了！若不是酆悌强烈要求对调并四处活动，今天掉脑袋的就是自己。他连连拍着自己的脑袋说：“如果我不调到常德，这顿饭早就吃不成了。”

尽管如此，唐生明对常德这个地方也并不留恋，只是这个官丢得实在蹊跷。当初常德警备司令部辖区扩大，改称常桃（常德、桃源）警备司令部，在桃源设立办事处，该办事处主任刘某由于滥用职权、草菅人命，被抓捕归案，这本与唐生明没什么关系，可是驻常德的二十集团军副总司令兼洞庭湖警备总司令霍揆彰却在这件事上动起了脑筋。

霍揆彰是国民党中陈诚系的骨干，因陈诚是胡宗南的死对头，也就成了戴笠的冤家，而唐生明与戴笠交好，又不肯对霍揆彰低头，霍揆彰就动了并掉常桃警备司令部的念头。桃源发生草菅人命案后，霍揆彰大做文章，通过陈诚等向湖南省负责人要求并获批准，于1940年5月撤掉了常桃警备司令部，业务并入洞庭湖警备总司令部，常德只留了一个稽查处负责治安。

其实唐生明对这个地方和这个职务早已厌倦，一直想换个工作，沈醉曾经将唐生明的这个想法向戴笠报告，戴笠当时给唐生明发电报称：

“闻兄有倦勤之意，希望先将家务安顿妥当后，即行来渝，因有要事亟待当面商议。”

在蒋介石要求戴笠选派重量级人物赴沪之前，戴笠已经想到了唐生明，只是他不确定能否说服这位大少爷。唐生明复电表示：

“如能摆脱此间职务，自当赴渝。”

这下好了，不等他自己“摆脱”，就让霍揆彰把他的司令部吃掉了，他这个司令也就悄无声息地没了。

但是，自己“摆脱”是一回事，被人暗算又是一回事，即使大而化之的唐生明，对此事也不可能毫无反应。国民党内历来派系纷杂，相互倾轧，唐生明从未参加任何派系，交朋友亦不看派系，朋友间不谈政治，只谈吃喝玩乐。即便如此，他还是未能摆脱派系的影响，被人为地划入某某派系。

沈醉在第一时间向戴笠做了报告，戴笠正发愁如何才能将唐生明叫到重庆慢慢游说，这下简单了，大少爷的职务被“摆脱”了，正巴不得尽快离开常德这个是非之地。

戴笠即刻再发电报，称有要事面商，希望“季澧兄”尽快赴重庆。