在监视中国民权保障同盟主要领导人的同时，戴笠还奉命派沈醉的情报组监视一名非“同盟”进步人士，即报业巨子、《申报》总经理史量才。之所以监视史量才，这和他风生水起的报业“生意”以及与“同盟”成员的密切往来有直接关系。

史量才，名家修，字量才，出生于1880年，江苏江宁人，后移居松江（今属上海），早年从事教育工作，曾担任《时报》主笔。

1912年，史量才以15万银洋与张謇合资，盘下上海申报馆，出任总经理。经大刀阔斧，锐意改革，《申报》销量扶摇直上，很快跻身国内最具影响力的大报行列。1927年与1929年，史量才又相继购买了《时事新报》《新闻报》大部股权，他本人遂成为上海报界最大的资本家。

史量才有自己的办报“生意经”，认为“报纸是民众的喉舌，除了特别势力的压迫以外，总要为民众说些话，才能站住脚”。因此，在北洋政府统治时期和南京国民政府统治初期，史量才对政府采取若即若离的态度，“不敢公然反对，但有时又旁敲侧击地批评一下”。

随着史量才在报界地位的上升，尤其购买《新闻报》股权后，成为报界权威的他，自恃其报业机构设在租界，南京政府对它奈何不了，开始愈来愈大胆地与南京政府对抗。

“九一八”事变后，史量才的政治态度趋向进步，针对蒋介石“攘外必先安内”的政策，公开提出“安内必先攘外”。并在《申报》上全文刊载宋庆龄关于《国民党不再是一个革命集团》的宣言。

1932年6月，南京中央大学发生学潮，《申报》在如实报道学潮起因后，又特地发表《中大学潮平议》，称“外患之刺激，政治之混乱，生活之不安，实为学潮之根因”，在批评教育日益败坏的同时，矛头直指国民政府政治、军事的黑暗。

教育部长朱家骅与上海市教育局长潘公展，分别向蒋介石报告了《申报》种种危害党国的行为，蒋介石遂下令“申报禁止邮递”。

蒋介石奈何不了租界的申报机构，却能在上海华界与其他地区封杀《申报》，这是史量才始料不及的。

租界弹丸之地，“禁邮”等于置《申报》于死地。史量才毕竟是商人，经济利益不能不考虑，于是赶紧托人，向蒋介石缓颊。

蒋介石提出“解禁”条件，史量才答应撤换总编辑陈彬和，坚决不同意中宣部派员指导《申报》编辑和发行。

对此，蒋介石没有坚持，总算放史量才一马，《申报》“禁邮”35日后被解禁。

但史量才并没有屈服。1932年年底，中国民权保障同盟成立后，史量才在《申报》上广为宣传，极力拥护其政治主张，并发表同盟领导人宋庆龄、杨杏佛、鲁迅等人支持抗日与抨击国民党统治的言论，反对蒋介石“围剿”苏区红军。此后，又详尽报道了杨杏佛的华北之行，以及宋庆龄、杨杏佛在南京营救政治犯的活动。

也正因为史量才与同盟关系密切，戴笠在奉命监视同盟主要领导人时，史量才也被列入其中。当时也只是监视而已，蒋介石并未打算除掉史量才。最终令蒋介石动了杀机的，是有情报显示，史量才不仅同情共产党，而且曾对中共上海地下党组织给予经济援助。

杨杏佛遇刺一年后，即1934年夏初，戴笠得到暗杀史量才的指令。

然而史量才不同于杨杏佛，他不仅行踪不定，难以掌握其生活规律，而且出门必坐防弹保险汽车，身边跟随保镖，警惕性极高。

史量才处处提防，开初并非防备政治暗杀，而是防备因财而遭报复；直到杨杏佛遇刺，才开始对南京方面有了防患于未然的准备。但对因财而结下的仇家，一直未敢放松警惕。

提起史量才因财结仇，还要从清末官员陶保骏说起。

陶保骏，江苏镇江人，上海光复前任南京军务要职。辛亥革命时，携贪污所得巨额军饷数十万逃到上海，寄居于名妓沈秋水处。未几被沪军都督陈其美逮捕枪决，沈秋水顺手牵羊，拿走了陶保骏带来的巨额财富。

岂料，沈秋水妇道人家担不得事，还没来得及享用这天上掉下的馅饼，便因担惊受怕搞得寝食难安，一日数惊。她将此事告诉了往来密切的史量才，史为保护沈秋水，纳她为如夫人，史量才也因此瓦块翻身，有了购进《申报》的巨额资金。

再说陶保骏，其家中有一兄一弟，兄为津浦路南段局长，弟为军官，他们很快发现陶保骏的巨额钱财落入史量才之手，扬言要找史量才算账。史量才得此讯息，处处小心提防，甚至为此学习拳术、技击，以防不测。

纵使多年来陶家兄弟并未成功付诸行动，史量才仍不敢掉以轻心，尤其随着陶保骏的儿子长大成人，史量才的警惕性也越来越高。

鉴于史量才的高度警惕与防范，以及“刺杨案”的经验教训，考虑到史量才在上海的影响，戴笠接受任务后格外谨慎，并不急于行动，只是寻找机会，以求一举成功，不留痕迹。