在做陈升的助理期间，奶茶除了学习创作、偶尔做配唱，并没有获得太多的发展机会，因为公司认为她看上去比较平凡。但幸运的是，机缘再次青睐她。一次陪陈升到新加坡参加滚石群星演唱会时，奶茶邂逅了她事业上的另一重量级人物——张艾嘉。

奶茶这样说：“在演艺的路上，是陈升发掘了我，他影响了我对人生的看法和对生活的态度。在事业的低潮期，是张艾嘉找我拍了第一部电影，她后来也是我的经纪人。我信任张艾嘉尤胜过我自己，在我自己没有把握的情况下，张艾嘉说我能做到的，那我就一定能做到！”

两个演艺圈为数不多的才女一见投缘。当时的张艾嘉正在为了寻找自己执导的电影《少女小渔》的女主角而着急。见到刘若英，她眼睛一亮：穿着白衬衫、牛仔裤的奶茶神清气爽，一口标准的国语，而她的气质又和“小渔”那样神似。张艾嘉很是高兴，忙问奶茶有没有兴趣，奶茶一向欣赏张艾嘉，自然欣然应允。但是影片从试镜到开拍经历了很长时间。《少女小渔》是电影公司那一年的年度大戏，很多人都认为不应该找一个新人，都觉得奶茶不是最合适的人选。他们觉得，应该找一个演技出众、非常漂亮的女孩子，而奶茶还是个没出过唱片的不够漂亮的歌手，虽说是签约歌手，可一直干的是助手的活。包括这部片的监制李安心里都在打鼓：那么重要的影片究竟用不用一个新人做主角？但是张艾嘉的坚持最终让奶茶成为小渔。那一年，最终成为了“小渔”的奶茶凭着这第一部电影作品，获得了“1995年亚太影展最佳女主角”。张艾嘉更加坚信自己的眼光，提出做奶茶的经纪人。于是，奶茶加盟了张艾嘉经理人公司“RED　ON　RED”，成为旗下艺人。之后，她便开始在演艺圈大放异彩，在不同的影展获得多次最佳女主角奖项。