尽管战争导致了严重的物资短缺，美国革命仍然让汉密尔顿的社交活动丰富多彩。这个喜欢找乐子的年轻人一刻也没有停止过与那些在大陆军司令部逗留的时髦妇人们寻欢作乐——也难怪玛莎·华盛顿给她的那只****的肥公猫起名叫“汉密尔顿”——而这些妇人则欣赏汉密尔顿的乐观好动、机警善变和舞蹈天才。那时候，有一大群“随军夫人”和大陆军混在一起，约翰·马歇尔在9月份探访大陆军营地的时候，就对这群公然在军营中游**的女人异常反感，他向一个朋友抱怨道：“我从来没有见过这样**的场景。”[1]
汉密尔顿曾跟一位朋友说，一个军人除了军事外，不应该有别的妻子，在1779年春天，当和法国联盟逐渐加强，美国革命露出胜利的曙光之时，他却开始谋划给自己娶一位妻子。汉密尔顿知道，等到战争结束后，他就将“无家可归”了。那年4月，汉密尔顿给约翰·劳伦斯写了一封长信，在信中，他说自己需要一个妻子。可能是因为自己童年的阴暗记忆，汉密尔顿认为绝大多数婚姻都是不快乐的，因此，他非常害怕做出错误的选择。这封信里有一部分内容读起来让人费解，因为在信中他****地提及自己“鼻子”的尺寸——这在18世纪是对男人**的一种诙谐的说法——不过，这封信的大部分内容还是很有意义的，从中我们可以了解到，汉密尔顿已经开始认真地考虑稳定的婚姻了。
她一定要年轻、漂亮——我最看重的是身材一定要好；知书达理——念过一些书就可以了；有良好的教养——但是一定要对“时髦”这个词深恶痛绝；纯洁而柔弱——我对忠贞不移的女人有着狂热的爱好；慷慨大方且脾气好——她一定不能是个财迷，更不能胡乱骂人发脾气，因为我可受不了一个泼妇和守财奴。在政治上，她站在哪一边对我来说无所谓，我想经过一番辩论，我可以轻而易举地将她拉到我这边来；在宗教上，她一定要既相信上帝又厌恶圣徒，总之要有信仰，又不能太虔诚；说到财产，那当然是越多越好，你知道我的脾气和处境，因此我会特别关注“条约”中的有关条款，尽管我不想因为自己的贪婪而冒任何风险堕入炼狱，然而钱财毕竟是这个世界上的快乐之源——因为我自己没有多少钱，而且从我的行业或者地位来看，我不大可能弄到太多的钱——因此我的妻子，如果我真的娶到一个，就至少得带上一笔足以维持她自己的奢侈开销的嫁妆。[2]
在描述自己理想中的妻子应该是什么样的时候，汉密尔顿实际上在无意中为自己勾勒出了一幅自画像——画中的他正努力地试图寻找一种世俗与高尚之间的平衡。他坦率地承认，虽然自己并非贪欲的奴隶，但是他却确实很看重金钱。虽然他信奉传统的道德观念和婚姻价值观，但是他却绝对不愿意做一个一本正经的卫道士。他愿意有一点适度的宗教信仰，但是他显然厌恶狂热信徒与假装神圣。虽然那些风情万种、率性而为的开放女子总是让他着迷，但是当他选择妻子的时候，他看重的却是那种通情达理、可靠而有一点迷人的良家女子。
在那年12月，华盛顿选择莫里斯顿作为自己部队的冬季司令部，汉密尔顿因而有了额外的时间详细勾画自己未来的计划。华盛顿和他的幕僚借住在已故法官雅各布·福特（Jacob Ford）家的大宅子里，这是一栋有着绿色装饰的富丽堂皇的大宅子。汉密尔顿平常就在和这座大宅子连在一起的木屋里办公，晚上和坦奇·蒂尔曼、詹姆斯·麦克亨利睡在一间屋子里。那个冬天，大陆军最大的敌人便是寒冷。据说，那是整个18世纪最冷的一个冬天。在纽约湾，水面上的冰居然厚到了英国人可以拖着重炮在上面行走。而莫里斯顿竟经历了28次暴风雪，其中有一次暴雪足足肆虐了三天，暴雪过后，地上的积雪居然厚达两米。
对华盛顿来说，这是他在这场战争中处境最为艰难的一段时间，这个冬天甚至比在福吉谷的那段日子更加让人沮丧。道路被暴风雪阻断，大陆军因此断了给养。在冷如冰窖的小木屋中快要冻僵了的士兵到处都在争抢保暖物品，逃跑和叛变的士兵达到了惊人的数字。1780年1月5日，华盛顿给大陆会议递交了一份让人无比沮丧的报告：“士兵中的许多人已经有整整四五天没有吃一点儿肉了，面包也根本不够吃，士兵只能靠非常有限的补给维持生命。一些人已经被迫开始抢掠当地居民以弄口饭吃，我根本没有能力惩罚或制止这种行为。”[3]华盛顿所面临的问题的根源，还是大陆会议没有权力向各州征税并确立公共信用。福吉谷和莫里斯顿的记忆也因此极大影响了华盛顿和汉密尔顿未来的政治议程，这两个人都曾同一个软弱的中央政府所带来的种种缺陷而辛苦地斗争过很久。
由于华盛顿在1月拒绝允许汉密尔顿加入劳伦斯的队伍在南方前线作战，汉密尔顿因此异常沮丧。“尽管我非常失望和懊恼，但是我还是服从了。”他给劳伦斯写信说道，“简单说，劳伦斯，我讨厌除了你和少数几个非常诚实的人之外的整个世界，我除了尽快光荣地离开这个世界外，没有别的盼头了。我承认这是软弱的表现，但是我觉得我与凡间的世界根本就是格格不入的。”[4]这并不是汉密尔顿第一次暗示自己有自杀的想法或者有离开北美的打算并认为自己与美国的一切都格格不入。
不过，出人意料的是，莫里斯顿的冬天却让人们的社交圈子变得异常活跃，这拯救了郁闷的汉密尔顿。德·查斯特勒克斯侯爵回忆说，在一次和乔治·华盛顿共进晚餐的欢乐晚宴上，活跃的汉密尔顿为大家斟酒添菜，不停地劝酒。一大群妇人冒着风雪，乘坐着雪橇跑来参加这次招待会。汉密尔顿报名参加了仓库边举行的“舞蹈聚会”——这是一个高级军官会参加的盛装舞会。华盛顿当时身着一件黑色天鹅绒外套，和妇人们翩翩起舞，在舞会上大出风头。司徒本在胸前挂满了勋章，而法国军官们则佩戴上了闪闪发光的金色织物和蕾丝花边。一反常规的是，此时那些头发上点缀着美丽的装饰，脚穿高跟鞋的女士却反过来向这些革命者大献殷勤。让“华盛顿大家庭”的大多数人感到高兴的是，汉密尔顿在1780年1月份和一个叫科妮莉亚·洛特（Cornelia Lott）的年轻女士坠入了情网。塞缪尔·B.韦伯上校（Colonel Samuel B. Webb）甚至为他写了一首幽默的小诗：
现在，汉密尔顿感到一切不可阻挡，
科妮莉亚填满他的心房！[5]
不过，花心的汉密尔顿没几天就移情别恋，看上了一个名叫波丽的年轻女人。1780年2月2日，紧跟在科妮莉亚和波丽后面出现在汉密尔顿生活中的，是刚刚跟着一队武装护卫来到莫里斯顿的艾丽萨·斯凯勒，她和自己的姑母一家住在了一起。她带着自己的父亲菲利普·斯凯勒将军的亲笔介绍信，来投靠华盛顿和司徒本这“军营中最英勇的两个男人”。[6]将军的姐姐，格特鲁德·斯凯勒·科克伦（Gertrude Schuyler Cochran）是著名医生约翰·科克伦（Dr. John Cochran）的妻子，他们俩刚刚搬到了新泽西州的布伦斯威克，以便有个安全、惬意的场所帮助当地的老百姓预防天花。科克伦不仅是一位了不起的医生——他同时还作为华盛顿的私人医生，跟着大陆军南征北战，去了很多地方。拉法耶特给他送了个绰号“好医生博恩”——后来被任命为大陆军军医部的主任。在莫里斯顿的冬休期，科克伦和他的妻子住在他的好朋友杰贝兹·卡普菲尔德医生（Dr. Jabez Campfield）家。干净、整洁的白房子里，从华盛顿的司令部到他们家，只需要沿着街走400米就可以了。于是，后来斯凯勒会发现，自己与未来的丈夫，在当时离得并不远。
作为华盛顿的幕僚，汉密尔顿因此有机会可以和艾丽萨·斯凯勒平等地交往。当他在1777年为了让霍雷肖·盖茨将军将自己的军队交给华盛顿而旋风般地访问奥尔巴尼去和将军讨价还价的时候，他已经见过了这位姑娘。即便没有这次相遇，汉密尔顿应该也有充分的机会和斯凯勒在同一场合出现，因为他们俩有一个共同的朋友——汉密尔顿长久以来最喜欢与之调情的——凯蒂·利文斯顿。
25岁的汉密尔顿对22岁的斯凯勒一见钟情。他的同僚坦奇·蒂尔曼讲道：“汉密尔顿就是一个情圣。”[7]没过多久，汉密尔顿变成了卡普菲尔德医生家那栋三层高的大宅子里的常客，几乎每个晚上都会在那里出现。每个人都注意到这位年轻的上校此时已经充满幻想，心猿意马了。汉密尔顿的记性经常会很糟，在心神不宁的时候尤为明显，有一天夜里从斯凯勒家里回来，他居然忘记了口令因此被哨兵堵在了门外。“这位‘大情圣’当时显得异常尴尬，”雅各布·福特法官14岁的儿子加百列·福特（Gabriel Ford）回忆道，“哨兵当然认识汉密尔顿，但是却严格履行职责。汉密尔顿按着自己的脑袋，试图将隐藏在大脑中某个角落的那几个重要的词揪出来，然而就像那位尽忠职守的哨兵一样，那几句口令死活就是赖在藏身之处不出来。”[8]福特见汉密尔顿如此窘迫，出于同情，便把口令告诉了他。
到了汉密尔顿在3月初离开莫里斯顿前往新泽西州的阿莫博伊和英国人商讨交换俘虏事宜的时候，汉密尔顿和斯凯勒已经决定结婚——此时距汉密尔顿向斯凯勒求爱还不到一个月。汉密尔顿一定为他和自己的爷爷老亚历山大·汉密尔顿的经历惊人的相似而吃惊不已——他们俩都娶了位叫“伊丽莎白”的姑娘，而这两位伊丽莎白都是显赫的名门千金。
对汉密尔顿来说，艾丽萨的头上顶着“斯凯勒家族”这个美丽的光环，随着时间的推移，汉密尔顿不断对整个斯凯勒家族，包括他们家的三个儿子约翰·布拉德斯特利特·斯凯勒（John Bradstreet Schuyler）、菲利普·耶利米·斯凯勒（Philip Jeremiah Schuyler）和伦塞勒·斯凯勒（Rensselaer Schuyler），以及五个女儿安杰莉卡·斯凯勒（Angelica Schuyler）、艾丽萨·斯凯勒、玛格丽塔·斯凯勒（Margarita Schuyler）、科妮莉亚·斯凯勒（Cornelia Schuyler）以及当时还没有出生的凯瑟琳·斯凯勒（Catherine Schuyler）示好。这几位聪明、美丽、好社交的富家贵小姐一定是汉密尔顿在梦中追逐的类型。她们每个人都会一种不同的乐器，在奥尔巴尼斯凯勒家的公馆里，她们的出现总会让客人快乐而难忘。在1776年4月和这家人共度了一周后，本杰明·富兰克林开心地说，他在斯凯勒家“受到了非常热情的款待，而那些年轻女士的欢乐活泼更是让他感到轻松而愉快”。[9]坦奇·蒂尔曼似乎同样地被这些女孩们俘虏了，“将军和他的夫人以及他们的几位女儿的身上有着特殊的魔力，可以让旁人一下子被他们吸引住并因此成了好朋友。当我成为他们家的座上宾的时候，我总是感到轻松自由，一点也不会觉得拘束”。[10]这五个女孩子都有着十足的勇气，她们中有四个人最后都私奔跑掉了，只有艾丽萨是个例外。科妮莉亚的私奔是最具有戏剧性的，她在一天夜里从卧室的窗户沿一根绳梯逃出了斯凯勒公馆，跳上一辆等在门外的马车，和一个名叫华盛顿·莫顿（Washington Morton）的年轻人一起远走高飞了。
如同童话故事般的神奇，汉密尔顿这个西印度群岛的穷小子在一夜之间攀上了一户在北美最有影响力和富裕的士族家庭。在看了艾丽萨的妹妹玛格丽塔的几张画像后，他就给玛格丽塔写了一封天马行空的长信。在信中，他向玛格丽塔倾诉了自己对她姐姐的爱慕之情：
我冒险悄悄地告诉你，通过某种方法，你的姐姐已经发现了为什么有关她的一切事情都让我着迷的原因……她的美是最具杀伤力的，而在她身上，却根本看不到矫揉造作的样子，这本来就应当是美人儿的特权。她那高贵的气质里一点也看不到虚荣与卖弄，这让她在一群矫揉造作的蠢货中显得是那么的鹤立鸡群。她性情温和、和蔼可亲、单纯活泼，身上具有一个绝代佳人所应有的一切优良品质。简单说来，她真是造物主的奇迹，美丽、德行和高雅的气质集于一身却毫无女性常见的那些缺点，而在很多欣赏者的眼中，这些缺点本来应是一个美妇人美丽光环下无法回避的阴影。[11]
在这封信中，汉密尔顿对艾丽萨的评语和他在几个月前写给约翰·劳伦斯的那封信中所列的一长串理想伴侣的清单几乎完全一致：她容貌秀丽、通情达理、落落大方、性情温和、毫不虚荣造作。同时，由于她是纽约最富有和最有权势的家庭的女儿，汉密尔顿因此不需要为老套的爱情与金钱的抉择而大伤脑筋。
伊丽莎白·斯凯勒出生于1757年——汉密尔顿经常会亲切地叫她艾丽萨或贝特西——在有关她丈夫的传记中，一直没有她的半点影子，在一定意义上，她大概是美国所有的“国母”中最为低调的一个。她所做的一切，都是让聚光灯完全对准自己的丈夫，而她自己在美国的先贤祠中却没能留下一个位置，这无疑是一大遗憾，而她实际上是一个有着纯正完美性格的女人。在美丽而充满活力的外表之下，艾丽萨有一颗忠诚、慷慨、幽默风趣、意志坚定、勇敢无畏而又充满慈爱的心。她个子不高，面容姣好，全无半点自负与狂妄，是汉密尔顿理想的伴侣。她给了终日处于风口浪尖的汉密尔顿一个可以安心停靠的港湾，而在汉密尔顿写给艾丽萨的信中，愤怒、失望、暴躁的文字，也从来没有出现过。
汉密尔顿对艾丽萨的评价绝不仅仅是情人眼里出西施，所有的人都说艾丽萨是一个完美的女性。“她肤色浅黑，一双深黑色的眼睛是我所见过的最美丽的，这双眼睛所发出的光芒，让她的面庞都笼罩在慈祥之中。”坦奇·蒂尔曼在他的刊物中如是称赞艾丽萨。[12]虽然出身世家，但是艾丽萨并没有那种骄奢**逸的富家大小姐常有的病怏怏的样子。她喜好运动，身体强健，走起路来步伐坚定有力。在一起远足野餐的时候，蒂尔曼看到她一路谈笑间就爬上了一座陡峭的山头，而比她稍差一些的女孩却需要男性的帮助才能气喘吁吁地向上爬。德·查斯特勒克斯侯爵喜欢她那“充满阳光的笑容”，而布里索·德·窝里勒则称赞她是“一位集迷人的气质与坦白直率的性格于一身的女人，身上有着美利坚女性典型的美德，与她相处，总是让人心旷神怡”。[13]和其他几位一样，詹姆斯·麦克亨利也感觉到了艾丽萨低调、节制外表下涌动的**，她本来应该是更加冲动的。“她是一个有深度和底蕴的女人，内心深处同样充满**，尽管表面上她的热情被妇德所束缚，但是当遭遇一些非常情形时，她那在温良恭让外表之下的不断膨胀的热情就一定会一下子完全爆发出来”。[14]
1787年拉尔夫·厄尔（Ralph Earl）为艾丽萨·汉密尔顿画了一幅颇值得观赏者玩味的肖像。在画中，她那黑色的双眸格外明亮——这是最吸引汉密尔顿的地方——眼神中流露出内心的坚强。她梳着最时尚的蓬松发型，头发上点缀着亮晶晶的小饰物——她的一位朋友称她的发型如同法国国王路易十六的王后玛丽·安托瓦内特般引人注目[15]。画中的她目光如炬，充满生气，仿佛要走出画框和观赏者亲切交谈一般。她那裹在用料考究的白色丝织晚装下面的身体匀称而富有韵味，并且还没有女性的弱不禁风。她的脸上仅仅略施粉黛，如果不仔细端详，就根本不会注意到。从画像上来看，她似乎强健而精力充沛，人们可以想象，或许那时的她就是一个假小子。总而言之，快乐、谦逊和积极进取在她身上完美统一在了一起。
从她在描绘玛莎·华盛顿时那充满敬意的语句中，我们能够感觉到艾丽萨的谦逊。那年冬天，艾丽萨在莫里斯顿遇到了华盛顿夫人，她写道：
华盛顿将军和我父亲是非常要好的朋友，因此，他的夫人非常热情地接待并亲吻了我。那时华盛顿夫人已经将近50岁了，但是依然美丽动人。她个子很矮，身材丰满，有着一双深棕色的眼睛。她的头发业已花白，尽管在我眼中，她的地位是那样显赫，但是衣着却十分朴素。她身穿一件式样简洁的棕色土布长袍，系着一块很大的白围裙，头戴一顶干净的帽子。她的结婚戒指简单而朴素，然而，这枚金戒指已经陪伴她快超过20年了。在我眼中，她真的是完美女性的化身。[16]
艾丽萨一到莫里斯顿，就拜会了玛莎·华盛顿，并送给她一对假袖作为礼物，作为回礼，玛莎送给斯凯勒一些脂粉。从那时起，艾丽萨和这位老妇人之间的关系就很亲密了，在某种程度上，颇有些母女之情的味道。
艾丽萨曾经在家接受过一些启蒙教育，不过从没有到学校念过书。她的拼写很糟，给自家人写信对她来说是一件很费力气的事情。人们很难想象她会像自己未来的丈夫一样，陶醉于休谟、霍布斯或是其他一些先哲的作品中。不过，另一方面，这个战士和政治家的女儿对于公共事务却异常熟悉，许多当时政坛的显要人物都是她的朋友。13岁的时候，她就陪着自己的父亲在萨拉托加参加了一次由六个印第安部落的酋长组织的秘密会议，还得了一个语义为“我们中的一员”的印第安名字。[17]1776年4月，本杰明·富兰克林在前往加拿大执行外交任务时顺便拜访了斯凯勒将军，就在那个时候，艾丽萨从他那里学会了怎么下西洋双陆棋。和汉密尔顿一样，艾丽萨总是对她周围的世界充满了兴趣。
有关艾丽萨·斯凯勒和亚历山大·汉密尔顿的一个有趣的问题是他们的宗教信仰。艾丽萨·斯凯勒是荷兰改革教会的积极分子，一个极为虔诚的基督徒。坦奇·蒂尔曼在一封信中还因此称呼她为“小圣人”。当听说**的汉密尔顿选择了这么一位虔诚的女人做自己的妻子时，华盛顿的那一班幕僚都大吃一惊。[18]在更早一些时候，汉密尔顿曾经也是个虔诚的少年，不过在革命期间，他却对教会组织并无好感。在认识斯凯勒之后没几天，汉密尔顿还为一位名叫门迪的随军牧师写过这样一封推荐信：“除了不吃喝嫖赌外，他是一个非常恰当的随军牧师的人选。”汉密尔顿接着写道，“无论你实际上到底能不能上天堂，在战场他都会拿起枪和你并肩作战，而不去唠叨着召唤你上天堂。”[19]艾丽萨从来没有怀疑过丈夫的信仰，她非常喜欢汉密尔顿的那首早年在圣·克罗伊岛写的十四行诗《灵魂的升华》。不过，从另一方面来看，汉密尔顿却并不愿意从属于某个教堂组织，尽管他的妻子的宗教信仰异常坚贞笃定。
那个冬天，汉密尔顿用尽了各种甜言蜜语，疯狂地追求艾丽萨。他甚至为艾丽萨写了一首题为《告诉你，我为何叹息》（Answer to the Inquiry Why I Sighed）的浪漫的十四行诗。其中有这么几行：
以前无人知晓，
我的爱如此柔弱。
没有什么快乐能让我心潮起伏，
除非我的天使在我的臂弯。[20]
尽管艾丽萨知道汉密尔顿是一个远近闻名的大才子，不过征服她的却是汉密尔顿的善良而不是他的才华横溢。汉密尔顿最喜欢说的一句话是：“我亲爱的艾丽萨……我是很聪明，但是，感谢上帝，他还给了我一颗好心肠。”[21]每当回忆起汉密尔顿的这句话，艾丽萨都会显得很开心。后来，当收集她丈夫的逸闻趣事时，艾丽萨·汉密尔顿给了记者一份长长的清单，清单上都是她想让大家知道的汉密尔顿的种种优点：“能屈能伸，知识渊博，机智狡黠，心地善良，节制而品德高尚。”[22]
不过，在汉密尔顿于1780年3月30日写给约翰·劳伦斯的信中，他没有提及艾丽萨以及他打算和艾丽萨结婚这件事——汉密尔顿很少这么遮遮掩掩的。直到6月30日，汉密尔顿才打破沉默，向他的朋友们坦白了这件事情：“我已经把我的自由交给了艾丽萨小姐。她是个好心肠的女孩，我相信她永远不会是一个泼妇。尽管她不是一个天才，但是却有着高贵的气质，让人心旷神怡；尽管她不是一个大美人，但却有着美丽的黑眼睛和端庄秀丽的面容，外表具备了一切足以让情人快乐的必要元素。”汉密尔顿知道旁人读这段话的时候并不会觉得他有多么激动，为了避免劳伦斯怀疑他是为了钱才和艾丽萨结婚的，汉密尔顿继续写道，“尽管我没有像一个狂热的骑士那样把自己的情人视作完美无瑕的绝代佳人，但是，请相信我，我对她的爱绝对是真挚而深沉的。”[23]唯恐劳伦斯对这桩婚事感到嫉妒，汉密尔顿在几个月后接着写道，“尽管艾丽萨是那么的让人陶醉，但我依然会全心全意为公众服务，并且仍然会是你最忠诚的朋友。”他保证婚后自己会和以前一样全心全意地对待朋友。[24]
汉密尔顿很喜欢和艾丽萨的姐妹们一起相处。艾丽萨有一个妹妹叫佩吉，是一个非常美丽但却虚荣、浅薄的女孩。她嫁给了斯蒂芬·范·伦塞勒（Stephen Van Rensselaer），伦塞勒比她小6岁，是伦塞勒斯威克的第八代庄园主，他还是纽约州最大的地主。在刚到莫里斯顿过冬的时候，艾丽萨已经结婚了的姐姐安杰莉卡便如同磁石般吸引了汉密尔顿，在汉密尔顿生命中余下的日子里，他与艾丽萨和安杰莉卡的纠葛从来也没有断过，他亲昵地称这一对姐妹为“我亲爱的黑眼睛姑娘”。[25]把这两个女人放到一起，便勾勒出了汉密尔顿理想中的女人的形象，也能够反映出他的性格中两种不同的取向。艾丽萨体现出的是汉密尔顿的使命感、决心和政治的品格，而安杰莉卡则展现出汉密尔顿世故的一面——狡黠，热情，在社交场合游刃有余、取悦于大众。
汉密尔顿和安杰莉卡之间的互相倾慕众人皆知，因此许多人都相信他们俩是一对情人。或者，至少他们俩的友谊非比寻常。而事实上，如果安杰莉卡没有结婚的话，汉密尔顿求婚的对象，恐怕就不是妹妹艾丽萨，而是她的姐姐安杰莉卡了。相比艾丽萨，安杰莉卡和汉密尔顿更谈得来。詹姆斯·麦克亨利曾给汉密尔顿写信提到，说安杰莉卡“让所有连队中的人都着迷，甚至没有见过她的人。不论男女都被她吸引，没有人不喜欢她。因为你的那些优秀的品质，你才得以有幸成为她妹妹的丈夫。”[26]
约翰·特朗布尔（John Trumbull）画笔下的安杰莉卡是一个迷人的女人，她皮肤雪白，长长的鹅蛋脸，深色的眼睛，性感的嘴唇，衣着时髦，看起来要比艾丽萨更久经世故。在安杰莉卡身上，有着一种比她妹妹更加有韵味的神秘的女人味，更能让男人拜倒在她的石榴裙下流连忘返。安杰莉卡非常擅长用自己的魅力做武器征服一个又一个的男人，她能言善辩，爱弹吉他，喜欢与人研讨学术，评点时事。对于那个时代一些最聪明的政治家们而言，她就是缪斯女神的化身，这些人包括：托马斯·杰斐逊、罗伯特·R.利文斯顿以及最经常和她打交道的亚历山大·汉密尔顿。安杰莉卡是那个时代北美妇女中为数不多的，身处欧洲人的画室时依旧如在哈得孙河边的客厅里一样轻松自如的人。因此，性格如同欧洲女人一般大方的安杰莉卡的身边也少不了流言蜚语。不像艾丽萨那样不通晓什么外语，安杰莉卡可以说一口流利的法语。艾丽萨并不喜欢介入汉密尔顿的政治生活，相反，安杰莉卡却热情地赞扬汉密尔顿的雄心壮志，并且总是对每一条有关汉密尔顿政治成就的新闻充满了兴趣。
在接下来的24年中，安杰莉卡在几乎每一封写给自己的姐妹或是汉密尔顿本人的信中，都公开表达了自己对汉密尔顿的好感。汉密尔顿也经常在写给安杰莉卡的信中和她“打情骂俏”。当汉密尔顿逐渐被国事压得喘不过气来的时候，安杰莉卡给了他一个表现自己孩子气一面的空间。在写给艾丽萨的信中，汉密尔顿的文字总是温柔体贴，但是他很少写自己的雄心壮志。汉密尔顿的婚姻生活也因此很难不让人留下这两个年龄相差只有一岁的姐妹共事一夫的印象。安杰莉卡一定感觉到她对汉密尔顿的喜爱并没有让自己亲爱的妹妹感到不快或是威胁，这让她异常开心。这两个女人对汉密尔顿共同的爱反而让她们的关系更加亲密。具有讽刺意味的是，艾丽萨与安杰莉卡非比寻常的关系给了汉密尔顿对安杰莉卡表达爱慕的借口和伪装，如果换成是姐姐之外的其他女人，艾丽萨是肯定不会容忍的。
安杰莉卡这个对杰出男子有着致命**力的大胆女人，在考虑自己的终身大事时却做了一个奇怪的选择，她嫁给了约翰·巴克·丘奇（John Barker Church）。丘奇五短身材，有一双亮晶晶的眼睛和厚厚的嘴唇，长期以来，他除了不断发胖外并没有什么特殊之处。1776年，他被大陆会议派到奥尔巴尼去审计北方军的账目，然后便投入了斯凯勒将军麾下。在那段时间里，丘奇成功地追求到了安杰莉卡，同时也得罪了斯凯勒将军。丘奇有一个笔名叫约翰·B.卡特尔（John B. Carter），斯凯勒将军从中嗅出了一些可疑的气味。果然，将军的直觉是正确的：丘奇是在伦敦同一名亲英派政客决斗之后，改名换姓逃到了北美的。有证据表明，在伦敦时他已经因为赌博和股票投机的失败而破产，为了躲避债权人的纠缠，他才跑到了北美。当丘奇得知自己有可能会被岳父拒绝这桩婚事时，他便在1777年带着安杰莉卡私奔了，可想而知，斯凯勒将军会有多么愤怒。
在革命期间，丘奇聚敛了巨额的财富。“卡特尔先生是一个商业天才，”詹姆斯·麦克亨利告诉汉密尔顿，“我听说他的财产已经足以让这辈子过得逍遥自在了。”[27]丘奇和他的生意伙伴耶利米·沃兹沃思（Jeremiah Wadsworth）获得了将补给品出售给法军和美军的巨额订单，这让他们有利可图。汉密尔顿对丘奇的评价很高，称他是一个“正直的财主，意志坚定，严格要求，活跃热情，天生就是一个了不起的生意人”。[28]不过，从丘奇的信中看，他实际上是一个冷静的商人，对人并不热情，也没有什么幽默感。由于政治是他的财源，因此丘奇能够毫无顾忌地发表自己的观点。一位当时的观察家记得，在威廉·豪将军烧掉了一些北美的村庄和城市后，丘奇对英国人“充满了恶毒的仇恨”。丘奇曾经说过，他希望把捉到的英国将军的头都砍下来，然后“把他们的躯干腌在桶里，每次英国人烧一个村子，就把这样的一个人肉罐头寄给英国人”。[29]丘奇并不是一个才子，他也不怎么热心于公共事务，因此在安杰莉卡眼中，汉密尔顿要远比他更有魅力。不过另一方面，丘奇的财富却让安杰莉卡过上了富裕的上流社会生活，而这也是她梦寐以求的。
汉密尔顿和自己的岳父的关系是他与艾丽萨·斯凯勒的婚姻中一段快乐的章节。当时已经46岁的菲利普·斯凯勒是一个瘦高个，他嗓门很大，鼻子就好像一个大肉球，在他作为国会委员会的主席，在4月前往莫里斯顿视察大陆军的时候，斯凯勒将军已经饱受风湿病的折磨。斯凯勒是一个等级观念非常强的人，然而，他却热情地接纳了汉密尔顿，无疑，这再次证明了汉密尔顿与人相处的天分。斯凯勒曾这么教育自己的儿子约翰：“对地位比你低的人要宽厚仁慈，对地位与你相同的人要和蔼热情，对比你地位高的人，无论他们是因为他们比你优秀还是仅因为出生于一个较高等级，你都应当不卑不亢。”[30]也就是这个讲究等级出身的斯凯勒，在初次和汉密尔顿这个来自西印度群岛的私生子谋面时，便立即和他建立了友谊。汉密尔顿和斯凯勒都饱读诗书，能够讲一口流利的法语，他们两个人都推崇军队的纪律精神，都对发展商业和国内基础建设（比方说开凿运河）感兴趣。此外，他们两个都对华盛顿无比忠诚，并且对大陆会议的无能而感到痛心疾首，尽管斯凯勒本人就是大陆会议的成员之一。
斯凯勒是荷兰殖民者的后裔，他的祖先在1650年前后移民到了纽约（他们家的姓可能是个德意志姓氏）。斯凯勒家族是哈得孙河畔几大士族之一，拥有广阔的田产和富可敌国的财富。这些世家大族之间频繁联姻，在纽约形成了一张权力网，将纽约的政治玩弄于股掌之间。菲利普·斯凯勒的母亲就是范·科特兰（Van Cortlandt）家族的一位成员。斯凯勒家的那栋富丽堂皇的乔治王时代风格的豪宅“牧场”，坐落在奥尔巴尼的一座山顶上，府邸周围有大约32公顷土地，点缀着一些谷仓、奴隶工棚和熏制室。富有资本主义精神的斯凯勒还在萨拉托加荒原边修了一座两层高的房子，在那附近，他兴建了四个水磨坊、一个铁匠作坊和一些仓库，雇用了上百名职工（这个小工业村逐渐演变为了现在的斯凯勒威尔村）。总的算下来，斯凯勒家的产业沿哈得孙河足足有5公里，总面积在400到800平方千米。如果这还不够的话，菲利普·斯凯勒还娶了凯瑟琳·范·伦塞勒（Catherine Van Rensselaer），一位继承了伦塞勒家位于哥伦比亚县克莱坞莱克的500平方千米的土地的姑娘。
对菲利普·斯科勒将军的评价因人而异。在他的敌人眼中，斯凯勒是一个冷酷、傲慢的家伙，当别人顶撞了他或者是让他觉得丢了面子的时候，斯凯勒会大发雷霆。亚历山大·格雷顿在革命期间的一次斯凯勒家的宴会上便和斯凯勒有着这样不愉快的经历。“一位新英格兰上尉临时找斯凯勒有公事，这位上尉唯唯诺诺的，一副只有最低级的官吏才有的奴颜婢膝的嘴脸。然而主人根本没有邀请他坐一小会儿，喝杯葡萄酒。相反，在他向主人汇报完毕之后，就直接被主人不耐烦地打发走了，仿佛他的出现打搅了主人的兴致”。[31]然而，格雷顿承认，那个人可能是很无理地闯了进来。
斯凯勒将军的朋友觉得他温文尔雅、和蔼可亲，他对于自己同等级的人非常宽宏大量。在萨拉托加战役期间，英军首领伯格因将军烧了斯凯勒的住所，并且由于军事需要摧毁了他家绝大多数的房产。在伯格因战败投降后向斯凯勒道歉时，斯凯勒却大度地答复说伯格因的行为是交战规则所允许的，如果他站在伯格因的立场上，也会采取同样的做法。黑森雇佣军司令官弗雷德里希·冯·雷德塞尔（Friedrich von Riedesel）的妻子雷德塞尔男爵夫人也十分欣赏斯凯勒在萨拉托加战役中所表现出的骑士风度：“当我快到帐篷的时候，一个英俊的男子向我走来，他帮助我将孩子从马车上抱下来，亲吻和抚摸他们，接着，他伸出手搀扶住我。”[32]斯凯勒将军邀请这位男爵夫人和被打败了的伯格因将军以及将军的20位随从住在自己位于奥尔巴尼的府邸，每天为他们奉上最精美的食物。那时候，他还不知道，伯格因的军队在萨拉托加对他的房产的破坏已经让他几乎倾家**产了。
汉密尔顿知道作为一群有时候异常桀骜不驯的女儿们的父亲，斯凯勒会非常严厉，而约翰·巴克·丘奇也刚刚由于和安杰莉卡结婚的事情而被迫远走高飞。因此，当汉密尔顿和英国人协商交换战俘一事的时候，他表现得非常谨慎，只有在征得斯凯勒允许的时候，才会跟他的女儿们搭讪。与此同时，他也一直在回味艾丽萨信里的话：“我无法告诉你，当我看到你的信所流露出的甜蜜温柔时是多么着迷。”他在3月中旬的一封信中写道：“我的贝特西，你的灵魂在字里行间都在倾诉，祝福我成为最幸福的人。现在我就是最幸福的，将来也是如此。”[33]
1780年4月8日，斯凯勒将军给汉密尔顿写了一封官腔很浓的信，信中说道，经过他和斯凯勒夫人的讨论，斯凯勒家同意接受汉密尔顿提出的求婚。汉密尔顿高兴极了。几天后，他给斯凯勒夫人写了一封信，感谢她能够接受自己对她女儿的求婚，并在信中极尽阿谀奉承道：“亲爱的夫人，我真心希望，你不会认为我说的话仅仅是一种表白。尽管我未能亲耳聆听您的教诲，但我对您的卓越品格仰慕已久，这都让我跟您女儿的结合更加幸福。”[34]
斯凯勒将军曾经带着自己的妻子从奥尔巴尼来到莫里斯顿并在这里临时住了下来。直到大陆军在6月拔营起寨奔赴沙场时，他们才离开这里。汉密尔顿几乎每个晚上都会去拜访斯凯勒夫妇，他和斯凯勒家的关系也因此逐渐密切了起来。到最后，居然是斯凯勒家觉得是汉密尔顿“选中了”自己的女儿，而不是自己家的宝贝大小姐“下嫁给”这个出身低微的西印度群岛的小职员。两年后，菲利普·斯凯勒给艾丽萨写了一封热情洋溢的信来夸奖这个了不起的女婿：
我很乐意和你一起回味通过你将我和亲爱的汉密尔顿联结在一起的美丽时光。在和他一起相处的日子里，他带给了我数不清的快乐。每天我都能高兴地听到那些明辨是非的达官显贵对他的品德和能力的称赞。在别人眼中，事实上也确实如此，汉密尔顿是他所在的国家的最杰出代表。[35]
与艾丽萨·斯凯勒的结合是汉密尔顿富有传奇经历的一生中的又一个重要的转折点。从此之后，汉密尔顿便获得了纽约最有权势的家族在政治上对他的全力支持。在莫里斯顿的那个寒冷的冬天，汉密尔顿满脑子都是金钱和爱情。大陆会议发行的纸币继续以自由落体般的速度飞快贬值，通货膨胀借着爱国的旗号在北美肆虐。在1779年的某个恐怖的阶段，大陆美元的价格在三个星期里跌了一半。银币在市场上消失了，市面上充斥着一文不值的纸币，各州政府也快要破产了。1780年3月，大陆会议试图通过发行新的美元重建金融秩序，按照大陆会议的规定，1元新币可以兑换40元旧币。这实际是一项将大多数美国人的储蓄一扫而光的措施。要求金融改革的呼声因此愈发强烈了。詹姆斯·麦迪逊在一封写给托马斯·杰斐逊的信中担忧地说道：“相信我，先生，在当前的处境下，如果各州消极对待回收旧币和着手建立储备以确立新币的信用这两件事情的话……一切就全完了。”[36]
在空闲的时候，汉密尔顿一直在钻研各种金融条约。作为华盛顿的副官，他的身份让他不能方便地发表可能破坏大陆会议内部关系的那些富有争议的方案，因此，他匿名向一位大陆会议议员写了一封信，提出了一个新的货币框架。“现在的方案，”他谦逊地写道，“的确是建立在阅读了一些商业与金融著作的基础之上……但是由于建立者的懒惰，使它尚未经过严格的检验，同它本身的重要性相比，还显得不够成熟。”[37]如果收信人希望能看到更深入的论证，汉密尔顿写道，“您可以通过莫里斯顿的邮局，给詹姆斯·蒙特古（James Montague）写信，这是一个安全的和我联系的管道，您的问题将会很快得到答复。”[38]“詹姆斯·蒙特古”或许就是汉密尔顿用来掩盖自己身份的一个假名。
汉密尔顿的这篇6000字的文章表现出了惊人的成熟。在他看来，通货膨胀是战争期间物资短缺的结果，因此导致了货币的大幅贬值。时间一长，通货膨胀便获得了自我膨胀的基础。单单用经济学原理并不能解释这次通货膨胀，汉密尔顿注意到，通货膨胀还与人们的心理因素密不可分。人们“被热情与偏见冲昏了头脑，丧失了作为一个经纪人应有的理性”，汉密尔顿写道，“流通中货币的数量显然是货币贬值的首要原因。但是其贬值的幅度却是它理应贬值幅度的5倍……超出正常贬值幅度的原因便来自于人们的预期，他们对市场显然缺少信心”。[39]
如何挽救市场信心呢？汉密尔顿提出了12点计划，它高度提炼出了汉密尔顿对整个金融系统的真知灼见。大陆会议应当创办一个中央银行，这个中央银行的一半股权应由政府掌握，另一半应由私人掌握。中央银行可以发行货币、公债并发放私人贷款。为此，汉密尔顿还举了欧洲先行者——英格兰银行和法国商业协会——作为例证。仅靠税收和内债并不足以维持战争的需要，汉密尔顿强调，他的计划中的核心思想便是应当举借200万英镑债务用以维持战争，“现在对外债的需求比以前更为迫切，而这已经成为拯救这场战争的唯一途径”。[40]在汉密尔顿看来，法国和英国的政治力量源于他们在战争中举借外债的能力，而战力与融资能力的关系这一主题奠定了汉密尔顿整个论述的基调。
对汉密尔顿来说，美国革命是检验经济学与政治学理论的绝佳试验田，为汉密尔顿的整个职业生涯提供了足够多的经验教训。1780年5月，他又有了新的理由思考大陆会议的种种失败，就在那几天，大陆军又吃了一个灾难般的大败仗：英国军队攻陷了查尔斯顿，俘虏了5400名美国士兵，其中就有约翰·劳伦斯。对爱国者来说，1780年是相当灰暗的一年。8月，康华利勋爵在南卡罗来纳的卡姆登让霍雷肖·盖茨将军的部队溃不成军，打死了超过900名美国士兵，还捉了一千多俘虏。在汉密尔顿看来，查尔斯顿河卡姆登的灾难表明大陆军应当延长士兵的服役期限，并且不能再简单地依靠各州的民兵。让他略感安慰的是，卡姆登的失败在很大程度上是由于盖茨怯懦地从战场上逃跑所造成的，盖茨的耻辱反倒让汉密尔顿感到很开心。“历史上有过像盖茨将军这样丢掉整个部队逃之夭夭的事情吗？”汉密尔顿幸灾乐祸地对纽约州的大陆会议代表詹姆斯·杜安说道，“在三天半的时间里跑了290公里，这在盖茨将军一生中恐怕都是一项难以逾越的成就吧。”[41]这年10月，纳撒尼尔·格林将军接替了此时已经名声扫地的盖茨将军，担任了南方军的总司令。
对于大陆军在南卡罗来纳所遭受到的挫折，汉密尔顿的反应是既幸灾乐祸又高度坚忍克己。“这些不幸的失败对我的打击并不像其他人那么大。”他告诉艾丽萨·斯凯勒，“我不会因为以前的不幸而怨天尤人，而是会努力从失败中总结经验教训。在我看来，这场战争的成败取决于我们是否能够对整个体制做彻底的改革。而这种对体制的改革将由不幸所引发。”[42]他并没有告诉艾丽萨自己刚刚匆匆写了一篇7000字的文章给詹姆斯·杜安，在这篇文章中，美国未来政府的轮廓已经被他那高度发达的大脑勾勒了出来。其时，汉密尔顿正在寻找《邦联条例》的一个个毛病，在他看来，州权只会让整个联盟变得脆弱不堪。“最根本的缺陷便是各州在大陆会议中争权夺利。”他写道。汉密尔顿推崇的是国会应当具有战争、和平、贸易、财政和外交事务的最高权力。[43]大陆会议的那些终日争吵不休的委员会应当为强有力的行政分支所取代，权力应当被赋予给战争、外交、财政和海军等部门的部长：“一个人会比一个委员会做出更多的决定，更多的安排，保守更多的秘密，并且更富有责任心。我们应当将君主制的某些优点和共和国的长处用一种快乐和有利的方式结合在一起。”[44]汉密尔顿尤其主张应当将全部武装力量都置于国会的控制之下，“如果没有迅速的改革，大陆军必须被解散。它根本就是一群乌合之众而不是一支军队。现在的这支军队缺衣少粮，无力支付军饷，没有任何补给，没有任何精神，没有任何纪律”。[45]因此，在一开始，汉密尔顿就比其他人看得更为长远，他已经开始呼吁召集一次会议来修改《邦联条例》。汉密尔顿也成为美国历史上第一个提出召开制宪会议的人，这比制宪会议的召开整整早了7年。当其他人还在战争的硝烟中摸着石头过河的时候，汉密尔顿已经把一切都看得非常透彻了。
在信的结尾，汉密尔顿向杜安道歉说自己的观点表达得过于草率。然而，真正的奇迹是，汉密尔顿居然把这些想法都记录下来了。在7月中旬，一支法国舰队抵达罗得岛的新港，这支舰队带来了5500名法国士兵，他们的司令官是一位五短身材，体格强健的德·罗尚博（De Rochambeau）。这支法国军队是汉密尔顿当年向拉法耶特建议游说的结果，拉法耶特成功从凡尔赛宫弄来了这支部队。法国人一到北美，汉密尔顿便肩负起许多极端重要的责任。在9月底于哈特福德面见罗尚博伯爵前，华盛顿要求他的这位副官起草同法国人联合进行武装行动的大纲。那段时间，汉密尔顿在白天一定忙于编写这本大纲，而在晚上又挑灯夜战，给杜安写那封长信，他一定是筋疲力尽了。
此时的人们已经相信，除非美国在这场战争中失败，否则汉密尔顿的前途一定会异常光明。他是华盛顿最得力的助手，很快就要和艾丽萨·斯凯勒结婚，正在起草规格非常高的战略文件，并且还在勾画着未来美国政府的蓝图。尽管在他斗志昂扬的外表下依然掩盖着一些西印度群岛生活时期留下的阴影，尽管他有时仍然会带着偏见甚至仇恨来看这个世界。或许是因为一切都发生得太早了，汉密尔顿早早便找不到方向了。他对自己的同胞变得苛刻。“我亲爱的劳伦斯，”他曾在那个春天给自己的朋友写信说道，“我们的国人像驴子一样蠢，像绵羊一样的温顺。”[46]随着他变得越来越直言不讳，他发现自己并不需要担心身边会缺少敌人。9月12日，他告诉劳伦斯，所有人都看他不顺眼。有一些人认为他是“一名穷兵黩武之人”，而另外的一些人则斥责他在捍卫军队权力的时候表现得不够积极。“事实真相是，我是一个不走运的老实人，我只不过是如实说出自己的真实感受罢了。我跟你说这些，因为你是了解我的，不会无端地指责我。我恨大陆会议，我恨大陆军，我恨这个世界，我恨我自己。我的身边是一群白痴和流氓。只有你和理查德·基德尔·米德是例外”。[47]
终其一生，汉密尔顿都有办法让自己出现于历史性时刻。1780年9月，他亲眼目睹了本尼迪克特·阿诺德将军的叛变。阿诺德出生在康涅狄格州的诺维奇，他起初是个药剂师，也做过一阵书店老板，后来便从事投机买卖。在独立战争中，阿诺德是一个勇敢的战士和不断进取的好学生，在无数次同英军的对阵中，他逐渐崭露头角。在萨拉托加战役之前，他曾经在冬天对魁北克的进攻中被一颗步枪子弹打成重伤，而在萨拉托加战役中，由于他依然奋不顾身地作战，再次挂了彩。在汉密尔顿和很多人眼中，阿诺德是不被承认的英雄，决定萨拉托加大捷的真正关键性人物是他，而不是盖茨。在爱国者占领费城期间，阿诺德是费城美军的最高长官，然而他却被指控有贪污巨款，阿诺德愤怒地反驳说这纯粹是恶意的“栽赃陷害”。[48]在后来的军事审判中，虽然对阿诺德的主要指控并没有获得法庭的支持，但是仍然有两项次要指控被法庭宣布成立。虽然，阿诺德获得了华盛顿的特赦，但是从此他却对美国革命心存不满了，对于革命的前景也逐渐悲观起来，于是他走上了卖国求荣的不归路，他将美军的行动计划偷偷出卖给了英国人。在被任命为西点要塞的司令官之后，他又将要塞防御工事的部署情况透露给了英国人，让这座要塞立刻变得不堪一击。作为交换，英国人则许诺赏给他高官厚禄。
阿诺德在1780年夏天接手了西点要塞，然后便故意让西点要塞疏于修葺防御工事。在9月25日的一个早上，华盛顿和包括汉密尔顿、拉法耶特在内的一帮随从在哈特福德和德·罗尚博举行军事会议之后，打算在沿着哈得孙河谷返回司令部的时候顺便拜访一下阿诺德并视察西点要塞的防御。汉密尔顿和詹姆斯·麦克亨利被派去打前站，以便让阿诺德设在位于哈得孙河东岸的西点要塞南面几公里处的比弗利·罗宾逊府邸的司令部准备迎接华盛顿的事宜。
就在和这两位副官共进早餐的时候，心里有鬼的阿诺德接到报告，得知有个名叫“约翰·安德森（John Anderson）”的间谍在纽约城北边被爱国者捉住了，人们从他的靴子里搜出了西点要塞防御工事的详细记录。汉密尔顿和麦克亨利对早餐上阿诺德的突然失态大为困惑。此时因为密谋失败而大为惶恐的阿诺德立刻丢下刀叉，跑到楼上和自己的妻子道别，然后溜出官邸，跳上停在河边的一条驳船，顺流而下逃到了一艘名叫“秃鹫号”的英国战舰上。没过多久，华盛顿和一班同僚便抵达了阿诺德的司令部，他们都为阿诺德的突然失踪大感疑惑，他们在吃过早饭后，便渡过哈得孙河，继续前往西点要塞。
汉密尔顿并没有跟着大家一起行动，他留在阿诺德的司令部里整理信件，然而从楼上传来的阿诺德夫人的歇斯底里的号哭声却让汉密尔顿心烦意乱。于是，阿诺德的副官理查德·瓦里克（Richard Varick）便上楼看个究竟，他发现阿诺德夫人只穿着睡衣，头发凌乱。“瓦里克上校，”这个已经发狂了的妇人说道，“你已经下命令将我的孩子处决了吗？”[49]然后，她便开始喋喋不休且语无伦次般地说什么有一个烧红了的烙铁正在烫她的头。玛格丽特·“佩吉”·希彭（Margaret“Peggy”Shippen）比她丈夫阿诺德整整小20岁，她出生在费城的一个亲英派家庭。在一年前，18岁的希彭嫁给了本尼迪克特·阿诺德。她是一个身材瘦小，长着一头金色卷发的女人，虽然相貌平平，却十分有野心。当汉密尔顿上楼的时候，他看到阿诺德夫人正紧紧地抱住自己的孩子，并且疯狂地指责她视野中的每一个人都打算要杀掉她的孩子。
当天下午，华盛顿返回了阿诺德的司令部。他为阿诺德没有出现在西点要塞以及要塞防御的一团糟而深感恼火。汉密尔顿交给华盛顿一厚沓邮件，其中有一些是有关那个被捉住的“约翰·安德森”的事情。然后，他便离开了去和拉法耶特商量如何处理当前的局面。当这两个年轻人回来的时候，他们发现自己的那位平常总是镇定自若的司令官正强忍着泪水。“阿诺德背叛了我们！”华盛顿异常激动地说道，“我们现在还能相信谁呢？”[50]华盛顿立刻派汉密尔顿和麦克亨利出发沿着哈得孙河向下游追去，希望能在阿诺德逃到英军控制地带之前追上他。不过，他们发现得太晚了：阿诺德已经安全地登上了“秃鹫号”军舰，并向纽约市逃去了。
此时，汉密尔顿表现出非比寻常的自信。他觉察到西点要塞正处于极大的危险之中，于是立即命令第六康涅狄格团去加强要塞的防务。再一次的，汉密尔顿丝毫不怯于向将军们发号施令。他给纳撒尼尔·格林将军下达命令道：“一场黑暗的叛国阴谋已经被揭发，我建议您立即让部队进入战备状态，并且派一个旅的部队来支援要塞。”[51]
在收到一封阿诺德寄来的信后，汉密尔顿立刻动身前往华盛顿那里汇报。在信中，阿诺德指责美国人忘恩负义，他们应当对他的背叛负责，并且声称自己的妻子是无罪的：“她是一个像纯洁的天使一样善良的女人，她不会做任何错事。”[52]此时的阿诺德夫人依然在发神经。在瓦里克带着华盛顿来到她的房间的时候，已经哭成一个泪人儿的夫人拒绝相信站在她面前的就是华盛顿将军。“不，那不是华盛顿将军，那是一个打算帮瓦里克上校处决我的孩子的刽子手”。[53]华盛顿还因此走到床边，试图安慰这个歇斯底里的女人。实际上，华盛顿、汉密尔顿和拉法耶特都上了这个女人的当。他们以为阿诺德夫人的疯狂表现是因为她丈夫的背叛让她深受打击，于是，他们便深信不疑地以为阿诺德夫人一定同样也是阿诺德的背叛的受害者。然而，阿诺德夫人并不能置身事外，因为实际上她也扮演着阿诺德与英国人之间沟通渠道的角色，而她在华盛顿面前的“失态”，只不过是想让自己摆脱干系的表演罢了。
尽管混迹于脂粉堆里的汉密尔顿对女人的那些骗人把戏并不陌生，不过他这次还是完全被阿诺德夫人厚颜无耻的骗局蒙蔽了。和通常一样，他对女性的**异常敏感，并且尤其乐意向那些失意的贵妇人表现自己的骑士风度，在那天写给艾丽萨的一封信中，我们很容易发现汉密尔顿是如何落入阿诺德夫人的圈套的：
呈现在我面前的，是最让人为之动容的场景。在很长一段时间里，她彻底地丧失了理性……她一会儿大声咆哮，一会儿又泪流满面。再过一会儿，她又把自己的孩子抱在怀里，哀叹因为孩子的父亲根本不计后果的轻率行动而给孩子带来了不幸。她的表现展现了一个美人的甜美，一个无辜者的可爱，一个妻子的善良和一个母亲的疼爱，我们因此陷入了对她深深的同情之中。她的遭遇是那样不幸，我真希望自己是她的哥哥，能够保护她不受伤害。[54]
在面对这个工于心计的女人时，汉密尔顿彻底被她欺骗了。他对阿诺德夫人抱以感性的同情而不是战争时期应有的机警。他对这个“被抛弃了的”女人的关照或许是源于他少年时代对母亲的同情，而这桩心事也让他在遇到一个看起来同样是被抛弃的女人的时候，完全丧失了辨别能力。
华盛顿为阿诺德夫人签发了一张通行证，允许她回到费城的家中。她在新泽西州的帕拉马斯停留了一段时间，在那里，她住在一位名叫西奥多西亚·普雷沃斯特（Theodosia Prevost）的女人的家中，这位女主人的丈夫是一位派往西印度群岛的英国上校。这两个孤单的女人凑到一起，便开始聊各种八卦，阿诺德夫人告诉她的这位朋友，她是如何让华盛顿、汉密尔顿和其他人上当的，现在，她已经厌倦这种伪装表演了。她对爱国者的革命表现出了极大的厌烦，并一直对她丈夫吹枕边风，劝他向英国人献出西点要塞。这一故事在很多年后开始广为流传，而消息的来源就是西奥多西亚·普雷沃斯特的下一任丈夫——亚伦·伯尔。
汉密尔顿坚守骑士风度还表现在对待本尼迪克特·阿诺德事件的另一位关键人物：英军副官、阿诺德的联络人约翰·安德烈少校（Major John Andr？），他在执行任务时候的假名就是约翰·安德森。在等候最终判决期间，他被拘留在纽约州塔潘城的一间客栈里。尽管汉密尔顿比安德烈要小7岁，他却对这个勇敢的囚犯深表同情，并因此拜访过他几次。在汉密尔顿后来写给劳伦斯的一封信中，我们可以感受到他对这位高贵、文雅的，琴棋书画无所不通的安德烈那近乎于崇拜的同情，仿佛安德烈所遭遇的这些不幸都是发生在自己身上的梦魇一般：
安德烈饱读诗书，游历列国，他的心灵与行动都显得无比高贵，他的表现也让人愉快而惬意……正是因为他的这些高贵品质，他才取得了将军的信任，并且因此获得了快速的晋升，也斩获了人们的敬仰。然而在他职业生涯达到顶峰，踌躇满志的时候，他却在一次执行对自己的一方异常有利的行动时从高峰跌入了低谷，他的雄心壮志顷刻间化作泡影，而他的一生也将因此而被毁掉。[55]
汉密尔顿是否想过，他自己也会在职业生涯的鼎盛时期一下子被命运打倒呢？
安德烈少校的命运成了汉密尔顿和华盛顿激烈辩论的话题。他究竟是一名间谍还是英军司令与阿诺德将军间的联络人呢？这一名分之争有着实际的意义。如果安德烈是一名间谍，他就可能会像一名普通刑事罪犯一样被送上绞架处以绞刑。相反，如果他仅仅是一个倒霉的军官，他就会像一个绅士那样被枪决。这一区别对安德烈和汉密尔顿都很重要。汉密尔顿向华盛顿争辩说安德烈并非间谍，因为他本打算在中立地区与阿诺德将军见面，只是因为受到了阿诺德的引诱，才违背自己的意志，前往爱国者的地盘的。然而，华盛顿召集的一班将军却不同意汉密尔顿的辩护，他们认为由于安德烈使用了假名，乔装打扮秘密潜入了爱国者控制区，这是一种间谍行为，也就因此应当像一个间谍一样被绞死。华盛顿同意了将军们的决定。他坚持认为安德烈的使命会毁掉这场革命，而对他的任何宽恕都不足以让他得到应有的惩罚。
或许就是汉密尔顿在9月30日秘密给亨利·克林顿写了一封信，提议用安德烈交换阿诺德。写信的人竭力隐藏自己的笔迹，并且署名“A. B”（巧合的是，亚伦·伯尔名字的简写也正是这两个字母）。然而，克林顿不带任何怀疑地坚信这封信的作者就是汉密尔顿，他在信上草草地批注了一句话：“汉密尔顿，华盛顿的侍从副官，收信于安德烈死后。”[56]克林顿拒绝同美军达成这项交易，因为将阿诺德交给那些愤怒的爱国者就意味着提前给他宣判了死刑。
汉密尔顿并不是在每件事上都无条件地支持华盛顿的决定，然而，在处决安德烈的问题上，他却公开地坚持表达个人的不同意见。“安德烈的死是不可避免的，”他在两年后写信给亨利·诺克斯少将时提到了这段往事，“然而这始终和真正的正义有一段距离。”[57]汉密尔顿的这次公开表达不同观点违背了他一直坚持的对华盛顿的绝对服从的隐忍，从此以后，汉密尔顿的这种对华盛顿坦率表达反对意见的行为便代替了以往的低调隐忍。
安德烈少校勇敢而光荣地迎接着自己的死亡。在委员会做出死刑判决的当天下午5点，他被带到了塔潘城外山顶的绞刑架前。当他看到绞刑架的时候，他轻微地犹豫了片刻，说道：“我接受对我的死刑判决，但是我抗议这种处决方式。”[58]没有借助任何外力，他自己走上了一口安放在绞刑架下马车里的棺材。带着极大的尊严，他将绞索紧紧地绕在自己的脖子上，用自己的手绢遮住了眼睛。接着，马车被拉走了，安德烈一下子便被绞索吊在了空中。然后，他便被就地掩埋了。汉密尔顿对他的死写了一段感人而浪漫的话：
在即将走向刑场的时候，他向每一位在拘留期间认识的人鞠躬道别。安详的笑容表明此时他的内心依旧平静而坚强……当被告知最后的时刻已经来临，还有什么遗言要说的时候，他回答道：“我没有什么别的请求，只是希望您能告诉这个世界，我是如一个勇敢的人一样死去的。”[59]
汉密尔顿的这段描写说明他一直对一种壮美、高贵的死亡情有独钟。“我发现一个品行高洁的绅士只有在身陷绝境的时候才会将自己的高尚品德淋漓尽致地表现出来。”他在一封写给劳伦斯的信中说道，“围绕在他身边的乌云恰恰反衬出了他那高贵的品质。”[60]
约翰·安德烈少校在某种程度上实践着汉密尔顿的理想。在这种仰慕的反面，则是非常少见的巨大的不满足。尽管汉密尔顿才华横溢，他的内心深处始终隐藏着不安。他经常不得不同自己的欲望、忧郁和童年时代的创伤痛苦地搏斗。只有面对约翰·劳伦斯和艾丽萨·斯凯勒的时候，他才会吐露心声，不再掩饰自己内心的痛苦。就在安德烈死去没多久，汉密尔顿给斯凯勒写了一封信，说自己也希望能够取得和安德烈一样的成就：