朱温还活着的时候，高季兴尽心尽力地管理荆南。朱温见高季兴管理得很好，对他也很放心。没想到的是，朱温死后，后梁就开始衰败，高季兴便有了自己的计划。一边招兵买马，一边增加赋税，储备军队需要。高季兴认为自己实力还不错，想扩大领土，可是都失败了。高季兴一气之下直接揭竿而起，不再向后梁进贡。后梁很懦弱，不但不追究，还封高季兴为渤海王。

公元924年，后梁被后唐所灭，高季兴投靠后唐，建立了荆南。但是荆南是个兵不多、土地又小的国家，更糟糕的是，周边还围绕着几个兵强马壮的国家。不过高季兴可不认为这是个缺点，他充分地利用了荆南是交通要道的“缺点”去耍无赖。

后唐建立后，南汉、楚国都向后唐称臣。这两个国家在进贡的时候为了避开吴国，就必须要经过荆南。这些物资经过荆南的时候，高季兴伙同儿子悄悄派兵把贡品截下来。南汉和楚国知道是高季兴做的坏事，自然不肯善罢甘休，于是整顿兵马准备收拾高季兴。高季兴一见兵强马壮的大批军队过来，马上就认罪了，再好言好语地把自己“打劫”回来的贡品还给人家。南汉和楚国见高季兴已交还贡品，又考虑到战争会耗费大量兵力，便带着兵撤退了。

为了能拿到好处，高季兴还向蜀国和闽称臣。对于高季兴这厚颜无耻的做法，其他国家给他和他的儿子起了个外号叫“高赖子”，也叫“高无赖”。

高季兴的胆子是真不小！周边的得罪了，最多就是赔个不是，可他连自己上头的货物也敢抢。前蜀被灭后，李存勖的儿子用船将四十万金帛从蜀国运往洛阳。船在经过荆南的时候，高季兴收到李存勖死于兵变的消息，他果断地选择了落井下石的做法，杀掉了运货的使者，抢走了四十万金帛。

李嗣源继位后唐皇帝后，高季兴想讨要几个州，李嗣源当然不同意。高季兴不罢休，厚着脸皮又去向李嗣源讨要。李嗣源拿他没办法，只好说给他几个，但自己会派人去管理。这就等于没有给，高季兴当然不高兴，硬要让自己的人去管理。李嗣源不高兴了，不同意高季兴的要求，还让他找回之前丢失的四十万金帛。高季兴就说：“都顺流冲走了，我哪知道？要找的话去问水神。”李嗣源被高季兴的话激怒，不但罢免了高季兴的王位，还出兵攻打他。高季兴打不过李嗣源，就坚守不出，又派人去吴国求救。最终后唐没能攻下城池，只能撤退了。

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老妇接王

当年高季兴跟随朱温出征，有一日高季兴投宿客栈，那时天还未亮，却有位老妇人举着蜡烛守在门口，神色十分恭敬。高季兴感到很奇怪，便问她为什么这样。老妇人道：“我刚刚做梦梦见有人在敲门，那人告诉我，有个注定要封王的人来了，让我赶紧接驾。我刚洗刷完毕，一开门，你便站在门口。这不证明你就是我梦中人所说的注定封王之人吗？”高季兴听了这话十分高兴。再后来，高季兴到了荆南，果然被后唐封为南平王。