刘备奉诏攻打袁术时，张飞毛遂自荐要守卫徐州。徐州乃军事要地，刘备怕张飞醉酒误事，临行前一再嘱咐他不许喝酒，不许殴打士兵，并留下文官陈登帮张飞治军。

没想到刘备一走，张飞便大设宴席请文武官员喝酒。席间，陈登苦口婆心地劝阻，张飞却一点也听不进去，一意孤行，大声地说：“今天晚上每个人痛痛快快地喝一场，明天好好守城！”他甚至还逐个劝酒，轮到曹豹时，曹豹以戒酒为名拒绝了。张飞非要曹豹喝，曹豹就是死活不喝，央求道：“吕布是末将的女婿，希望将军给个脸面，免了在下这杯酒吧！”张飞早有杀吕布之心，听了这话气得怒发冲冠，非要打曹豹一百军棍不可。众人极力劝阻，曹豹被打了五十棍才罢。

曹豹怀恨在心，趁着张飞酒醉不醒，派人跑到小沛报告了守将吕布，说张飞打算除掉吕布。吕布听了大怒，连夜带着大军来攻打徐州。这时张飞已经酩酊大醉，根本没法应战，只好仓皇弃城逃走，连城里刘备的家眷都顾不上带走。

徐州就这样失守了，张飞自觉没有面目再见刘备，羞愧得拔剑准备自刎。刘备爱惜张飞的英武，又顾念结拜之义，免除了张飞的死罪，张飞感动得连连叩首谢恩。