曹操出生在宦官之家，从小看尽官场斡旋，因而表现出同龄人少有的机警和诡谲。曹操年少时喜欢游侠，常常骑马携鹰而去。他的叔父担心他在外闯了什么祸端，曾不止一次向他的父亲曹嵩告状。

一次，曹操又偷偷溜出门去，恰好被他的叔父逮个正着。他灵机一动，装出一副嘴邪眼歪的模样，说自己中风了。叔父便把此事告诉了曹嵩，曹嵩听后便问曹操是何时中风的。曹操却说自己根本没有中风，是因为叔父看不上自己，才在背后说坏话。后来叔父再来告状的时候，曹嵩便不相信了。

曹操年少时虽然顽劣，却有一颗做大事的心，无奈自己没有名气。他的朋友桥玄便给他出了个主意，让他去结交名士许邵。当时，只要是许邵评论过的人，都会名声大噪。曹操便去再三追问，许邵只好道出：清平之奸贼，乱世之英雄。曹操对这个亦褒亦贬的评价很是满意。