先谈城市外观的变化。吴敬梓《儒林外史》就明代南京城描述道：“这南京乃是太祖皇帝建都的所在，里城门十三，外城门十八，穿城四十里，沿城一转有一百二十多里。城里几十条大街，几百条小巷，都是人烟稠集，金粉楼台。”这奠定了南京作为东南第一大都市的规模和轮廓。太平军攻城时在仪凤门炸开一个二丈余缺口，后又加以修葺，所以城墙基本保持完好。
城内建筑则发生较大变化，有新建也有毁损。太平天国诸王府成为全城最为醒目壮观的象征性建筑。例如，天王府是在清两江总督衙门旧址上扩建而成，气势磅礴，穷极壮丽。洪秀全描摹道：“京都钟阜，殿陛辉鲜，林苑芳菲，兰桂叠妍，宫禁焕灿，楼阁百层，延阙琼瑶，钟磬铿锵。”[3]
建成这些王府耗费无数人力物力，并使南京原有建筑大量被毁。据载，“天贼、东贼伪府，多毁民居，拓益其巢穴”[4]；“制军署作天王府，黄泥冈作东王府……民房瓦，皇城砖，上河水尽芜湖盘”[5]。据赵烈文《能静居日记》卷20，“皇城”指毗邻朝阳门（今中山门）的明皇城，先前已因太平军猛攻位于午门前的八旗兵驻防城（俗称“满城”）而受损，至此完全沦为废墟。太平军搜挖金银是导致建筑受损的另一个主要因素。该城陷落前后，城内官绅富商等纷纷设法藏匿财物，太平军遂有大范围搜挖金银、追缴浮财之举。据载，“贼间有于井中及花台得金银者，于是凡井中及花台、夹墙、仰板悉开挖，或有或无，或但见一缸水者，而金陵房屋靡不拆坏”[6]。另有一诗描述道：“……倾筐倒箧欲未餍，下掘地板上冲屋；还恐金银藏复壁，以刃撞壁壁几覆”，为“物无贵贱同时残”“家无大小同时破”[7]而嘘唏不已。此外，太平军在南京实行严别男女政策，将全城居民以25人为单位，按照性别分别编入男馆或女馆，选择宽敞房屋集中居住，俗称“打馆”。据在城内开油坊的王永年自述，某日午后某太平军首领来到其宅院，“令以东院居众兄弟，西院居众姐妹，前后墙门堵断，并将街邻驱入，以左右屋二十四间住满为度，名曰男、女馆”[8]。此举使许多民居空寂无人，被辟为馆子的房屋内部结构则不同程度受损。
南京原先的街衢布局也遭破坏。东王府坐落在旱西门（今汉西门）黄泥冈，杨秀清为便于其庞大的仪仗队出行，下令拆毁两边房屋拓宽道路，故时人有“恐作盘拏嫌路窄，五丈宽街犹拆屋”[9]“旧时坊曲失纵横”[10]之叹。
佛教寺院等古建筑则严重被毁。南京多名寺古刹，且规模宏大，鼎盛时城南号称有480寺，清咸丰初年尚存数十处。太平天国独尊上帝，严禁偶像崇拜，定都后大规模摧毁神像及其所在，致使无数名胜古迹毁于一旦。有记载说，“贼遇庙宇悉谓之‘妖’，无不焚毁。姑就金陵言，城外则白云寺、灵谷寺、蒋侯庙、高座寺、天界寺、雨花台亭、长干塔、吕祖阁、天后宫、静海寺，城内则鹫峰寺、朝天宫、十庙等处，此犹其最著者。至无名寺观则指不胜屈，间遇神像无不斫弃”[11]。曾国藩《讨粤匪檄》也指责太平军“无庙不焚，无像不灭”。其实，太平军因大兴土木急需大量建材，所以主要是拆毁而非焚毁。当时就连耄耋老人也被征派来拆庙，故时人叹曰：“蛮呼神道尽妖魔，胜迹名山拆毁多。鞭扑老人升峻屋，龙钟几辈见阎罗。”[12]并有“拆妖庙，梁柱成山储木料”[13]一说。莫愁湖后楼立有明代中山王徐达塑像，也一并被毁。长干塔即大报恩寺琉璃塔，坐落在城南聚宝门（今中华门）外，系明成祖为纪念其生母兴建，九层八面，高80米，全部采用五彩琉璃砖构件建成。明末清初来华的天主教传教士将之与比萨斜塔等并称为“世界奇观”，在西方有很高知名度。太平军攻城时在该塔第三层架炮与守城清军对轰，塔身受损，随后外壁佛像与内壁神龛俱被毁坏。天京事变中，韦昌辉担心石达开占据该塔攻城，下令将之炸毁。嗣后来访的洋人慕名而至，常带走废墟中的琉璃砖作为纪念。
围攻南京的清江南大营对当地名胜也多有破坏。据载，“南京城外有宁国寺，本金陵八景之一，自贼窜扰，又经兵勇盘踞其中，古松数万株概遭砍伐；其余宝山胜刹扫地无余”[14]。
南京珍藏的无数文献典籍同样毁损殆尽。作为六朝古都，南京人文荟萃，文化积淀十分深厚。太平天国为确立上帝信仰，宣布唯有经洪秀全审订、由官方刊刻的书籍始准阅读，将包括孔孟经书在内的其余一切书籍斥为“妖书”，下令焚毁，凡买卖藏读者一律问罪。紧接着，全城开始大规模搜查销毁古书，“搜得藏书论担挑，行过厕溷随手抛，抛之不及以火烧，烧之不及以水浇。读者斩，收者斩，买者卖者一同斩”[15]。这场焚书运动前后持续近一年，引起士子的普遍反感和抵触。有人形容此举是“焚弃诗书踵暴秦”[16]，甚至认为“较秦火尤甚，殊堪痛恨”[17]。与焚书相呼应，太平天国在首义诸王寿诞之月举行科举考试，仍沿用八股文、试帖诗衡文取士，但题目不是出自四书五经，而是依据上帝教教义，如1859年南京会试，文题为“三星共照日出天，禾王作主救人善；尔们认得禾救饥，乃念日头好上天”。出于政治上的顾虑和文化上的隔阂，读书人通常避之唯恐不及，应试者多为粗通文墨的医卜星相之辈。
太平天国破旧立新的举措远不止这些，具体体现了洪秀全等人创立新朝、改造社会的设想，对南京旧的生活方式和社会风尚构成冲击。例如，除偶像崇拜、孔子崇拜外，祖先崇拜也遭禁止，“人家冠带影像，目为‘妖’，弃掷满街；祖先木主则毁之”[18]。取而代之的是上帝信仰。全城军民每七日举行一次礼拜仪式，并不时组织“讲道理”即聚众宣讲活动。再如，太平天国颁行天历，禁止民间按照旧历、旧风俗过节。天历甲寅四年（1854年）元旦，南京太平军一早举行拜上帝仪式，拜年时互送名帖，见面不跪不揖，仅说“高升”而已。根据其独特的宗教教义，太平天国宣称人死“是头顶好事，宜欢不宜哭”，取缔棺葬，禁止穿丧服、做佛事。在服饰上，太平天国以恢复汉族衣冠相号召，严禁男子剃发，搜毁清朝官服，并禁止女子穿裙、男子戴毡帽，以至“初破城，即下教，女子去裙男去帽”[19]；出于让民女从事后勤劳务的考虑，还禁止女子缠足。全城居民均改换或仿照太平天国军服，其中男子一律用红巾扎额，因红巾不敷使用，一时竟出现“制巾不及裹红布，觅布不及裹红纸”[20]的场面。就连女子发型也时兴新式，“第一时妆是广头，湖南北样亦风流。土人偶仿苏州式，刺刺街头笑不休”，即“女人梳头，以广西式为上，湖南、北次之，余皆不贵”[21]。此外，为整肃军纪、扭转颓废奢靡的社会风气，南京严禁吸食鸦片和黄烟，严禁饮酒、赌博。卖**嫖娼现象查禁尤严，且贯彻始终，收效显著，故时人有“莫道桑间旧染渐，烟花禁令却森严”[22]一说。
对南京居民冲击最大的是隔绝男女政策。太平天国对全城百姓实行严格的军事化编制和管理，按性别分馆居住，彼此不分长幼，一概以兄弟或姐妹相称，用集体生活和劳作取代了家庭。这项政策在太平军入城数日便开始实施，不少居民因家人离散、家业顿抛而感到绝望，“有请缓颊至来日遵行者，遂于夜间或阖室焚烧，或全家自缢，或近河塘牵连投水，纷纷无数”；次日，“分析男女愈急，而乘夜遁归自尽者连日未休”[23]。此后局面才渐趋稳定。据载，“贼禁**最严，**曰‘犯天条’，立杀，虽广西老贼不贷”[24]。南京民女起初人心惶惶，旋见太平军“但掳掠而不**，见女馆则不敢入，于是觅死之念遂息”[25]。除首义诸王外，全城不存在家庭或夫妻生活，未婚者不得婚娶，已婚者家人不得团聚，探望时只准在馆子门首保持距离问答。无论强奸、和奸，包括夫妻同宿，均属触犯第七天条（不好奸邪**），格杀勿论。在广泛推行禁欲令的同时，首义诸王却搞多妻制，定期在城内女馆中选美，引起民女一片恐慌。此举与男女分馆均导致民间怨声载道。连杨秀清本人也承认，南京民人“以为**我家资，离我骨肉，财物为之一空，妻孥忽然尽散，嗟怨之声至今未息”[26]。太平军内部也有些失控，夫妻冒死同居事件时有发生，**即同性恋现象悄然滋蔓。为安抚人心，杨秀清只好调整政策，于1854年冬允许为官者团聚成家。