从乾隆二十二年（1757）始，纪晓岚官运畅通，结束了庶常馆的学习，散馆一等，授编修，洊擢左春坊左庶子，充日讲起居注官。二十三年（1758），大考二等七名，充武英殿纂修。

这一年，乾隆皇帝南巡，在南巡途中，亲手制造了震动朝野的彭家屏文字狱案。

河南布政司彭家屏因私藏明末野史，且所刻族谱，取名《大彭统记》，且与帝之名字（弘历）皆不阙笔，乾隆皇帝下谕申斥彭家屏“目无君上，为人类中所不可容[1]”。即赐令自尽，为人臣之负恩狂悖者戒。与此案有关的一干官员，或被斩决，或被流徙，闹得一时人心惶惶。

乾隆皇帝横下一条心，要用文字狱诛锄士人的“能忧心，能愤心，能思虑心，能作为心，能有廉耻心，能无渣滓心”，不到臣工个个俯首贴耳，庙堂永绝逆耳之音，绝不罢休。

纪晓岚心中似乎没有这场大事件的阴影，他毕竟太年轻了，意气方盛，在仕途上又是顺风顺水。他自己记述这个时期的心境时说：“是时，余初授馆职，意气方盛，与天下胜流相驰逐，座客常满，文酒之会无虚夕[2]。”

朋友的文酒之会中，文思敏捷、风趣幽默的纪晓岚永远是个核心人物。纪晓岚口吃，可只要吟诗属对，却能口若悬河，人人称绝。某日文社聚会，刘墉提出要集诗对句，各位文友一致赞同。刘墉率先吟出李白诗句：“文章辉五色。”

纪晓岚抢对出下联：“心迹喜双清。”

钱大昕拍手称赞：“好！前一句是李太白之诗，后一句是杜子美佳句，李杜合成一联，珠联璧合，妙造天然！”

刘墉说：“我也记起一句杜甫的诗：‘学业醇儒富。’”

纪晓岚一笑：“正好有韩愈的诗可对：‘文章大雅存。’”

卢文弨拊掌曰：“名高八斗星辰上。”

纪晓岚从容应对：“这是王廷珪诗句。在下不妨用张孝祥句：‘诗在千山烟雨中。’”

刘墉笑说：“方千有诗曰：‘圣代科名酬志业。’”

纪晓岚应答：“罗隐其诗谓：‘中朝品秩重文章。’”

卢文弨用手里的折扇敲打了一下手掌：“彩笔只应天上用——这是唐僧贯休的诗句。”

纪晓岚立即接应：“五云多绕日边飞——此为五代鲍照的佳什。”

卢文弨看着对面窗子，吟出一句：“小窗多明，使我久坐；”

纪晓岚信手拈来，脱口而出：“入门有喜，与君笑言。”

从兄纪昭见这位总爱抢风头的老弟锋芒毕露，又成众矢之的，不免好笑，但又想到大家都是居官之人，还是应老成稳重为好，于是插空吟出一句：“胸中已无少年事；”

刘墉向以少年老成称著，对纪昭之意心领神会，遂接吟：“门外犹多长者车。”

纪晓岚知两位兄长告诫自己，也会心一笑，警告自己，莫要言出无状，也就不再接下去了。

刘墉笑道：“诸兄属物命篇，联珠叠唱，行天入地，语如己出，弟佩服之至。”

如上既有集句，又有联句，这样一种艺术形式，大多用于宾友酬酢、饮宴游乐。中唐古文家吕温给这种艺术形式下了“属物命篇，联珠叠唱”的定义。联句内容，较多涉及风花雪月，而士大夫联句，又多歌功颂德之作，故少有佳什。

纪晓岚和他的一班文朋诗友，虽也在士大夫之列，但更多的却是学力深厚的醇儒。因此，他们的联句，也便多了一些理趣和情趣。首先是对仗极工，上下联浑然天成，若不点破，简直让人觉得是出自一人之手。其次是格律谨严，联珠串玉语如己出。第三是注重情致，行天入地，虽未能一扫台阁之气，但也给人耳目一新的感觉。

青年翰林纪晓岚属对的天才在京师屡屡被传为佳话，传说他有一天在翰林院当直，一个老太监见他穿着皮袍却手执一把折扇，遂出一联：“小翰林，穿冬衣，持夏扇，一部春秋可读否？”

纪晓岚一听这老太监是南方口音，而所出之联又暗嵌了春、夏、秋、冬四季之名，便即躬身长揖，对曰：“老总管，生南国，来北地，那个东西还在吗？”

周围立刻爆出一片笑声，老太监更是哭笑不得。

又有传说纪晓岚与号称“江南第一才子”的吴文魁以联语争树文帜，妙语偶对，时人争为传诵。

吴文魁出首联云：“四维罗，夕夕多，罗汉请观音，客少主人多；”

纪晓岚对曰：“弓长张，只只双，张生求红娘，男单女成双。”

吴文魁再出首联：“天当棋盘星当子，谁人敢下？”

纪晓岚对曰：“地作琵琶路作弦，何者能弹？”

吴文魁首联：“山竹无心，空生几对枝叶；”

纪晓岚对：“河藕有眼，不沾半点污泥。”

吴文魁首联：“松下围棋，松子每随棋子落；”

纪晓岚对：“柳旁垂钓，柳丝常伴钓丝悬。”

二人以药名、桥名、地名、物名属对，更是钩心斗角，分外生色。

吴文魁首联：“三尺天蓝缎；”

纪晓岚尾联：“六味地黄丸。”

吴文魁首联：“今日过断桥，断桥何日断？”

纪晓岚尾联：“明朝看圆月，圆月几时圆。”

吴文魁上联：“洛阳桥，桥上荞，风吹荞动桥未动；”

纪晓岚尾联：“鹦鹉洲，洲下舟，水推舟走洲不走。”

可谓妙语天成。更有简约的二字联，亦堪称绝对。

吴文魁上联：“色难；”

纪晓岚击掌：“容易。”

吴文魁讶曰：“既云容易，何不对出？”

纪晓岚答：“已对出矣。”

吴文魁沉思良久，方大悟，道：“好个才思敏捷的纪翰林，‘色难’对‘容易’，果然妙造天成！”

纪晓岚门生梁章矩记：“吾师纪文达公尝言，世间书籍中语，无不可成偶者。客举‘惟女子与小人为难养也’；公应曰：‘有寡妇见鳏夫而欲嫁之。’又举‘孟子致为臣而归’；公应曰：‘伯夷非其君不仕。’皆信口拈出，不假思索，自是别才[3]。”

而纪晓岚参与纂修《热河志》，他于考据方面的才华得到了充分施展，同时也给他带来很大的声望。

纪晓岚的学生刘权之说：“吾师纪文达公天资超迈，目数行下，掇巍科，入翰苑，当时即有昌黎北斗、永叔洪河之目[4]。”

曹仁虎有诗云：

河间著作才，舆志资编纂。

初登词苑班，即备属车选。

踵事逮末儒，依类订成卷。

余义在引申，匪曰夸证辨。

（曹仁虎《热河怀人》）

王昶、翁方纲、诸从光这三位名重一时的学者，与纪晓岚是近邻，都住在给孤寺附近，来往就更加密切，“乾隆庚辰、辛巳间，王述庵侍郎，翁潭溪学士，诸桐屿太史，结屋比邻，时有‘三家村’之目[5]。”

某日，纪晓岚的业师董邦达先生邀请了一群弟子在家里饮酒，钱塘一位姓沈的画家为纪晓岚画了一张写照，酒酣耳热，董邦达先生挥毫泼墨，在那张写照上补了一丛幽篁，成了一幅别具意境的《幽篁独坐图》。

纪晓岚不解地问：“我居处并无竹，先生此画，为何置弟子幽篁之间？”

大家纷纷说：“年兄向以东坡自况，先生画竹，或取意东坡‘宁可食无肉，不可居无竹。无肉使人瘦，无竹使人俗’？”

董邦达先生笑而不答，那眼神分明告诉纪晓岚：什么时候你读懂了这幅画，什么时候你就体悟到了真正意义的人生。也许，你一生也不会读懂它了。