建安五年（200年）正月，董承等人谋杀曹操的计划泄露，在许都的同党种辑、吴子兰、王子服等人全体被诛灭三族。
漏网之鱼有且只有一条——刘备（历史上马腾并没有参与密谋）。
曹操终于发现自己远远小看了刘备。刘备早在许都的时候就已经“背叛”了自己——那个时候正是他十分信任和笼络刘备的时候。
在我信任他的时候，他想的是怎样除掉我。更可怕的是，他的城府深不可测，我竟然一点蛛丝马迹都没有看出来，还对他推心置腹畅谈人生煮酒论英雄。
这一切不仅挑战了曹操的底线，还侮辱了曹操的智商。
曹操终于对刘备有了新的认识：这不是一个能够为我所用的人，而是一个真正的枭雄，绝对不能放过他。
曹操决定亲率主力部队围剿刘备，却遭到了将领们的一致反对。反对的理由是：具备实力与曹公你争天下的人，只有大鳄袁绍。现在袁大鳄已经率领大军浩浩****杀过来了，哪里顾得上刘备这样一条小鱼？做事要分得清轻重缓急啊。
曹操只好与郭嘉一起给将领们做政治工作：不错，做事要分得清轻重缓急。不过，现在的急是刘备，缓是袁绍，“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也”（《三国志·武帝纪》）。
随后，曹操派遣部将前去官渡（今河南中牟东北）防备袁绍进攻，自己则率领主力部队东征刘备。
刘备没有想到袁绍以儿子有病为借口延缓了大军南下，更没有想到曹操真的会放着大鳄袁绍不顾亲率主力前来收拾他，等到侦察兵报告曹操本人到来的时候，才仓促迎战。
刘备刚刚集合起来的乌合之众，对阵曹操久经战阵的精兵猛将。
战斗的结果了无新意，刘备再次大败，再次当了逃跑将军。套用一句话来形容这场战役比较恰当：不是刘军无能，而是曹军太狠。
这一场战役中，曹操生擒了刘备手下的一员将领夏侯博。夏侯博在三国史料中，有且只有这一个镜头，此前没有音信，此后也无踪影。不过，鉴于陈寿写《三国志》的时候手抖一下胡乱添一个名字的可能性很小，可以断定夏侯博其人在三国历史上是真实存在过的。而且能被记入《三国志·武帝纪》，露脸的时间与关羽一样早，可以推测夏侯博同志虽然不被人们熟悉，但在当时刘备军中，毫无疑问是一员大将。这样的一员大将，被曹操生擒之后就在人间蒸发了，最大的可能只有一个——不投降被杀。
击溃刘备、擒住夏侯博之后，曹操并没有停止攻势，而是乘胜率军直取刘备的大本营下邳。下邳守将关羽，同样没有顶住曹操无比凌厉的进攻风暴，甚至连同刘备的老婆孩子全部做了俘虏。
攻占下邳后，徐州大势已定。小规模的地方势力，掀不起多大风浪。
关羽顶不住曹操的进攻并不意外，意外的是他居然投降了曹操。
依曹操的逻辑，只要他看上眼的东西，他就想要，不管主人是谁。土地、天下自不必说，任何一个意图乱世称雄者都想拥有，曹操更不例外；此外，别人的女人（比如张济之妻、秦宜禄之妻），他想要；别人的人才，他想要；甚至别人的儿子，他也想要（生子当如孙仲谋）。
关羽这样难得的人才，曹操当然想要，收降关羽后着实高兴了一阵子。
曹操给予关羽非常高的礼遇（礼之甚厚），希望收服关羽为自己所用。《三国演义》中曹操又是送赤兔马又是送金银女子的做法，不是凭空虚构，但关羽投降时是否有约定降汉不降曹等三件事，则没有任何记载。
世事总是峰回路转。日后关羽被人广为传颂的忠义品质，正是由于这次投降才更加光辉夺目。
当然，没有人能未卜先知。
刘备也不例外。得知关羽投降的消息，刘备比下邳再次失守、老婆孩子再次被俘更为意外和伤心。
多少年恩若兄弟，多少年情深义重，多少年风雨同舟，我们都一起挺了过来，却没有料到，终究迈不过生死这一关。
自己走的路要自己挑，每个人都有选择的权利。此后天涯路远，唯愿彼此珍重！
不过刘备没有时间伤心太久，目前压倒一切的任务是尽快找一个可以容身的地方，如果再次落到曹操手里，他连投降的机会都不会有，等待他的结局只有一个——死亡。
刘备只能继续跑路，投奔袁绍是他的最佳选择。首先，两人有着共同的敌人曹操，不久前又缔结盟约，这是合作的政治基础；其次，从刘备接任徐州牧到夺回徐州，刘备作为一支独立的力量存在的时候，都与袁绍保持着良好的关系，这是合作的感情基础；再次，只有袁绍有可能打败曹操；最后，到青州路途较近。
问题在于，袁绍会收留落难的刘备吗？
一个人能不能被别人收留，关键不是看收留的人是否胸襟广阔，而是看被收留的人是否有利用价值。
这如同今天的人们找工作，不是看老板有多好，而是看应聘者能否创造价值。
袁绍认为刘备很有价值。草根阶层出身，竟然搅得这个乱世风生水起，刘备是唯一一人。折腾了十几个年头，跌宕起伏许多次，却一直没有被打趴下，刘备还是唯一一人。虽然一次次失败，一次次落难，但名头越来越大，人心越聚越多，刘备更是唯一一人。
所以袁绍决定隆重欢迎刘备，命令手下将士沿途列队，并亲自出城二百里迎接。
一个败军之将，能够受到天下最大诸侯这样的礼遇，确实是个奇迹。
刘备是在袁绍长子青州刺史袁谭的护送下前往袁绍的大本营邺城（今河北临漳西南）的。刘备初任豫州牧时，举荐袁谭为茂才，为今日之事埋下了伏笔。
多交朋友，广树恩义，往往会收到意想不到的效果。