赤壁战后，刘备领有荆州江南诸郡，辟召廖立为从事。《三国志》本传说他少年得志，“年未三十，擢为长沙太守”。以此推之，其年岁约与诸葛亮相当。诸葛亮生于公元181年，赤壁之战时年二十八。廖立死于诸葛亮之后，假定六十岁病故，大约在公元240年。总之，廖立与诸葛亮是年龄相若的同时代人。刘备入蜀，诸葛亮留镇荆州。当时，孙权派使臣与诸葛亮交好，问起荆州有些什么治世的人才，诸葛亮说：“庞统、廖立，楚之良才，当赞兴世业者也。”当时，荆州士人都以诸葛亮与庞统二人齐名并称，人称“伏龙凤雏”。“伏龙”指诸葛亮，“凤雏”指庞统。这里诸葛亮把廖立与庞统并称，可见推崇之高。可惜，廖立机遇不好，未能发挥他的经世之才。刘备入蜀，委廖立为长沙太守。建安二十年（215），孙权派吕蒙袭取荆州江南三郡，即长沙、零陵、桂阳三郡。吕蒙是一员有勇有谋的骁将，关羽尚且畏惧三分，廖立哪敢抵敌，便弃城逃走了。幸好，刘备尚能识才，没有责备他，又委为巴郡太守。

廖立在巴郡太守任上，也没有什么作为。他恃才傲物，不理郡事，政务钱粮都是一笔糊涂账。建安二十四年（219），刘备称汉中王，征为侍中，廖立也时常说些牢骚话，不过刘备都宽容了他。

刘备死后，廖立守灵，竟然带刀在灵前杀人，诸葛亮虽没有追究他，可也不理会他。廖立终于沉不住气，径直向诸葛亮发牢骚，认为不宜与诸将地位相等，应当为上卿。诸葛亮说：“李严尚未为上卿，还轮不到你呢！”李严在刘备死后地位仅仅在诸葛亮之下，是刘备临终托孤的顾命大臣之一，所以诸葛亮用李严比廖立。廖立更加不服，他自认为才名“宜为诸葛亮之贰”，根本看不起李严，没想到诸葛亮把他放在李严之下，他“常怀怏怏”，与诸葛亮的矛盾日益加深。诸葛亮为了缓和矛盾，上表后主，把他迁为长水校尉，廖立的种种表现，损害了自己的声名。