钟繇出身于颍川望族，其家世善刑律，祖父钟皓为海内知名的学者，“博学诗律”，教授门生千余人。其父钟迪为郡主簿，后因党锢牵连，退出仕途（《后汉书·钟皓传》）。钟繇小时候曾和叔父去洛阳，路遇相面者，谓其有贵相。钟繇少而好学多才，为人机敏，喜谈笑。后任郡功曹，被以荐贤著称的太守阴修所赏识，举为孝廉，先后在东汉朝任尚书郎、阳陵令，后辟三府为廷尉正、黄门侍郎。

当时，董卓已死，李傕、郭汜等操纵朝政，而关东诸侯割据自立，不尊汉室。这时，兖州牧曹操首派使者来长安，上书致命于天子。李傕、郭汜以为曹操实无诚意，要扣其使者。钟繇力劝傕、汜，说曹操忠心汉室，应予鼓励，而不应拒绝其好意。李傕、郭汜采纳了这一建议，对使者厚加款待，并予答报，这样曹操使命得通，方和朝廷有了联系。后曹操闻此事，加之荀彧以前也一再称赞钟繇，曹操就更加倾慕其为人和才干了。

兴平二年（195），钟繇又与尚书郎韩斌等共同策划，帮助献帝逃离长安，东奔洛阳。钟繇从行，拜御史中丞，迁侍中、尚书仆射。建安元年（196），作为护驾十三功臣之一，被封为东武亭侯。不久，献帝迁许，钟繇成为曹操重要谋臣。钟繇多智多谋，为荀彧所推重。一次曹操问荀彧：“谁能代卿为我谋者？”曰：“荀攸，钟繇。”可见钟繇也为曹操智囊团重要人物。