贾诩字文和，年少时就聪敏过人，有识之士称他有王佐之才。贾诩被地方举孝廉为郎，因病辞官归乡里。东汉一朝，凉州、关中长期闹羌人暴动，很不平静，后来被凉州大将段颎讨平，段颎因之做了太尉。贾诩回乡行至关中阳县（今陕西千阳）界，遭遇暴动的氐人擒拿，同行三十多人都将被处死。贾诩灵机一动，计上心来，伪称是太尉段颎的外孙，还说，如果放了他，氐人可以得到很多钱财，有什么要求，他可代为转达朝廷。暴动的氐人畏惧段颎，也要替自己留条后路，于是与贾诩结拜为兄弟，还护送他过陇山。其余的人全都遭到杀害。

公元184年，黄巾大起义，动摇了东汉的统治。凉州边章、韩遂趁机起兵反汉，割据了凉州。朝廷派司空张温督中郎将董卓往讨，于是贾诩投身董卓部下。公元189年董卓入洛，自官太尉，拜贾诩为太尉掾，迁平津都尉。关东兵起，又迁贾诩为讨虏校尉，佐助牛辅屯陕（今河南三门峡陕州区）拒关东军。王允诛杀董卓，不赦凉州将，一时凉州兵将乱成一团，牛辅被乱兵杀死。李傕、郭汜、张济等人也无主张，打算散伙去当强盗。贾诩说，如果散了凉州兵，一个乡间亭长就能抓获你们。与其让人抓获，还不如激励士众为董卓报仇，杀向长安，死中求活。李傕、郭汜等采纳了这一计谋，果然攻下长安，杀王允，劫持汉献帝，把持了朝政。贾诩被拜为尚书，典选举。贾诩运用这一要职，保护了不少汉官，起用了不少智能之士。由于李傕、郭汜争权，在长安交兵，自相残杀，凉州兵瓦解了。这时贾诩追随张济到了荆州。张济在荆州战死，这支凉州兵由张济侄儿张绣统率，贾诩做了张绣的谋士。

张绣在南阳与刘表连合，谋取许昌，成为曹操的心腹之患。建安二年（197），曹操南下亲征张绣。贾诩劝张绣降操。张绣对贾诩言听计从，降了曹操。贪**好色的曹操见张济妻貌美，就纳为婢妾，因而激怒了张绣。贾诩又替张绣谋划偷袭曹营，杀得曹操大败亏输，亲军都尉典韦阵亡，折了长子曹昂，亡了侄儿曹安民。曹操本人伤了右臂，也差点失了性命。次年，曹操再次起兵亲征，围攻张绣。两军交战正难分难舍之时，袁绍打算南下偷袭许昌。曹操急忙退兵，又被贾诩用计让张绣追杀了一阵。

建安四年（199）冬，袁绍发动官渡之战，派使者联络张绣，并且致书贾诩。贾诩却在宴会上公然对使者说：“回去替我道谢袁本初，自家兄弟不能相容，怎么能容得下天下的国士呢？”贾诩的这番言论，杜绝了张绣投袁的去路，并说绣归操。张绣大惊道：“袁强曹弱，我和曹操又有深仇大恨，怎么能去投他呢？”贾诩说：“正因为袁强曹弱，才是归操的时机，曹操用人，你必得重用。他有王霸之志，必不计较个人私怨。”张绣听计，率众归操。曹操举行盛大宴会欢迎，与张绣握手言欢，结为儿女亲家，替二十二子曹均娶绣女为妻。张绣在官渡之战中立了功勋。曹操对贾诩更加器重，握着他的手说：“使我的威信传扬天下，是你的功劳啊。”曹操立即表拜贾诩为执金吾，封都亭侯，遥领冀州牧。河北平定后，曹操自领冀州牧，迁贾诩为太中大夫，参决谋议，不离左右。