刘表平定四境后，在“政绩”上也下了些功夫，他曾“起立学官，博求儒士”（《后汉书》本传）；又延聘学者綦毋闿、宋忠等撰立《五经章句》，影响所及，关西、兖州、豫州一带的学者都慕名而来。刘表的文治武功使荆州一度出现相对安定的局面。

在这有利的形势下，假如他能审时度势，利用矛盾，积极进取，统一北方的功劳说不定能有他一份。但后期的刘表逐渐丧失了早年的锐气，他满足于荆州这块暂时太平的天地，只想坐观虎斗，不在发展中求生存，结果一次又一次丧失了良机。

建安五年（200），曹操与袁绍相持于官渡，袁绍曾派人向刘表求援，此时刘表如果全力支持袁绍，战局有可能改观，刘表的势力也会扩展到北方。但他临事不决，态度暧昧，“许之而不至，亦不佐太祖，欲保江、汉间，观天下变”。从事中郎韩嵩、别驾刘先见刘表徘徊观望，一致劝说他早拿主意，或者发挥自己的优势，在两雄之间“乘其弊”；或者看清形势，量力而行，择其善者而从之，千万不能把两雄都得罪了。他们认为当今只有曹操深孚众望，因此主张归附曹操，说这是“长享福祚，垂之后嗣”的“万全之策”（《三国志·刘表传》）。归附之后，刘表真能“长享福祚，垂之后嗣”吗？这显然是不可能的。韩嵩、刘先等人只看到其有利的一面，没有看到其不利的一面。但他们批评刘表“见贤而不能助，请和而不得，此两怨必集于将军，将军不得中立矣”，这些见解还是非常中肯的。此时的刘表哪怕是在策略上暂时与一方联合，也比“安坐而观望”强得多。但刘表并未认真思考这个建议，只是决定派韩嵩到曹操那里探听一下虚实。韩嵩追随刘表多年，深知他“外貌儒雅，心多疑忌”，临行前心怀不安地对刘表说：“我这次去京师，天子很可能任命我官职，那样一来，我就成了皇上的臣子，不再是您的现职官吏了。做皇上的臣子就得听从皇上的命令，也就不能再为您效死了。请您三思。到那时候，千万不要怨恨我。”刘表以为他是害怕出使才这么说，便强令他去。不出所料，韩嵩到了京师，汉献帝果真拜他为侍中，迁零陵太守。回来向刘表报命，“深陈太祖威德，说表遣子入质”（《三国志·刘表传》）。刘表大怒，怀疑韩嵩有贰心，召集群僚，要当众杀他。幸亏刘表的妻子蔡氏极力劝阻，再加上拷问随行人员，并未发现韩嵩有什么背叛行为，才收回杀机，但仍把韩嵩囚禁狱中。

建安十二年（207），曹操杀了袁谭，占领冀州，为了追歼袁熙、袁尚，亲自率领大军北征乌桓。这对刘表来说，又是一次扩展实力的好机会。刘备建议他乘虚而入，袭击许都；曹操的部下们也都担心刘表会派刘备抄后路。但曹操的谋士郭嘉早把刘表的弱点看透了，他一针见血地说：“表，坐谈客耳，自知才不足以御备，重任之则恐不能制，轻任之则备不为用，虽虚国远征，公无忧矣。”（《三国志·郭嘉传》）曹操也赞同这个看法，说“我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图”（《三国志·武帝纪》裴注引《魏书》），于是曹操放心大胆地远征去了。刘表果然没有接受刘备的建议，待到清醒过来时，曹操已挥戈南下，直奔荆州来了。

刘表不但遇事迟疑不决，而且对杰出的人才心存疑忌。刘备本来与刘表有亲属关系，称他为兄长。初投荆州时，刘表还亲自到郊外迎接，待之以上宾之礼，并且拨出一些军队，让他驻扎新野（今河南新野），看守荆州的北大门。可是，当他看到荆州豪杰纷纷结交刘备时，又产生疑心，竟暗中提防刘备，当然更谈不上什么重用了。

刘表既然疑忌人才，自然也就不能广泛地发现人才。诸葛亮辅佐刘备前居住于襄阳城西的隆中，他所结交的朋友崔州平、徐庶等也都居住在荆州，对于刘表来说他们都是难得的人才，可惜他视而不见，听而不闻，让宝贵的人才白白埋没。只有刘备慧眼识英雄，一到新野便发现了他们，千方百计挖了去。

刘表曾规劝袁谭兄弟不要自相残杀，可是他在儿子继承问题上却又重蹈袁绍的覆辙。本来刘琦是长子，又非常“慈孝”，继承荆州刺史是理所当然的，但少子刘琮“娶其后妻蔡氏之侄，蔡氏遂爱琮而恶琦，毁誉之言日闻于表”（《后汉书·刘表传》）。而刘表又非常宠爱蔡氏，对蔡氏言听计从，因而决定废嫡立庶。建安十三年（208），曹操大举进攻荆州，刘表背上长疽早已瘫在**，又吃这一惊吓，一命归天。十四岁的刘琮承继了荆州牧，刘琦被排挤到外地，做了江夏太守。

刘琮刚一上台，身边的蒯越、韩嵩、傅巽等人便怂恿他归附曹操。在一片主和声中，刘琮无计可施，只好举州投降。后来，曹操又把他调离荆州，做了青州刺史。刘琦则跟随刘备南征，赤壁之战结束后病死江南。至此，统治荆州近二十年的刘表，终于被曹氏所取代。（宋怀仁）