刘表，字景升，山阳高平（今山东鱼台东北）人，西汉鲁恭王刘余的后代。东汉后期，宦官专政，正直的人遭受排挤，邪恶的势力甚嚣尘上。一些知名人士出于对社会风气的不满，不与世俗同流合污，往往喜欢互起名号，标榜清高。一时间，社会上出现了许多大名士，什么“三君”“八俊”“八顾”“八及”“八厨”，等等。刘表身材魁伟，气度不凡，又是皇室同姓，颇能赢得人们的青睐，因此时人便把他和另外七位知名人士合称为“八俊”。“俊者，言人之英也。”（《后汉书·党锢列传序》）意思是号称“八俊”的人，都是人中的英杰。这些人经常在一起批评朝政，对宦官擅权尤为不满。宦官对他们也恨之入骨，便在汉灵帝建宁二年（169）大兴党锢之祸，李膺、杜密、范滂等二百多人惨遭杀害。当时，刘表也在逮捕名单之中，只因为事前得知消息，逃亡外地，才幸免于难。

党禁解除后，他被大将军何进征召，做了他手下的北军中侯。初平元年（190），荆州刺史王睿被长沙太守孙坚所杀，朝廷任命刘表为荆州刺史，当时江南“宗贼”蜂起，袁术又在鲁阳（今河南鲁山）陈兵，虎视眈眈，长沙太守苏代、华容长贝羽等也都阻兵作乱。刘表初上任，面临这种险恶的形势，苦于应付，便只身骑马到宜城（今湖北宜城），向南郡人蒯越和襄阳人蔡瑁请教。蒯越，字异度，荆州豪族，颇有名气。据说曹操平荆州时，曾给荀彧写信说：“得到荆州我并不怎么高兴，高兴的是得到异度。”足见蒯越的声望已非寻常可比。蒯越见刘表求教，便精辟地论述道：“太平时节治理国家，首先要推行仁义；动乱时节治理国家，首先要研究权谋。兵不在多少，关键看是否得到人才。袁术勇猛而不善于决断；苏代、贝羽大兵出身，都不值得忧虑。唯有‘宗贼’贪婪残暴，是当今的大害。我们派人到他们那里，用利加以引诱，他们肯定会带一帮人来降服。那时您再杀掉坏头头，安抚录用有才能的人。大家都希望安居乐业，听到您有这样的恩德，前来投奔的人一定会接踵而至。您兵多将广，南凭江陵，北守襄阳，荆州八郡不费多大气力就可平定，袁术即使想来捞一把，也是徒劳的呀！”刘表听了十分高兴，便请蒯越派人引诱“宗贼”，一共来了五十五个，全杀掉了。随后，又击败他们的军队，把他们编入部曲之中。“宗贼”只剩下张虎、陈生还占据着襄阳，刘表又派蒯越与庞季只身前往劝降，二人见大势已去，只好归附。至此，江南“宗贼”都平定了，许多郡守县令见刘表如此强盛，纷纷扔下官印，逃之夭夭。荆州八郡完全被刘表控制，蒯越也因功做了刘表的大将。

荆州是南北交通的要冲，土地肥沃，百姓富足，南北军阀都对它垂涎已久。先是袁术曾联合孙坚攻打荆州，刘表初战失利，孙坚围攻襄阳，在这万分危急的时刻，刘表的将领黄祖前来援救，孙坚被流矢射中身死，余众败逃，袁术只好暂时打消夺取荆州的念头。接着占据长安的李傕、郭汜为了壮大自己的实力，也前来拉拢刘表，封给他一大串显赫的头衔：镇南将军、荆州牧，封武成侯，假节，等等。但这种封官许愿还没等刘表答复，李、郭就垮台了，汉献帝被曹操迎往许昌，曹操挟天子以令诸侯。老于世故的刘表为了保存实力，一面向朝廷进贡，一面又与袁绍勾结，采取了骑墙的态度。建安元年（196），骠骑将军张济又引兵入荆州界，攻打穰城（今河南邓州），刘表再次面临危机。不料，在这紧急关头，张济也中箭身死，荆州又一次转危为安。张济身亡的消息传来，荆州大小官员都来向刘表祝贺。刘表为了笼络张济的部下，竟假惺惺地说：“张济是因为走投无路才来的，我们身为主人，没有接待好人家，还使双方打了起来，这不符合我的本意。现在我只能接受吊唁，不接受祝贺。”刘表耍的这一招果然奏效，张济的部下听了以后，消除了顾虑，一个个都归顺了刘表。

外围的敌人刚刚被击败，辖境内的割据势力又反叛了。长沙太守张羡平时桀骜不驯，刘表常感厌恶。张羡怀恨在心，他依仗自己在江、湘一带有一定影响，于建安三年（198）率领零陵、桂阳、长沙三郡发动叛乱，刘表围攻几年都未取胜。后来张羡病死，他的儿子张怿继父之业，刘表再次发动攻势，一举拿下长沙，接着又收复了零陵、桂阳。从此，刘表“南接五岭，北据汉川，地方数千里，带甲十余万”（《后汉书·刘表传》），成为长江中游地跨大江南北，实力雄厚的大军阀。