官渡之战前期，曹操秉承“主动防御”的理念，主动出击，采取“声东击西、利诱歼敌”等手段，不断消耗和歼灭袁军先头部队，连斩颜良、文丑两员名将，极大地挫动袁军的士气，得胜后曹军又主动退回官渡进行防御。白马、延津的两场失利极大地激怒了袁绍，使得其既没有采纳“拒险固守，以奇兵趁虚迭出，骚扰河南”的疲敌策略，也没有采取“分兵掠地、逐渐蚕食”的方式稳步推进，而是放弃粮草、物资、人力等的优势，孤注一掷，倾国挥师南下寻求与曹操决战。此时，沮授强烈反对袁绍与曹操进行决战，其认为：袁军人数虽然众多，但战斗力和意志力不如曹军，而曹操的财力物力（特别是粮草）大大不如袁军，相比之下，曹军利于急战，袁军利于缓搏。如果袁军能够避免决战，转而采用持久的消耗战，旷以日月，则必然胜利；相反，如果袁绍急于一役定乾坤，这其中的不确定性将大大增加，战争的结果也将变得难于掌控。袁绍并没有接受沮授的建议，但其也深知官渡决战的决定性意义，事关袁、曹双方的命运与天下的走势，故而采取“联营递进”的方式，率军缓缓逼近曹操控制的官渡地区。建安五年（200年）八月，袁军主力抵达官渡，依沙塠为屯，军营声势浩大，东西绵延数十里，与驻守此地的曹军主力形成对垒之势。

其实，沮授“曹军利于急战，袁军利于缓搏”的判断是相当精到的，曹操看到袁绍在白马、延津两场失败的调动下南下决战，便利用这个以逸待劳的机会，发动进攻，试图先发制人，乘屡胜之势，给初处战地的袁军迎头一击。然而，事与愿违，根据《三国志·魏书·武帝纪》记载，曹军此次主动出击的效果并不理想，且士卒伤亡很大（伤者十二三），只得退回营垒、坚守待机。不过曹操是个非常重视治军和善于治军的人，他手下的部队断不会因为眼前的一两次挫败而一蹶不振。《三国演义》中多言袁绍是无谋之辈，但据飞刀看来，其“联营递进、反客为主”的方法，还是起到了一定的效果，至少遏制住了袁军的两战皆败得颓势，与曹军成功地形成了对于袁军相对有利的相持之势，使得曹操“以逸待劳、速战速决”的设想基本落空。在官渡逐渐站位脚跟的袁军，旋即对曹操展开了强大而又猛烈的攻势。袁绍命令士卒构筑众多楼橹（古代军中用以瞭望、攻守的无顶盖的高台），堆土如山，并派遣弓箭手居高临下俯射曹营，使得曹军十分被动。曹操因兵力缺乏，在吃过一次亏后，已经不敢冒然出击，便制作了一种抛石用的“霹雳车”，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又命人挖掘地道，采用“土攻”的方式，试图偷袭曹营。曹操得知后，命士卒在营内掘长堑相抵抗。

在袁绍与曹操正面对抗的同时，汝南降贼刘辟等响应袁绍造反，侵略许地。袁绍遣刘备出袭濦、强诸县，协助刘辟，临近诸县多举而应之。曹操对此非常担忧，生怕刘备等人在后方做大将曹军限于首尾难顾的困境之中。将军曹仁进言：“南方诸县以为我军目前有官渡之急，没有能力解救他们，又迫于刘备大军压境，不得已投降了刘备。但刘备刚刚统率袁绍的兵马，指挥未必能够得心应手，如若我军突然发动进攻，一击便可成功，从而解除后患。”曹操同意曹仁的看法，并令其率领骑兵攻打刘备，果然将对手击溃，随着刘备败走，曹仁顺利收复了前日背叛的诸县，稳固了曹军的后方。后来袁绍又遣别将韩荀意欲钞断曹军西道，又被曹仁击破于鸡洛山。连番的分兵失败，空费士卒钱粮，使得袁绍不敢再轻易别遣分军了。双方相持了三个月，曹军虽然屡获小胜，但以少敌多，又缺少军粮，士卒疲乏，后方也不稳固，处境十分困难，曹操几乎失去坚守的信心。《三国志·魏书·荀彧传》记载：建安五年（200年）九月，曹操曾写信给荀彧，说是准备退守许昌。荀彧回信说：“今军食虽少，未若楚、汉在荥阳、成皋间也。是时刘、项莫肯先退，先退者势屈也。公以十分居一之众，画地而守之，扼其喉而不得进，已半年矣。情见势竭，必将有变，此用奇之时，不可失也。”荀彧的这封信对官渡之战走势的影响非常之大，一方面，该信鼓励了曹操，使之对于战局有了更为乐观的看法，坚定了决战的信心；另一方面，告诫曹操两强相持不可先退，先退者必失大势，并提示随着战局的发展，袁军暴师千里、屡攻受挫，计谋和招数大抵用完，情况也不必曹方好，正可以借助对方松懈怠慢之际，出奇制胜。同时，曹操命令负责后勤补给的典农中郎将任峻以千乘为一部，采用“十道方行”（推测是将车队编成十路纵队并行运输）的方式运送粮草，缩短了运输车队的前后距离，并用复阵（两列阵）加强护卫，防止袁军袭击，保证了曹军本已不十分充足的粮草供给。不久，曹操又积极寻求和捕捉战机，派徐晃、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的供给困难，双方均陷入了痛苦的战略相持之中。至此，曹操选择官渡之地作为阻击袁军主战场的优势日趋显现，该地地势险要易守难攻，且靠近许昌，曹军补给便利，纵深相对较少，不易被袁军偷袭，而袁军大兵压进，虽然气势上占据上风，但漫长的补给线和黄河天堑成为袁军了运输粮草的巨大障碍。粮草供给这个**而又突出的问题将决定着袁、曹双方的最终命运。

《孙子兵法·作战篇》中讲道：“其用战也贵胜，久则钝兵挫锐，攻城则力屈，久暴师则国用不足。夫钝兵挫锐，屈力殚货，则诸侯乘其弊而起，虽有智者，不能善其后矣。”这段话的意思是说，任何一场战争都是交战双方军事实力的较量，而军事实力所依赖的则是交战双方的综合实力，包括粮草、物资、装备等诸多因素。如果军队长期作战，势必造成国家财力的枯竭，必败无疑。此外，扩日持久的对外作战也会使士卒的锐气受挫，产生厌战情绪，同时赋役沉重也会激起民众的不满，从而失去民众的支持。因此，孙子在这里提出了“兵贵神速、因粮于敌”的重要军事思想，即缩短战役的时间，抢夺对手军队或民众的物资作为补给，减少己方士卒折损，减少国内财物的消耗。然而，在参战双方实力相当（硬件和软件的综合实力）而且均进行了充分准备的情况下，战争很难速战速决，往往会形成相持的局面。在这种情况下，“因粮于敌”的方式已经不能够满足军队的长期和稳定的物资供应了，军队的后勤保障（粮草供应等）也就成为了左右战役胜负的关键，保障越有利，在国内征发的物资利用率也就也高，国内的负担也就越小，越有利于持久性战争；相反，保障越不利，在国内征发的物资很难运到前线，军队的士气必将大损，且国内必将不断征用物资，加大民众负担，引起天怒人怨，政权也就危险了。因此，古代兵家都对搞好军事后勤保障工作格外地重视，将其看成是克敌制胜的重要前提之一。官渡相持阶段，曹操派遣典农中郎将任峻采用“十道方行”并用复阵加强护卫的补给方式，又命曹仁率一支骑兵作为机动部队，清除骚扰后方的袁军。如此布置，多支兵力奇正呼应，层次很感强，足见曹操对于粮草问题的重视与用兵的稳重。虽说一场旷日持久的战争往往在一天里就能够分出胜负，但你也得有坚持到最后一日天的能力才行，没有充足的粮草，没有士气和民心，仅仅依靠着所谓的奇谋妙策，想取得持久战的成功无疑是痴人说梦。