1987年，惠特妮·休斯顿的获奖热潮仍未退却。她继续凭借她在音乐榜、电视及广播频道上的出色表演受到众人的追捧和膜拜。这一年的1月26日，她在全美音乐奖上大获全胜，成绩令人不敢置信。她揽获的奖项有：“最受欢迎流行/摇滚女歌手”、“最受欢迎流行/摇滚女声专辑”（《惠特妮·休斯顿》）、“最受欢迎节奏蓝调灵魂乐女歌手专辑”，《惠特妮·休斯顿》）、“最受欢迎节奏蓝调灵魂乐女歌手”以及“最受欢迎节奏蓝调灵魂乐女歌手音乐录影带”。此外，《滚石》杂志还将《惠特妮·休斯顿》评选为该杂志的“年度最佳专辑”。

1987年2月24日，第29届年度格莱美奖颁奖典礼于洛杉矶圣殿礼堂（Shrine Auditorium）举行，惠特妮在此演唱了她的热门金曲《至高无上的爱》。同年4月，她飞往瑞士蒙特勒（Montreux），在久负盛名的蒙特勒爵士音乐节上献唱。这一切曝光都为她第二张专辑的发布做好了准备。

据惠特妮说，第二张专辑的录制比第一张容易很多，也顺利很多。原因之一是这一次的制作团队几乎是第一张专辑的原班人马。“感觉有点像回到家一样，又见到了老朋友，”惠特妮说，“每个制作人这次给我感觉都更加亲近，相处更加融洽。因为毕竟大家在一起制作了第一张专辑，我们肯定是更了解彼此了。”

1987年发行的《惠特妮》比第一张专辑更富有活力，不过该专辑仍然遵循第一张专辑《惠特妮·休斯顿》那样的制作套路。专辑中的第一首歌便是火爆舞曲《与我共舞》。这首不折不扣的舞曲讲述了如何找到一个浪漫的舞伴。年轻天后惠特妮的声音在该曲目中听起来充满了令人振奋的活力。随后，在第二首歌中，她放慢了节奏。这也是她的经典情歌之一，《又是寂寞来袭》（Just the Lonely Talking Again），一首悠缓的、耳语般轻柔动人的情歌。这两首曲目都由纳茹阿达·迈克尔·沃尔顿操刀制作，这一次，他好像对惠特妮欢快活泼的一面以及她多愁善感的一面情有独钟。

参与该专辑制作的唯一一位新制作人是约翰·“糖豆”·贝尼特斯（John“Jellybean”Benitez），他倾力打造了充满异国情调的快板迪斯科风格歌曲《爱赦一切》（Love Will Save the Day）。贝尼特斯本人凭借为麦当娜制作的第一支热门金曲《假日》（Holiday）而知名。在纽约被誉为游乐园夜总会（The Funhouse）的明星级DJ，贝尼特斯为自己成功地开启了舞曲专辑制作人的职业生涯，而他的这首舞曲也是到目前为止《惠特妮》专辑中最为欢快且悦耳动听的曲目。

麦可·梅瑟则为该专辑带来了最为感人、最具戏剧效果的美妙情歌。而且，奇怪的是，该曲简直可以作为惠特妮生平故事的主题歌，尤其是从2004年的角度来看更是如此。这首歌名为《我们几乎拥有一切》（Didn't We Almost Have It All）。在当时，它听起来就是在讲述一份失去的爱情。但到后来，在惠特妮遭遇人生低谷的时期，当你再次聆听这首曲目，它又像是一曲哀歌，仿佛在为失去的那么多——不仅仅是一个人对你的爱，而痛惜不已。

《我们几乎拥有一切》这首曲目所代表的情歌风格在日后也成为了惠特妮事业巅峰期的作品标志。她通过这首歌所演绎的故事情节以及她那非凡多彩的声线让所有的听者都感动不已。

《情绪化》这首歌则是稍带摇滚风格的火爆舞曲，适合佩·班娜塔（Pat Benatar）和麦当娜这样的歌手来演唱。但惠特妮却为这首快节奏的超动感曲目注入了她的个人风格，高声唱出了爱情能让人们做出的疯狂行为。《你在哪里》（Where You Are）则是卡席夫为这张专辑贡献的唯一曲目，也是最为平淡、不太具戏剧性的一曲。不过，在聆听几次之后，你便会逐渐喜欢上这首歌。它就像 《宁静风暴》（Quiet Storm）那样的午夜广播节目，在当时的“当代都市”类型广播电台中风靡一时。

从该专辑的快节奏曲目中，我们可以听出惠特妮着实地享受着她在录音棚中的录音过程。专辑中最令人忍不住摇摆的舞曲无疑非《爱是亲密运动》（Love is a Contact Sport）这一首莫属。将爱情比喻成运动为这首歌曲的动感节奏和无限活力更增添了一种非常贴切的趣味。

《你仍是我男人》（You're Still My Man）是麦可·梅瑟负责制作的另一首充满感性的情歌，听起来非常适合惠特妮演唱。惠特妮还出色地翻唱了艾斯里兄弟合唱团（The Isley Brothers'）颇具爵士风格的曲目，《为了你的爱》（For the Love of You）。

《破碎的心何处凋零》（Where Do Broken Hearts Go）则是一曲温情似水的柔和情歌，惠特妮的演绎十分精湛到位。这首美妙歌曲讲述的是失去之后又重拾的爱情，惠特妮巧妙地将它转变成为一段极具戏剧性的、生动的音乐故事。

该专辑中备受热议的歌曲是《我如此了解他》（I Know Him So Well）。该曲是蒂姆·赖斯（Tim Rice）和瑞典阿巴合唱团（ABBA）的歌手兼创作人班尼·安德森（Benny Andersson）及毕昂·厄维伟斯（Bjorn Ulvaeus）为百老汇热门剧目《棋王》（Chess）而共同携手创作的。这首歌也为惠特妮提供了绝佳机会，让她得以和母亲茜茜·休斯顿并肩演唱。在原版的音乐剧中，该曲目由两把女声演绎，分别代表一位妻子和她丈夫的情人。然而，在这个版本里，惠特妮和茜茜唱的仿佛是关于一个疏远了的父亲和丈夫。众多媒体多年来一直大肆报道茜茜从未获得机会在专辑中展现她那极具表现力的、合唱团领唱人所特有的高亢嗓音，这次合唱则是一种独特、完美的方式，让惠特妮与她知名的母亲一同分享聚光灯下的光彩时刻。《我如此了解他》（I Know Him So Well）不仅仅以绝佳方式为《惠特妮》这张专辑画上了完美的结尾音符，它也为这对明星母女提供了难得之机，让她们一同展示各自的演唱天赋。

惠特妮宣称《我如此了解他》是整张新专辑中她最喜爱的一首歌。“我得说这是我最珍惜的一首歌了，”她当时这样说道，“每首歌我都很喜欢，但唯有这首最贴近我的心。”

为了让惠特妮的形象更为光彩动人，制作团队特地请知名时尚摄影大师理查德·阿维顿（Richard Avedon）来担纲该专辑封面和封底照片的拍摄工作。在专辑封面上，惠特妮穿着一件极其简单的无袖细肩带棉质背心。该照片有效达到了突出其迷人青春活力的效果。而在黑白的封底照片中，她穿着一件全身长的黑色礼服，看起来就如高端时尚模特那般动人。这些照片无不成功地营造了“个性又时髦”的感觉，这也正是该专辑中的歌曲所呈现的音乐风格。

当《惠特妮》最终发布的时候，各界对该专辑的评论明显褒贬不一。有几份知名的出版物一致认为该专辑的音乐生硬刻板、缺乏新意。《滚石》杂志的温斯·阿尔里缇（Vince Aletti）这样评价：“初听时，惠特妮·休斯顿的新专辑很容易便被列入过于刻意且言之无物的流行音乐作品之流，让人觉得其中有过多专业操作的痕迹，而得以幸存的只有那么一丝真正的音乐灵魂。不过，在听了几次之后，《惠特妮》这张专辑却会在你的脑海中不断萦绕，难以抹去……该专辑在上一张的基础上采用了一样的、但更为明显的制作套路，歌曲风格则被狭隘地局限起来，以至于你不禁觉得惠特妮的潜力非但没有得到发挥，反而被遏制、束缚了。”

《纽约时报》的乔恩·帕拉里斯（Jon Parales）也表达了类似观点。在其名为《如今的她只按特定套路来唱歌》（She's Singing by Formula）的评论中，他宣称：“休斯顿女士本人或她的制作团队都对她的声线拥有极度自信。他们非但没有寻找（或要求）合适的音乐材料，好让她的个性得以在两张专辑中充分彰显，相反，休斯顿女士直接屈就于特定流行歌曲套路之上，这些绝对适合比她逊色很多的流行歌手去演绎——而她的演唱也是十分优雅，却没有多少灵魂……就连专辑的名字，也按足了阿里斯塔唱片公司的那一套，把女歌手的名字拿来标榜，就像《狄昂》（Dionne）、《艾瑞莎》（Aretha）和《卡莉》（Carly）这些专辑那样……休斯顿女士那多变的声线有着完美练就、控制极佳、可随意延展的高音和低音，而且其背后更有隐藏的饱满情感；但是制作人们认为她所唱出的情感仅仅只是表面的东西，‘情感’这个字眼只需在赞美她的歌声之时拿出来作为粉饰便足够了……她的制作人遏制了她的情感表达。”

然而，《今日美国》的约翰·米尔沃德（John Milward）却对该专辑爱不释手，他感叹道：“《惠特妮》这张专辑浸透了经典格调……也增加了更多快节奏曲目……这种为她第一张专辑捧获成功的多元化套路又被新专辑采用，而且完全无损其中所传达的轻松乐趣……惠特妮与母亲共同合作的首个曲目《我如此了解他》则带来了完全不一样的感觉。惠特妮的嗓音在该曲中呈现出完美的平稳控制，而她母亲那自然、轻松的演绎则让该曲超出了歌词和音符的魅力。”

不管评论界发出何种声音，《惠特妮》这张专辑看起来都丝毫不受影响。在该专辑发布之后，它瞬间便成为横跨各界的大热唱片。由于惠特妮的首张个人专辑为她带来的巨大影响力和辉煌成功，该新专辑在一夜之间成为热点。事实上，该专辑也是第一张一发布便占据美国《告示牌》音乐榜榜首的女歌手唱片。直到此时为止，过去能够捧获如此成就的专辑也只有区区三张而已。其他三位专辑一经发售便夺冠的歌手分别是布鲁斯·斯普林斯汀（Bruce Springsteen）、埃尔顿·约翰（Elton John）和史提夫·汪达。

除此之外，在同一周内，《惠特妮》专辑中的第一首曲目《与我共舞》一打榜便跃居美国《告示牌》100热门单曲榜（Hot 100 singles chart）的首位。这也让惠特妮成为到当时为止，拥有连续5首第1名金曲的5位歌手之一。《与我共舞》成为冠军金曲意味着她从此可与其他拥有同样出色成就的艺人齐名：至上乐队（连续5首冠军单曲）、“猫王”埃尔维斯·普莱斯利（连续5首冠军单曲）、比吉斯合唱团（连续6首冠军单曲），以及披头士乐队（也是6首冠军单曲）。

因此，公众看待惠特妮·休斯顿的目光突然间彻底改变了。她的歌唱事业注定要名留青史，而此时距“惠特妮”最初成为一个家喻户晓的名字也只不过是短短的两年时间。我们极少能看到像她这样的例子，她的事业的起步和发展都经过战略性的精心策划，而且公众的反映也极其热烈。

与此同时，麦当娜正在走着更为革命性的大胆路线；蒂娜·特纳在舞台上的演出和唱片中的演绎都较以前更为生动出色；安妮塔·贝克（Anita Baker）则在把感情注入音乐方面有更深厚的功力，她成功地让她的歌曲完全充满个人魅力。另外，与惠特妮相比，辛迪·劳帕（Cyndi Lauper）的专辑中的歌曲在情感方面也更能触动人心。虽然如此，在音乐榜上，惠特妮仍让她们败得落花流水。就在专辑发布的当月，为了满足公众对惠特妮的热爱和需求，这位年轻的流行/灵歌天后又再一次登上了世界巡演的征程。

惠特妮的巡演在当年的夏季开始并于秋季落幕，该巡演成为整个季度最热门的演唱会之一。《今日美国》的记者埃德娜·甘德森（Edna Gundersen）在观看了惠特妮于马里兰州哥伦比亚市的表演之后，激动不已地称赞她拥有“最出色的嗓音”。甘德森还评论道：“若将她的歌声瓶装起来，那每一剂都足以驯服风暴，熔化钢铁，变酸涩为甜蜜，化腐朽为神奇。惠特妮·休斯顿让所有泛泛之辈相形见绌。这位年仅23岁的金嗓子天后驾驭了偶尔出现的乏味旋律和杂乱节拍，为观众们呈现了今夏最令人陶醉的演出……某些曲目与她的表亲狄昂·华薇克的音乐风格略有相似之处，而在演绎充满动感活力的《爱是亲密运动》时，惠特妮则有力地模仿了其家族世交艾瑞莎·弗兰克林的表演。话虽如此，惠特妮的大多数歌曲都拥有纯粹的个人风格和音乐灵魂……她完美地演绎了每一个音符，使得歌迷们忍不住在她的优美颤音中尖叫不已。”

当媒体宣称她是专业“制造”而成的明星，是克里夫·戴维斯和阿里斯塔唱片公司的作品时，惠特妮毫不犹豫地进行了激烈的口头抗议。1987年，她接受《时代》杂志采访时毫不含糊地说：“他们不需要怎样地改造我。如果没有我惠特妮·休斯顿，就不会有今天的明星惠特妮·休斯顿。”1987年7月，阿里斯塔唱片公司与三星电影公司（Tristar Pictures）签订了一项为时两年的“发展计划”。这一联盟背后的目标便是积极地为惠特妮寻找合适的电影项目，为她开启大荧幕处女秀。

此时的惠特妮·休斯顿既是音乐行业竞相追捧的对象，又是众多媒体八卦消息的主角。而关于她和罗宾·克劳福德实际上是恋人关系的传闻更是不断浮出水面。

公众所知道的事实是，罗宾不仅是惠特妮的好友和助理，她同时还是惠特妮的贴身伴侣和室友。在第一张专辑的“前言”中，惠特妮留下了几行致谢词，其中的一句写道：“罗宾，你真是我的得力助手！我爱你，我希望你能常伴在我的生命之中——妮皮。”而在第二张专辑中，她又给这位亲密友人留下这样的话语：“罗宾，你是我的好朋友，也是一位很棒的助理。你要坚强，因为你是万能之主的儿女，你沐浴在主的爱和光辉之中。我爱你——惠特妮。”

有几次面对媒体采访时，惠特妮被要求针对该话题作出回应，她也经常因此而加强自我防卫。“不是，我不是同性恋，”她对一个记者这样说，“那些说我是同性恋的人其实就是那些很想和我发生点什么关系的人。”

惠特妮还反驳地说：“为什么大家总是得知道所有的事情？必须有些惊喜才好啊。”

她也试图澄清媒体的猜疑，她强调：“在日常生活中我总是做一些再正常不过的事情了。我吃饭、睡觉、唱歌、打网球、和我的猫咪玩。一个人独处对我来说十分重要，但当我和朋友们聚在一起的时候，我也开玩笑、打打闹闹，做一些很正常的事情。”尽管如此，传言还是不绝于耳。

据《好女孩，坏女孩》（Good Girl，Bad Girl）这本传记所说，当时惠特妮和罗宾对待传言的一致态度是：“如果你无法理解我们之间的关系，那就去你的吧！”

众多的小报和无名八卦专栏大肆地将惠特妮的同性恋传闻拿来做文章是一回事，当《时代》杂志针对该话题要求惠特妮作出回应，并将他们的结论刊登出来之后，惠特妮的性取向由此升级为她接受采访时的一个经常性话题。在1987年7月13日发行的《时代》中刊出了理查德·柯里斯（Richard Corless）所写的惠特妮专访。该文中，惠特妮称罗宾是“我从来未曾有过的姐姐”。该文还称，罗宾本来就读于蒙茅斯学院（Monmouth College），领着体育奖学金打篮球，但后来辍学了。此后她便成了惠特妮的特别助理。柯里斯这样写道：“巨大的八卦工厂已经制造出了关于她们是恋人的传闻。”

惠特妮和罗宾对此传闻都坚决予以否认。罗宾首先说，“我这样告诉我的家人，‘你们可以道听途说，但只要没有亲耳听到我承认，那就绝不是真的。’”

惠特妮的态度则更加强硬，“我母亲这样教导我，如果你站在真理的一边，即使别人捏造了关于你的谎言，你也完全可以不必去反驳。我没有男朋友，我也没在恋爱。人们看到我跟罗宾在一起，就胡乱编出他们自己的结论。不管怎样，别人是不是同性恋、是不是喜欢狗都不关你的事，不是吗？别人怎么做都无所谓。就让他们说去吧。这一切都不会对我造成困扰，因为我知道我不是同性恋。我一点也无所谓。”然而，出于某些原因，她实际上看起来却很是在意。

1987年9月11日，惠特妮出席第四届MTV音乐奖颁奖典礼并现场表演，这一盛典在洛杉矶环球影城内的环球圆形剧场举行，有电视转播。同月，她的最新单曲，情歌《我们几乎拥有一切》在《告示牌》美国单曲榜上跃居冠军宝座，该曲在英国也夺得了第14名的佳绩。

然而，到1987年年底，惠特妮已与她那完美谦逊、彬彬有礼的邻家女孩形象渐行渐远。不少报道都指出，她在多个场合中表现出傲慢和自负的姿态。此时，媒体仍然对她的私人生活细节穷追不舍，以致惠特妮不只一次很无礼地呵斥说，“除了一场好的表演，我什么都不欠你们。”

有报道称她对其他明星也缺乏礼貌。在伦敦的时候，惠特妮遇到了新浪漫乐队“文化俱乐部”（Culture Club）的成员之一，乔治男孩（Boy George）。这次碰面之后，乔治男孩在公众场合这样评价惠特妮：“她真是一个无礼粗俗的女人！英国皇室的大多数成员，包括戴安娜王妃我都见过。就连他们皇室成员都不会那样对待别人。她让我觉得自己什么都不是。”

有些时候，惠特妮对前来观看演唱会的观众也表现得十分无礼。据唱片制作人安德鲁·斯库罗（Andrew Skurow）说，“在她的‘与我共舞’巡回演出的洛杉矶那一站，很明显，惠特妮根本就不想出现。她在台上唱歌，整个过程一丝笑容也没有。观众们向她扔玫瑰花，还尖声喊着‘惠特妮！我们爱你！’但她连以一句简单的‘谢谢’来回应一下都没有。当她最后离开舞台的时候，观众当中有些人忍不住喝起了倒彩。”

随后，惠特妮做了一个突然之举，她为自己买下了位于新泽西州门德姆镇的一处价值1千万美元的豪华房产。房子位于一小块占地5英亩的独立土地上，这为惠特妮提供了她一直以来都渴望拥有的私人空间。惠特妮买下该房产时她母亲并不知情，而有一些消息则称，这是因为茜茜不同意惠特妮的做法。另外，惠特妮还让她的密友罗宾·克劳福德也搬进了豪宅。

据内部消息称，茜茜想要惠特妮停止和罗宾来往。她并不喜欢罗宾，她也不认可她们的关系——不管这段关系的实质是怎样的。然而，罗宾在保持这段关系上的态度也十分坚定，而且显然惠特妮也希望有她陪伴在身边。因此在这件事情上，母女双方无法达成妥协。

就当这一切还在酝酿之中时，茜茜也尽全力在《我们》（US）杂志的专访中为女儿遏制传言。在1987年出版的一期《我们》杂志的封面故事《为惠特妮担忧》（Worrying About Whitney）中，茜茜表示，“惠特妮确实想要结婚生孩子。问题是时机要刚好，也得有合适的人选。她得找一个真正爱她的人，而不是为了她的财富或其他方面。她是一个很友爱而且感情丰富的孩子，而且我知道她很想过正常的生活。由于她所处的位置，要找到合适人选很难，我希望她可以找到。我觉得她会找到的。她一向看人都很准。”如果茜茜知道惠特妮最终选择了嫁给怎样的人，她此时可能会立即要惠特妮收拾好全部家当，搬进修道院去！

1987年，《纽约每日新闻报》报道了当年最受欢迎的表演艺人的年度收入。麦当娜的收入为4700万美元，惠特妮则入账了将近4400万美元。这两位流行天后的年收入都超过了天王迈克尔·杰克逊，他的年收入为4300万美元。

1988年伊始，惠特妮便凭借《情绪化》这首歌迎来了连续第6首美国本土冠军金曲，该曲在英国名列第5位。当年的1月25日，她又揽获两座新的全美音乐奖奖杯。这一次，她成为“最受欢迎流行/摇滚女歌手”，《与我共舞》这首曲目则获得“最受欢迎流行/摇滚单曲”奖。同年3月2日，在星光熠熠的格莱美奖颁奖盛典上，她又凭借《把我的爱全部留给你》一举获得“最佳流行女歌手”奖。3月30号，在被音乐界称为“黑人格莱美音乐奖”的灵魂列车音乐奖（Soul Train Awards）第二届年度颁奖典礼上，《惠特妮》这张专辑又为她摘取了“年度最佳女歌手专辑”的桂冠。

1988年4月，惠特妮的另一首单曲《破碎的心何处凋零》在美国登上了音乐榜的冠军宝座，这也标志着她成功地打破了此前由披头士乐队和比吉斯合唱团共同保持的最高纪录——连续6首冠军单曲。惠特妮再也不是那个时代的“一现昙花”，她辉煌卓绝的音乐事业必将名垂青史。

1988年6月，伦敦再次迎来了这位巨星。这一次，惠特妮是为她的多场演唱会而来。此时也正值《破碎的心何处凋零》这首曲目在英国音乐榜夺得第10名佳绩之际。当月11日，伦敦温布利球场（Wembley Stadium）举行了为南非总统曼德拉（Nelson Mandela）庆祝70寿诞的大型庆典，惠特妮作为当天的明星阵容之一，也应邀出席。

接下来，另一首来自《惠特妮》专辑的单曲《爱赦一切》（Love Will Save the Day）在美国音乐榜取得第9名，这一成绩终于令她的连续冠军金曲之旅就此止步。这一年的秋季，惠特妮的最新单曲《真爱时光》（One Moment in Time）风靡了大西洋的两岸——它在美国音乐榜获得第5名，在英国则勇夺冠军宝座。这首令人心潮澎湃的励志曲目来自阿里斯塔唱片公司制作的同名专辑《真爱时光》。作为对1988年奥运会的献礼，该专辑收罗了众多艺人的歌曲，并被认证为金唱片。

在这期间，关于正在筹划中的电影事业，惠特妮低调地承认：“这不过是演艺圈中令人兴奋的一个方面，也有可能是我擅长的一方面。”

三星电影公司“发展计划”的出炉也让人看到惠特妮不一样的一面。她以前一直以可爱迷人、活泼随和以及注重精神信仰的邻家女孩形象示人，而今，八卦专栏却开始拿她和黛安娜·罗斯的明争暗斗来做文章，后者可是传奇式的，所向披靡、唯我独尊的天后。

黛安娜在20世纪70年代成名，其星路历程跟惠特妮相似。凭借其荧屏处女作《难补情天恨》（Lady Sings the Blues，1972），黛安娜·罗斯一炮打响，收获了巨大成功。然而，她接下来的作品《红木》（Mahogany，1975）和《新绿野仙踪》（The Wiz，1978）却遭遇滑铁卢，票房惨败。因此，如同其火速成名般，她的电影事业急速凋零。而当时媒体的报道也称，这位老牌天后在工作上很难与之共事。

当三星电影公司宣布准备让惠特妮出演由百老汇知名音乐剧《追梦女郎》（Dreamgirls）改编的电影时，黛安娜·罗斯被激怒了。该音乐剧中光彩夺目的主角的原型便是黛安娜·罗斯本人，而这也意味着惠特妮将在电影中扮演黛安娜·罗斯。事实是，黛安娜·罗斯原本以为演绎该角色的人选非她莫属。这一切都引发了后来为众多八卦专栏所津津乐道的新老天后之战。据某报道称，当提及关于黛安娜·罗斯出演《追梦女郎》主角这一话题时，惠特妮立刻尖刻地反驳道：“那他们得把电影名改成《追梦老娘》（Dreamgrannies）了——话说回来，她到底多大年纪，大概50岁了吧？”其实黛安娜·罗斯当时只有44岁。

黛安娜·罗斯一直以来都怀有这样一个想法，她认为自己得在一部关于20世纪20年代国际巨星约瑟芬·贝克（Josephine Baker）的传记电影中出演主角。然而对于这位前至上乐队的成员，该愿望一直无法实现。所以当三星电影公司宣布正准备拍摄一部关于约瑟芬·贝克的电影并让惠特妮出演主角时，黛安娜·罗斯怒发冲冠。这位老牌天后很明显迁怒于惠特妮——后者比她年轻近20岁，却将有可能出演黛安娜·罗斯本人最渴望得到的两个角色。

虽然惠特妮和黛安娜·罗斯之间的对决进行得如火如荼，但媒体仍不断拿惠特妮的私生活大做文章。尽管此前众多媒体为她塑造了活泼迷人的邻家女孩形象，她却好像从来都没有与任何男性扯上关系。如果她出现在某个男性的臂弯中，那对方若不是她的父亲、兄弟，便是经理人克里夫·戴维斯。同性恋传闻如今在她接受的每个媒体采访中都成了常规话题，惠特妮也不堪其扰。

最终，为了一劳永逸地平息传言，惠特妮刻意让媒体拍到她与几位男明星的亲密照片。她还与演员艾迪·墨非（Eddie Murphy）约会了几次。有一些媒体报道也将她和运动明星达里尔·斯特罗贝里（Daryl Strawberry）、演员阿森尼奥·霍尔（Arsenio Hall），甚至是流行歌手王子（Prince）放到一起。此外还有传言称罗伯特·德尼罗（Robert DeNiro）正在对惠特妮展开猛烈攻势。不过，据称，惠特妮对此也作出明确表态：她对德尼罗没有感觉。在她与鲍比·布朗展开恋情之前，她还被曝光与足球明星兰德尔·坎宁安（Randall Cunningham）走在一起。不过惠特妮还是公开否认，她说，“我们只是朋友！我们之间根本没有任何亲密浪漫的男女关系。你们也知道，大家都想让我和某个人在一起。”

在众多媒体继续围绕惠特妮的私生活不停猜测时，她的事业已经踏入了蓬勃发展的轨迹。1989年1月30日，她又再次成为两项全美音乐奖的获得者：“最受欢迎流行/摇滚女歌手”和“最受欢迎流行/摇滚单曲”。2月22日，在于洛杉矶圣殿礼堂举行的年度格莱美奖颁奖典礼上，惠特妮现场演绎了她的奥运会曲目《真爱时光》。

同年，艾瑞莎·弗兰克林发布了她的最新个人专辑《穿越风雨》（Through the Storm）。该专辑中共有3首曲目是由纳茹阿达·迈克尔·沃尔顿操刀制作的，而他和艾瑞莎及惠特妮这两位天后都有定期合作。在该专辑中，艾瑞莎分别与詹姆斯·布朗（Jame Brown）、埃尔顿·约翰（Elton John）、四顶尖合唱团（The Four Tops）及肯尼·基（Kenny G）等大牌音乐人合作，因此她与惠特妮的合唱则显得是自然之举了。她们两人共同演绎了一首有趣的曲目，讲述了两个女人为争夺同一个男人的注意力而引发的“女争女斗”。这是一首充满活力和趣味的歌曲，当中更有许多两位“毒舌妇”对话的即兴穿插。《现在不是，过去不是，以后更不是》（It Isn't，It Wasn't，It Ain't Never Gonna Be）对于这对天后来说是一首成功“好玩”的曲目。此后，这首时尚又活泼的艾瑞莎-惠特妮二重唱歌曲作为单曲打榜，在美国夺得第41位，在英国则创下第29名的成绩。

这一年中，最令人感兴趣的事情莫过于惠特妮和鲍比·布朗的初次碰面了。据报道，他们是在参加1989年灵魂列车音乐奖时相遇的。据布朗说，“我们简直是一见钟情。当时她很快就要过生日，她打算开个派对，所以就邀请了我。之后我们就开始约会了。”当时，谁也没有想到这次普通的社交活动会对惠特妮后来的事业产生巨大的影响。

随着20世纪80年代慢慢接近尾声，各种传言又开始不绝于耳，据说惠特妮将在不同的电影中分别与罗伯特·德尼罗和艾迪·墨非（Eddie Murphy）合作。最终，这两部传言中的电影都没有兑现，而惠特妮也已经开始为她的第三张由阿里斯塔唱片公司制作的专辑而忙得不可开交了。