1999年8月，从普京出任俄罗斯政府总理，一直到就任总统之后，在处理车臣问题时，他的态度都一直十分强硬。他强硬发动了第二次车臣战争，同时还采取强硬手段，极力打击车臣非法武装势力。其所做的一切，自然招来了车臣恐怖分子的超强恨意，因此他们除了积极地进行针对俄罗斯普通民众的恐怖活动之外，还积极策划对普京的暗杀行动。但直到今天，普京虽然屡次遭遇危险，但每次都能化险为夷。

2000年2月20日，普京的恩师索布恰克因病去世，相关部门将其葬礼安排在了2月24日。当时已经出任代总统的普京得知这一消息后心情十分悲痛，他说：“索布恰克不仅是我的老师，还是我的政治领路人……”所以，虽然当时车臣恐怖势力头目巴萨耶夫已经在网上宣布了追杀普京的高额悬赏，但普京依然坚持亲自前往圣彼得堡，参加老师的葬礼。

当时，车臣恐怖势力已经安排了杀手，计划在索布恰克的葬礼上制造混乱，找准机会对普京下手。所幸的是，俄罗斯的情报部门及时发现了这一阴谋，并作出了周密安排。

索布恰克葬礼当天，圣彼得堡全市戒严，政府出动了大量警力在街上来回巡逻，对任何一处可疑点都进行了彻底清查。不仅如此，特种部队还在举行葬礼的大厅内进行了细密检查，并对出入葬礼的所有人员进行严格检查，甚至连记者的照相机都不放过，以防其中暗藏凶器。普京则在距离遗体告别仪式还有两个小时的时候，提前进入大厅，对索布恰克的遗体进行了告别。下午，普京又亲自到索布恰克的墓地参加了安葬仪式，为自己的恩师亲手撒下了第一把土。当时墓地周围到处都是普京的守卫人员，外围也被特种部队严密封锁。

据情报部门提供的消息称，当时恐怖分子已经按照制定好的暗杀计划展开了行动，但是在看到当时的守卫情况后，知道事不可为，便临时改变了计划。

2000年8月18日，普京前往雅尔塔出席独联体峰会时，再次险遭恐怖势力的暗杀。当时的雅尔塔属于乌克兰的领土范围。据乌克兰政府事后透露，当时他们参与并粉碎了一起刺杀普京的阴谋。乌克兰安全部门根据得到的相关线索，对几名车臣人进行了逮捕，经过审讯之后，将他们驱逐出了乌克兰边境。因此，这次暗杀计划直接失败。

然而，暗杀风波并没有如此完结。普京回到俄罗斯之后，9月11日晚，一辆轿车跟着总统车队行驶了很长时间，最后不顾交警的警告，直接加速冲了上来，直接撞翻了总统车队的一辆护卫轿车，险些波及到普京。危急关头，普京的护卫车辆将肇事者的车撞离了总统车队行驶的道路。俄罗斯安全局对此进行了详细调查，对拘捕的肇事人员进行了审讯，并对他们进行了酒精检测，但最后没有将调查结果对外公布。但大部分媒体推测，此次交通事故是针对普京所进行的暗杀行动。

2002年1月9日，普京正式访问阿塞拜疆。但此前，阿塞拜疆的情报部门已经得到消息，不明恐怖分子将会在普京访问期间对其进行暗杀行动，在普京抵达阿塞拜疆的前10天，阿塞拜疆的安全部门已经发现有一批炸弹被偷运入境。于是，阿塞拜疆警方直接对可疑分子实施了抓捕，并收缴了大量爆炸物。经过审讯，得知对方名叫罗斯塔姆，属于阿富汗恐怖基地的成员，后与车臣恐怖势力取得了联系，做出了刺杀普京的计划。此人早在1999年底就来到了阿塞拜疆，并隐匿下来，准备伺机而动。但未曾想到，还没有展开行动，便已经落入了警方之手。普京再次逃过了一劫。2002年1月，罗斯塔姆被判处10年有期徒刑。

2002年2月6日，一名精神病男子驾车冲进了克里姆林宫，扬言欲杀普京，后被制服。

2002年11月底，普京险遭炸弹袭击。普京日常工作都安排在克里姆林宫，不过他却住在莫斯科市的郊区。他每天下班回家，都会经过一段高速公路。然而，有一天，俄罗斯联邦安全部门却在这条高速路的附近发现了一些爆炸物。俄罗斯媒体称，俄安全部门在路旁的一处下水管道中找到了3箱烈性炸药。随后，这条高速路被严密封锁，普京的总统车队只能绕道回家。

2003年6月23日，一位交警在圣彼得堡市和普斯科夫市的交通要道上发现了手工制作的爆炸装置，这个爆炸装置藏得十分隐秘，被恐怖分子放在了一处高架桥的桥身位置。而这条路正是当天普京的必经之路。随后，警方出动拆弹专家对这处爆炸装置进行了处理，因为处理及时，最后没有造成任何人员伤亡。

不久，在普京访问英国期间，再次遭到了阴谋暗杀，但这次暗杀在英国警方的参与下中途夭折了。2003年10月12日，英国的反恐部队抓捕了两名俄罗斯籍的男子，经过调查，发现其中一位曾经在俄罗斯联邦安全局任职。据这两名男子交代，他们曾与俄罗斯流亡国外的“超级寡头”别列佐夫斯基会面，商议暗杀普京。英国警方企图找出这两名男子与车臣恐怖分子之间的联系，但最后由于缺乏相关证据，不得不释放了他们。

2004年9月18日，俄罗斯联邦安全局侦破了一起针对普京的暗杀阴谋，在莫斯科市的交通要道上拆除了两处针对防爆汽车的爆炸装置，还抓捕了一名恐怖分子。据悉，恐怖分子安装爆炸装置的大街是通往克里姆林宫的必经之路，总统车队每天都要从此处经过，如果发生爆炸事件，势必会危及普京的安全。俄罗斯联邦安全局透露，被捕的男子受到他人雇佣，有人出1000美元让其将两辆装有炸弹的车辆停在通往克里姆林宫的主要干道上。

除了遭遇的几次未遂暗杀之外，普京还曾多次收到了匿名恐吓信，车臣叛军还发出了高额悬赏：但凡可以生擒普京的人，就可以得到车臣武装基地提供的两千万美金。

针对于恐怖分子的威胁，俄罗斯联邦安全总局做出了回应：“我们一定会与恐怖势力周旋到底，并详细评估一切有威胁的因素，采用最好的方案确保总统的安全。”