曹操挟天子迁都许县以后，他的主要对手是北边冀州的袁绍，东南边的袁术，东边的吕布以及南边的张绣、刘表和西北方的马腾、韩遂，其中力量最强的是袁绍，韩遂尚未对自己构成威胁，曹操对于远处实力较强的袁绍，先采取“和”的方针，他要讨伐的第一个目标就是张绣。

在许县屯田的第二年，曹操发现军粮问题已经有眉目了，便开始着手讨伐张绣之事。

张绣，武威祖厉（今甘肃靖远）人。张绣是骠骑将军张济的侄子。边章、韩遂在凉州作乱之时，金城的麹胜袭杀祖厉长刘隽。张绣当时为县吏，不久就寻找机会刺杀了麹胜，本郡的人都认为他很讲义气，于是张绣招合少年，成为本地豪杰。

192年，董卓被杀，张济与李傕、郭汜等人进攻长安，为董卓报仇。张绣跟随张济，以军功升至建忠将军，封宣威侯。196年，张济自关中引兵入荆州界，攻穰城，中流矢而死。张绣接管了他的部队，屯住在宛城，与刘表联盟。

197年，曹操南征，部队到达淯水，张绣率众投降。曹操娶了张济的遗孀，张绣因此怀恨曹操。曹操听说张绣不高兴，就秘密准备杀掉张绣。结果计划泄漏，张绣偷袭曹操，曹操战败，长子曹昂、侄子曹安民被杀，猛将典韦战死。张绣引兵追击，被曹操击退，于是张绣退回防守穰城，再次与刘表联盟。（《傅子》说：曹操给张绣宠爱亲近的胡车儿发密报，张绣听说了以后怀疑曹操想用胡车儿刺杀他，遂反叛。）

汜水兵败后，同年冬天，曹操再度攻张绣，击败了张绣和刘表的联军，收复了一些失地，而到了198年三月，曹操第三次进军并围攻张绣的根据地穰县（今河南邓县）。

这一战一打就是两个月，并且始终没有攻下来，此时，曹操得知袁绍发兵许县了，曹操立即放弃继续攻打穰城，班师回朝。张绣率军追击，同时，刘表的军队也开始夹击曹操，在这千钧一发的时刻，曹操却十分淡然地给荀彧写了一封信，信的内容是：“我到安众（今河南镇平）一定破敌。”到达安众之后，曹操遭到两面敌人的夹击，已经是腹背受敌，曹操赶紧命人在夜间悄悄凿了地道，将军械粮草都运送了过去，并埋伏了士兵，到第二天一大早，张绣、刘表发现人好像人间蒸发了，以为曹操逃跑了，便让全军将士追击，谁知曹操此时突然反扑，埋伏的士兵突然冲了出来，打了张绣和刘表一个措手不及。

袁绍带兵回到许都后，荀彧过来问曹操为何能在如此为难的情况下破敌，曹操说：“敌人阻挡我退军，将我逼到绝境，我就有绝处逢生的方法。”

曹操在打听到袁绍并没有采取田丰袭击许都的建议后，才稍稍放下心来。

不久，南边局势稳定，荀彧对曹操提出建议，可以东征吕布了，曹操遂采纳建议，平定了徐州，并大败了袁术。

建安四年（199年）七月，袁绍与曹操在官渡一线对峙后，企图拉拢张绣一起攻打许都，还写了信表示友好，张绣认为袁绍势力强大，可以依靠，但贾诩却打发了前来的使者，并说：“你回去告诉袁本初，他连自己的兄弟都容不下，更何况天下英雄豪杰呢？”

贾诩所说的兄弟，其实指的是袁绍和袁术这哥俩。两人虽为兄弟，但却因为政治立场的不同而分道扬镳、兵戎相见，袁术集团的衰落与袁绍这个哥哥有着直接的关联。就在不久之前的六月份，袁术在寿春郁郁而终。贾诩的这番言论，不但挫败了袁绍与张绣结盟的企图，而且出言羞辱袁绍，更是将双方的关系变得水火不容。

看到贾诩的表态，张绣不禁大惊失色，他完全没有想到贾诩竟然会如此果断地拒绝了袁绍的好意。事后他忧心忡忡地问贾诩：“怎么事情会变成这样？先生拒绝了袁绍，那下一步我们又该如何呢？”贾诩的回答又让张绣感到非常意外。贾诩认为按照目前的局势应该去依附曹操。张绣不解地问道：“袁绍强大而曹操弱小，而且我们与曹操进行了数年的征战，双方势如水火，曹操怎么可能接纳我们呢？

贾诩认为投降曹操有三点优势：曹操挟天子令诸侯，名正言顺；曹操兵力较弱，更愿意拉拢盟友；曹操志向远大，一定能够不计前嫌。张绣听从贾诩的建议，率众归顺曹操。曹操闻讯后大喜，亲自接见贾诩，执其手说：“使我的信誉扬于天下的人，是你啊！”曹操拜贾诩为执金吾，封都亭侯，迁冀州牧。由于当时冀州为袁绍所占，贾诩便留参司空军事，同时拜张绣为扬武将军，并让其子曹均娶张绣之女为妻。

这样，贾诩便同荀攸、郭嘉等谋士一起，成为曹操智囊团中的重要一员，为曹操出谋划策，成为曹操统一北方过程中不可或缺的人才。