南明隆武二年（1646年）二月，清军大举南征，兵锋直指郑芝龙的势力范围福建。清军南进途中，郑芝龙就已开始与之密使洽谈投降事宜。为了表达自己的诚意，郑芝龙密令自己的部下放弃天险，自动撤退，并且留下粮草，以备清军使用。

二十二岁的郑成功对父亲的行为深为不安。他与父亲展开了一次长谈。《台湾外纪》中有这样一段记载：

成功劝曰：“……以儿细度，闽粤之地，不比北方得任意驰驱。若凭高恃险，设伏以御，虽有百万，恐一旦亦难飞过。收拾人心，以固其本；大开海道，兴贩各港，以足其饷。然后选将练兵，号召天下，进取不难矣。”

龙曰：“稚子妄谈，不知天时时势。夫以天堑之隔，四镇雄兵且不能拒，何况偏安一隅。倘画虎不成，岂不类狗乎？”

成功曰：“吾父所见者大概，未曾细料机宜，天时地利，有不同耳。清兵马虽盛，亦不能长驱而进。我朝委系无人，文臣弄权，一旦冰裂瓦解，酿成煤山之惨。故得其天时，排闼直入，剪除凶丑，以承大统。迨至南都，非长江失恃，细察其故，君实非戡乱之君，臣又多庸碌之臣，遂使天下英雄饮恨，天堑难凭也。吾父若借其崎岖，扼其险要，则地利尚存，人心可收也。”

龙曰：“识时务为俊杰。今招我重我，就之必礼我。苟与争锋，一旦失利，摇尾乞怜，那时追悔莫及。竖子渺视，慎毋多谈。”

成功见龙不从，牵其衣跪哭曰：“夫虎不可离山，鱼不可脱渊；离山则失其威，脱渊则登时困杀。吾父当三思而行。”

郑芝龙的选择，在唐宋之后日益软熟的绝大多数国人看来，都无可厚非。毕竟，此时清人已经占领了绝大部分中国领土，只有福建、两广、云南尚未归附。满洲人的战斗力已经一再得到清晰的展示，以一省抗全局，无异螳臂当车。既然早晚都得投降，那么，晚降不如早降，被迫不如主动，消极不如积极。既然天下大势已定，就应该按归降后的利益最大化来安排现在的对策。在郑芝龙看来，现在正是像天才演员那样表演“诚恳”、“积极”的大好机会。他又把海盗那一套抛胆倾心结交新知的老伎俩使了出来，清人一信相邀，就欲欣然只身前往。郑成功的劝说，他根本没有往心里去。在他眼里，二十二岁的郑成功虽然聪明精干，然而毕竟不过还是个孩子，黄口小儿，根本没有和他探讨的必要。因此，“龙见成功语繁，厌听，拂袖而起”，干脆起身离去。

老谋深算的郑芝龙无论如何也没有想到，他这个个性强烈的长子，竟然敢违抗他的命令，不但不随着自己一道投降，而且后来成为清军最坚定的敌人，并且最终因此带累得老父搭上了性命。