苏州巨富蒋氏，想为8岁的儿子聘请老师，慕郑元佑（元代作家）之名，备了礼物去请他。郑看不起蒋，不肯应聘。

蒋氏也是一个放纵不拘之人，于是备厚礼去请杨维桢，并告知郑不肯应聘之意。当时杨住在吴淞，纵情于山水，天天带着宾客妓女，做文章喝酒取乐。杨对蒋说：“你能依我三件事我就答应，聘金不必去谈它。第一，不规定每天的课程；第二，供给我寻欢作乐的费用；第三，给我一所别墅安顿我的家人。”蒋欣然应允。杨在蒋家教了三年书，蒋之子后来也出了名。

杨维桢晚年居住在松江小蓬台，不再下来。他在门口贴了一张告示说：“客人来访不能下楼迎接，请原谅我的老懒；见到客人不能答礼，请原谅我的老病；客人问事不能回答．请原谅我的老默；说起话来没有顾忌，请原谅我的老迂；饮酒时不能没有音乐助兴，请原谅我的老狂。”他的纵情傲世就是如此。