当时天下不像春秋战国，可选择的对象已经不多了，离开了项羽，最可期的，只有刘邦的汉军一条路。陈平通过江湖上的朋友魏无知见到了刘邦，又跟刘邦进行了一场一对一私聊，把刘邦忽悠得言听计从，封为监督将领们的“都尉”，干什么都带着他。

这下汉军营利可炸了锅，一个楚国的逃兵，一来就监督我们，凭什么？队伍里威望很高的周勃、灌婴作为军方代表，前去找刘邦实名举报陈平，什么长得漂亮不顶用，什么贪污接受别人的钱财，甚至把盗嫂绯闻都扯上了。刘邦心说，这人比我还荒唐啊，难免产生怀疑，派人去把推荐陈平来的魏无知骂了一顿，谁知魏无知说，我推荐的是人才，可不是看人品，你就算得到天下道德楷模，能办事吗？刘邦恍然大悟，说得很有道理嘛，再把陈平召过来对峙一下。

陈平很坦**地承认自己接受了别人的贿赂，不过，这些钱都是准备拿去开展工作的，如果大王怀疑，原封不动返还，我也不干了。刘邦一听，很羞愧，连忙道歉，还给陈平加了不少启动资金。

没多久，陈平果然派上用场了。当时楚汉对峙，刘邦被困在荥阳，突围无门，想割地求和，项羽在著名的谋士范增的强烈建议下拒绝了，眼看着就要堵死在这儿。刘邦只好在线求救于陈平，陈平一拍胸脯，没问题，给我4万斤黄金。作为君王，猜忌是必备“素质”，陈平打算使的是百试不爽的反间计。

当时项羽手下最受重用的脑袋是亚父范增的，最厉害的将军是钟离眜、龙且等人，陈平花了不少金子打通楚营关系，先给钟离眜他们上眼药，说项羽小气不给他们封王，钟离眜打算联合汉王啦。项羽钢铁直男，听说别人要背叛自己，当时就气得七荤八素了，派人到汉营去搞外交，顺便探查情况。

楚使刚到，陈平让人鸡鸭鱼肉牛羊狗全上，紧接着又故意派人扯开嗓子偷着说：“来的是楚王使者啊，还以为是范增的呢，撤了撤了”，于是，又一群厨师端着粗茶淡饭上桌，把刚才的“楚汉全席”撤走了。使者把一切都看在眼里，听在耳朵里，还记在了心里，回去就添油加醋地跟项羽进行了述职报告。这还得了，项羽当即就要跟范增绝交，聪明秃顶的范增当然明白小儿子一举一动的用意，心里又气又恼，当即辞职不干了，没走多远，就气得病死在路上。后人总结项羽的失败，说他就一个范增也不肯重用，说的就是这件事。

得知范增没了的消息，陈平又一计祭出，派2000个女人出荥阳城东门，楚军以为汉军又突围，全军出动去阻拦，结果，刘邦就在这空隙从西门溜了。

楚汉两边智囊团对决，范增输给了陈平。陈平初崭头角，就为刘邦解决了对抗项羽最大的难题。

天下平定后，刘邦最大的难题韩信，也是陈平轻松解决的。

当时有人举报韩信要造反，将军们听说了尽显军人本色，说要干掉韩信这小子，但难免只是停留在豪言壮语。只有陈平仔细分析，指出两大问题，汉军将领有打得过韩信的吗？汉军素质比韩信通下的楚军如何？刘邦极不情愿地得出两个不如。陈平摸着胡子邪魅一笑，于是，就有了历史上刘邦计擒韩信的故事。刘邦借着巡幸天下的由头，诸侯都需要亲自接见，于是刘邦派出早就准备好了的武士捆了韩信，带到暂定的京师洛阳，把他降为平阴侯。

一回来，刘邦就把陈平封为了户牖侯，后来又加封为曲逆侯。

陈平在汉初基本扮演了刘邦最强打手的角色，虽然他基本不用自己上阵搏斗。后来的韩王信、陈豨、英布等人的叛乱，陈平也一直随军当智囊，几乎每立一次功，刘邦都要给他加封一些土地，让他当个土豪。

汉初最让人憋屈的“白登之围”，匈奴单于围困刘邦在白登山七天七夜，也是陈平妙计耍到了匈奴王后阏氏那，给刘邦解了围。虽说汉军大部队当时正在赶来的路上，汉匈两军对垒起来，鹿死谁手也没法预估，但刘邦被围着限制了行动是事实，陈平计谋一出，大汉皇帝逃出“生天”也是不争的事实。没有陈平，白登山的事以什么样的局面收尾，汉朝会不会为此割地或送金银珠宝赔偿，都是难说的。

陈平对刘家，既有定天下的功，也有守天下的谋。刘邦去世后，吕后执政期间，诸吕封王，外戚独大，大家都愤愤不平王朝要改姓，是陈平隐忍蓄谋，又在吕后去世后，不计前嫌地跟曾经诋毁他的周勃、灌婴组队，一举消灭诸吕，把皇位的接力棒，顺利交到了刘邦的儿子汉文帝刘恒手里。这样一来，他又成了新皇帝刘恒的大功臣，继续当百官之首的丞相，吃饭的封地也加了三千户，成了名副其实的万户侯。

陈平以自己的九曲心肠，为汉朝开创和奠定了基业，到汉文帝二年，寿终正寝。

《史记》原文：孝文皇帝既益明习国家事，朝而问右丞相勃曰：“天下一岁决狱几何？”勃谢曰：“不知。”问：“天下一岁钱穀出入几何？”勃又谢不知，汗出沾背，愧不能对。於是上亦问左丞相平。平曰：“有主者。”上曰：“主者谓谁？”平曰：“陛下即问决狱，责廷尉；问钱穀，责治粟内史。”上曰：“苟各有主者，而君所主者何事也？”平谢曰：“主臣！陛下不知其驽下，使待罪宰相。宰相者，上佐天子理阴阳，顺四时，下育万物之宜，外镇抚四夷诸侯，内亲附百姓，使卿大夫各得任其职焉。”孝文帝乃称善。