楚汉战争中，为什么力量强大的项羽终于遭到失败，力量弱小的刘邦反而获得成功？
司马迁对于这个问题的回答在方法上与上面所讲的有所不同，他在《项羽本纪》中是直接而又明确地阐述了自己的看法的。毋庸置疑，司马迁对于项羽这个失败的英雄是带有几分同情的。依我的浅见，这种同情主要是出于对项羽的英雄气概和直率性格的赞赏，并不含有更多的深意。而这种赞赏，在《项羽本纪》中随处可见。例如：
（汉四年）楚汉久相持未决，丁壮苦军旅，老弱罢转漕。项王谓汉王曰：“天下匈匈数岁者，徒以吾两人耳，愿与汉王挑战（按：指挑身独战——引者）决雌雄，毋徒苦天下之民父子为也。”汉王笑谢曰：“吾宁斗智，不能斗力。”
项羽的直率（甚至略带几分天真）跃然纸上，这同刘邦的冷静和老谋深算比起来，相去何止千里！又如刘邦父母、妻子为项羽所俘，置于军中。后刘邦派人同项羽讲和，“项王乃与汉约，中分天下，割鸿沟以西者为汉，鸿沟而东者为楚。项王许之，即归汉王父母、妻子……项羽已约，乃引兵解而东归”。项羽的诚意亦跃然纸上，但他的这种诚意却使他陷入了困境，因为刘邦已经部署好了对项羽的袭击。
从垓下之战至项羽乌江自刎的一段记述，是司马迁对项羽深寄同情之心最突出的地方，其中有一段文字是：
（汉五年）项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊曰：“汉军已得楚乎？是何楚人之多也！”项王则夜起，饮帐中。有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”歌数阕，美人和之，项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。
今天读来，仍然使人感到，这是一幅多么悲壮的历史画面！后人据此编写出“霸王别姬”的故事并搬上舞台，广为流传，当非偶然。接着，司马迁写了项羽不愿一人渡江（“天之亡我，我何渡为！且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”）、赐马亭长（“吾知公长者，吾骑此马五岁，所当无敌，尝一日行千里，不忍杀之，以赐公”）、自刎于故人吕马童之前（“吾闻汉购我头千金，邑万户，吾为若德”），等等。司马迁的史笔可谓写尽了其人的性格与气质，有很强的感人力量。
但是，司马迁毕竟是一位严肃的史学家，他对项羽又是采取批判态度的：对项羽的刚愎自用，不懂得罗织人才和总结经验教训，以及过分相信自己的武力等，司马迁都是予以否定的。从中我们可以看出项羽为什么终于遭到失败的历史教训。例如，司马迁写其垓下之战失败后，仅存二十八骑，而汉军追者数千人：
项王自度不得脱。谓其骑曰：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。”
他甚至要采用“快战”的战术，“必三战之”，以“令诸君知天亡我，非战之罪也”。到了此时，他还要用这种匹夫之勇来证明“天亡我，非战之罪也”，足见项羽刚愎自用几乎达到了愚蠢的地步！他对乌江亭长说的“天之亡我，我何渡为！”表明他始终认为，他的失败，其意在天，自己是毫无责任的。
正因为项羽是这样一个人，所以司马迁在《项羽本纪》后论中，一方面充分肯定他“将五诸侯灭秦，分裂天下，而封王侯，政由羽出，号为‘霸王’，位虽不终，近古以来未尝有也”。另一方面又批评他不懂得谋略，“放逐义帝而自立”；迷信武力，“自矜功伐，奋其私智而不师古，谓霸王之业，欲以力征经营天下，五年卒亡其国，身死东城，尚不觉悟而不自责，过矣。乃引‘天亡我，非用兵之罪也’，岂不谬哉！”从轰轰烈烈走向失败，然不知何以失败，至死不悟，这真是英雄的双重悲剧。而与这个悲剧恰成鲜明对照的则是刘邦的喜剧。
楚汉战争中，刘邦多次失败，以至父母、妻子都成了项羽的俘虏，为什么最后终于获得成功？司马迁虽然没有如同《项羽本纪》后论那样，集中地、明确地写出自己的看法，但通观《史记》全书，他是回答了这个问题的。例如，《高祖本纪》后论说：“秦政不改，反酷刑法，岂不谬乎！故汉兴，承敝易变，使人不倦，得天统矣。”这里说的“承敝易变”，指的是变秦苛法。关于这一点，《高祖本纪》有具体而生动的记载：
（汉元年十月）还军霸上。（刘邦）召诸县父老豪杰曰：“父老苦秦苛法久矣，诽谤者族，偶语者弃市。吾与诸侯约，先入关者王之，吾当王关中。与父老约，法三章耳：杀人者死，伤人及盗抵罪。余悉除去秦法。诸吏人皆案堵如故。凡吾所以来，为父老除害，非有所侵暴，无恐！……”乃使人与秦吏行县乡邑，告谕之。秦人大喜，争持牛羊酒食献飨军士。
这应当就是司马迁说的“承敝易变”的主要内容。项羽是“欲以力征经营天下”，而刘邦是懂得人心向背对政治活动的得失起着重要作用的，因而是懂得政治大局的。经验与教训，成功与失败，竟是如此泾渭分明。
这样的历史认识，司马迁在《萧相国世家》后论中也有类似的表述。他称赞萧何辅佐刘邦，“谨守管龠，因民之疾秦法，顺流与之更始”。这里，“顺流”一词用得很好，既形象，又深刻。这是顺民心之所向，在一定的程度上说，也是顺应历史潮流。
刘邦在楚汉战争中获得成功，原因当然是多方面的，但“承敝易变”，顺应民心，“顺流与之更始”，则是最根本的原因。善于用人，是刘邦成功的很重要的原因。关于这一点，以往的许多论著讲得不少了，这里不再重复。
楚汉战争是秦汉之际的重大事件，其间得失成败当然不只是项羽、刘邦个人的事情，也不只是他们个人的才能、品质、性格的较量。唯其如此，我们从司马迁所总结的这一出历史悲喜剧的经验教训中，可以得到许多有益的启示。而对于刘邦来说，楚汉战争中的胜利，也只是初步的成功；他的更大的成功，是要在完成对西汉政权的巩固之后才能获得。