1986年，段永平考入中国人民大学经济学专业。也是在同一年，一位名叫刘昕的清秀姑娘走进了中国人民大学新闻学院。1990年大学毕业后，刘昕进入《中国青年报》担任摄影记者，她是当时中青社唯一的一名女摄影记者。
在工作中，刘昕表现得非常积极和活跃，是中青社的女骨干，但她并不是一心只扑在工作上，与生活脱节，而是积极关注社会生活，尤其是非常关注社会困难群体。她展现出一个摄影记者应该具备的人文关怀，致力于用镜头记录困难群体的真实生活。也正是因为怀有这样的大爱和充满温度的镜头，她在第一次参加“希望工程”主题摄影时，作品就被中国青少年发展基金会看中，并且被拍下用作招贴画。这样的经历让她更加强烈地意识到了身为记者，身上应该背负的社会责任感，因此，她之后的工作更多地倾向于为困难群体发声，以便引起社会对他们足够的关注。
随着事业越来越成功，刘昕也在业内有了一定的知名度，但在1993年，她从《中国青年报》辞职，赴美国俄亥俄大学视觉传播学院深造，攻读硕士学位。毕业后，她成为《棕榈滩邮报》的首席摄影记者，工作表现优异。
据说段永平很早就对这位小师妹暗生情愫，尽管没有人知道具体是在什么时候，但是在1995年，段永平曾经想过去美国留学，有人透露说段永平那个时候就是想去美国见刘昕。1997年，刘昕受邀去荷兰“荷塞大师班”听课时，段永平特意追到荷兰去见面。1998年，回国探亲的刘昕与段永平再次相遇，就像冥冥中注定的一样，这对大学校友相互吸引，感情在两个月的相处中升华，段永平之后宣布与刘昕结婚。那一年段永平37岁，刘昕30岁，两个人都事业有成。段永平结婚很晚的原因是事业心比较重，一直找不到合适的人。刘昕则不一样，她喜欢工作，崇尚自由，在美国的5年时间，这个出色的女记者更换了7个城市居住，很多朋友不相信她会结婚。但现实中的缘分就是这么奇妙，两个人一见钟情，很快成为彼此的另一半。
由于刘昕的工作重心在美国，婚后的她立即返回美国，她希望段永平跟着自己一起去美国。但步步高当时正在努力攀登高峰，在这样的关键时刻，他不可能撒手不管跟着妻子前往美国。这不是个人的选择问题，而是一个关乎企业以及全体员工生计的问题，所以他对妻子做出承诺，只要步步高稳定下来，自己拿到美国绿卡，就选择去美国定居。
2001年初，美国绿卡批下来了，段永平萌生去意，虽然国内还有很多事情需要他处理，但是他表明了自己的想法：“不可能让太太在美国，我在中国，那还要这个家干什么？”此时的步步高发展迅猛，占据了全国80%的市场，功成名就的段永平似乎了却了一桩心事。于是，他直接卸任了职务，正式移居美国，与妻儿团聚。当时他定居在美国加州的帕罗奥图，这里是硅谷的中心地区。移民之后，国内的事务他不再过问，完全放权了，让弟子们负责。他也会回来看看，但每年也就回来两三次，而且大都是出席董事会会议，每次都是10天左右。
为了爱情而放弃自己打下的“江山”，这在整个商业史上并不多见，段永平的壮举因此被传为美谈。但人们更多地为段永平感到可惜，因为段永平在1999年因为清晰的远见和创新能力而被《亚洲周刊》评为亚洲20位商业与金融界“‘千禧年’行业领袖”之一，大家对段永平的发展充满了期待，不少人认为他在未来一定会成为整个亚洲最负盛名的企业家之一，甚至有可能打造出一个全球闻名的超级企业。一个如此出色的商界精英却选择为爱情归隐，实在让人感到不解，更何况这一年他只有40岁。这样的年纪，大部分企业家正处于创业的巅峰期，无论是对事业的执着，还是对名望的渴望都处于巅峰，身体的状态和精神状态也处于最佳水平，很少有人选择退休，何况他正经营着一家发展如日中天的大企业。
然而段永平不在乎企业家或者商界领袖的虚名，在他看来，自己已经经历了创业这个过程，已经体验到了挑战和奋斗的乐趣，没有可遗憾之处了，最重要的是回归家庭，因为家人才是他一生中最重要的，他不想被工作占据全部的生活。在接受采访的时候，段永平这样说道：“我看到有一些企业家，在接受采访的时候，说自己因为工作而没有时间陪伴家人，因此感到后悔。我觉得那都是虚的，你之所以会因为工作而没有时间陪伴家人，说明在你心中，工作比家人更重要，而我认为陪伴家人更重要。”
婚后的段永平花了更多时间陪妻子，他和刘昕生下了一儿一女，四个人的名字当中刚好有“开心（谐音）平安”四个字，可见他对幸福家庭生活的期待。而随着孩子的诞生，段永平将大部分空余时间花在老婆孩子身上，很多客户打电话给段永平谈论合作事项，段永平总是回绝，他抽不出时间和对方见面，因为孩子需要人陪伴。
隐退之后，由于他的角色更多地倾向于家庭，日子变得很琐碎，将大量时间花在孩子身上。与天下所有的父母一样，段永平有甜蜜的家庭负担，比如孩子上学之后，要关心儿子和女儿的成绩，担心孩子过马路时的安全，为了博取父母的关注，孩子也没少闯祸，这让他时常感到头痛。他多次强调自己仍在学习如何当好一个合格的父亲，言语中满是幸福。
很多人认为段永平天生就是一个做大事的人，这样的人往往是耐不住寂寞的，他们认为等孩子长大一些，段永平会重新回公司执掌大权。但这些人低估了段永平的决心，在他移民到美国定居之后，基本上就放弃了对公司的掌控权。有一个故事很能说明问题，段永平一直是美国男子职业篮球联赛的球迷，并且是金州勇士队的铁杆球迷。2017年，金州勇士队夺得美国男子职业篮球联赛（NBA）的冠军后，段永平非常高兴，兴致勃勃地在博客上发文祝贺新加盟的杜兰特（球员）获得冠军。也就是在那一次，他发现金州勇士队的当家球星库里早就是vivo手机的代言人了，心里非常高兴。
还有一件事，OPPO准备进军电视领域。段永平直言看不懂，认为OPPO此举有些冒险，要知道段永平也曾想过进军家电市场，但是他却认为步步高在家电行业内不太容易获得更好的发展机会，因此没有进入。OPPO成立之初也曾进军液晶电视产业，可是由于缺乏竞争力，没有什么利润可图，最终草草收场。段永平认为就连苹果公司都没有进军电视行业，OPPO似乎有些盲目。对此，陈明永笑着表示段永平的意见很重要，但是对方毕竟离开这个行业太久了，不清楚现在的市场状况。
也许段永平离开太久不打算回来了，最近几年，他对于弟子们管理的公司越来越“生疏”，很多具体的业务根本不闻不问，比一个最普通的股东还洒脱。他还减少了与媒体接触的机会，很多人觉得他不善于与媒体打交道，或者说不喜欢与外界交流。2018年9月30日，段永平在斯坦福大学与在校华人学生进行交流时对这个问题做出了回答：“不希望给公众留下我掌控公司的印象，抢了CEO的成就感。”
虽然如此，段永平在步步高系的员工心中还是占据着很重要的地位，他的威望很高，话语分量也很重。据说，三家公司一直为段永平保留着办公室，只要段永平到公司里来，大家就会恭恭敬敬地喊一声“董事长”。而作为三家公司幕后的大佬，段永平并没有留恋权力，而是非常洒脱地告诉弟子们：“放手去干，干好了分钱，干不好关门，别有负担。”很明显，他打定主意继续当一个“影子董事长”。