1946年，杜月笙59岁。

这一年，打击接踵而至，如风暴般向他迅猛袭来。继吴绍澍而后，恒社三大弟子之二的朱学范也离他而去。

戴笠曾品评过杜月笙门下能力最强的三大弟子：朱学范浮而不实，弊过于诡；吴绍澍天生反骨，必须时时留意；陆京士一腔忠义，比较可靠。

戴笠曾困居于浙西的一家寒酸客栈，幸遇老同学毛人凤指点南下投军。不过一年的光景就咸鱼翻身，时来运转，正是得益于他有一双犀利的识人之眼。他称朱学范浮而不实，弊过于诡，这是否属实，殊难定论。但朱学范以“工运”起家，是个行动派，他想在自己擅长的专业领域做出一番事业来，这却情有可原。

1946年的2月，朱学范越看蒋介石越不顺眼，于是与名噪天下的“七君子”沈钧儒、邹韬奋、李公朴、章乃器、王造时、史良、沙千里联手，再加上马寅初、马叙伦、黄炎培、刘清扬、曹孟君等各界名流13人，在重庆以中国劳动协会的名义召开各界人民群众代表大会。

国民党人对“代表”这个词相当上火：你谁啊你？凭什么代表别人？至少老子你代表不了！

在当事人看来，“代表”这个词欺骗性过强，不是个严肃的政治表述。正常社会只有具体事件的授权，脱离了这个范畴，就不具合法效力。但“代表”两个字，无异于政治权利的一揽子授权，等同于对他人政治权利的野蛮剥夺，这是相当让人上火的事。

于是，那些不想被朱学范代表的人就冲上来砸场子。当时的场景是，台下两派人马操棍子往死里打，台上两拨人疯抢麦克风，谁抢到麦克风，谁的声音就获得了物理扩张，俨然就可以代表其他人了。

此次事件过后，朱学范越战越勇，于是买棹东下，转战上海。

他说：“谁也甭想拦住我，这个代表，我就是要代到底！”

可是这时候，杜月笙根本顾不上他，一个惊天噩耗传来，一下子压垮了杜月笙。

这一年3月17日，戴笠乘坐航委会C-47型222号专机，从青岛飞上海。驾驶员称上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠却是有权就任性，非飞不可，结果飞行途中，飞机误触南京东郊板桥镇的岱山，自戴笠以次，17人无一幸存。

听到这个消息，杜月笙如遭雷殛，当时就丧失了机能反应，坐在那里，不动，不看，不说话，也不哭，连眼睛都不眨一下。弟子和家人吓坏了，上前轻轻摇他，摇了好久，才听到从他的咽喉里发出一声呜咽，而后悲声大恸，涕泪滂沱。

要说戴笠，对杜月笙实在太好。不说抗战期间，他给了杜月笙一个最喜欢的美差、肥差，专职捞人养士，让杜月笙在那段艰难岁月过的是富比王侯的快乐生活。就说上海光复以来，戴笠干脆以杜公馆为自己的办公地点，每天不管多么繁忙，必与杜月笙见面晤谈。在戴笠的庇护之下，杜月笙和他的徒子徒孙幸福得宛如米缸里的一窝老鼠，除了幸福地开吃，别无忧心之事。

比杜月笙更伤心的，应该是万墨林。