51岁那年，是杜月笙悲伤的一年。先是与他一同逃港的要人胡笔江由香港飞重庆途中遭到日机拦截，机毁人亡。

接下来，杜月笙终于理解了正妻沈月英为什么执意不肯离开上海，因为她知道，自己命不久矣。这一年，她死于鸦片榻。她的儿子杜维藩读书读到缺心眼，居然从自己大腿上割下来一块肉，煲汤给母亲喝，除了自己大腿上留下一条刀疤外，没有任何效果。

再接下来，轮到了“银行业巨子”徐新六。他和胡笔江一样也是在香港飞重庆的途中被日机拦截，机毁人亡。

徐新六的家属都已经逃出上海，居住在香港。正当全家人悲恸之时，杜月笙突然登门，说：“我是来处理你们的家事的。徐家的遗产，你们不能自己分。徐新六还有个二房，生了两个儿子、一个女儿。根据徐新六的遗嘱，他们有权力获取属于自己的那部分。”

当时，徐家人就炸了窝。谁都知道，徐新六是银行业出了名的圣徒，烟酒不沾，不嫖不赌，被称为“圣人”。现在有人突然冒出来说徐新六有外室，如果说这话的人不是杜月笙，徐家人肯定会杀了他。

但是，杜月笙出示了徐新六的亲笔信。那是多年前，他在莫干山与徐新六相逢时，获知徐氏这一隐私的。徐新六亲笔写下遗书，万一自己遭遇不测，就委托杜月笙出面，保护自己的外室和孩子。想不到这一天真的来了，杜月笙现场解说之时，不胜唏嘘。

处理完了徐新六的家事，很长一段时间内，杜月笙心灰意冷、万念俱灰。终其一生，他都感觉死神的脚步始终在他的生命深处徘徊，他不知道自己还要等待多久。

他累了，只有做一些非常稀奇古怪的事，才能稍感振作。

中央军有位军长李福林在九龙开了个果园，请杜月笙赴宴，席间端上来3道菜：蛇羹、乌龟和果子狸。这3道菜，价值千金。可是杜月笙活了51岁，什么怪东西没见过？他怔怔地看着这3道菜，始终不肯动筷子。等散席后回到自己家，他马上让厨子给他上蛋炒饭。

家人抱怨他有福不会享，他说：“你们懂得什么？阿拉13岁时独闯上海，在鸿远盛水果店伺候老板和老板娘，那时候每顿能吃4碗蛋炒饭，还吃不饱。可当时老板给的饭钱，只够1碗蛋炒饭。”

他想念上海，可他回不去。

有位四川将军的太太来到香港，杜月笙出面宴请她吃西餐，可这位太太不懂西餐礼仪，见侍者端好大一盘鱼过来，急忙起身接过，说：“杜先生，你真是太客气了，太客气了，这么大一条鱼，我怎么吃得了啊？”一边说，一边风卷残云，把一条大鱼啃得只剩一根根光溜溜的鱼骨头。杜月笙等人又不好意思提醒她，只好扭过头，抓起桌上的西点往嘴里塞。

杜月笙初到香港时还有些忙乱，但在成功抢回华北安福系诸要人后，他这边慢慢地消停了下来，闲的时候多，忙的时候少。尽管当时特工战的中心战场已经转移到了香港，但杜月笙并没受到什么影响。

临到年底，忽然来了3名弟子汪曼云、黄香谷与冯一先。此3人者，于恒社中都是排到前10名的上上之选。但千不该，万不该，他们不该这时候来香港。几天后的河内一声枪响，断送了此3人的锦绣前程，也差一点断送了大中国的未来。