黄金荣的政治投机不仅仅结交那些已经颇有声望的人物，对于一些虽然落魄但却大有发展前景的人，黄金荣也是积极结交，而这其中的代表人物就是蒋介石。黄金荣用自己的伯乐之眼，做了一桩稳赚不赔的政治投机生意。

蒋介石原名瑞元，奉化溪口人，父亲名蒋肇聪，是盐铺老板，母亲名王采玉。蒋介石7岁时，父亲染恶疾病故，其母含辛茹苦地将其抚养成人。因为家中并无男丁，当清政府摊派徭役之时，蒋家无力承担，蒋介石被差役拘押羞辱。激愤之下，蒋介石剪去发辫，立志从戎。先是进入了保定陆军学校，随后留学日本。在日本期间，蒋介石加入了孙中山的同盟会，由此结识孙中山、王柏龄、戴季陶、杨虎等以后的民国风云人物。辛亥革命爆发后，蒋介石回到上海，参加了浙江的起义活动。随后袁世凯篡权，蒋介石参加讨伐军，兵败仓皇出逃来到了上海。

这时的上海正是一片繁荣的景象。因为“一战”的爆发，中国的民族工商业进入了快速发展的黄金时代，伴随着民族工商业的提升，作为中国工商业中心的上海纷纷建立证券交易所来融资以继续推动工商业的发展。于是在上海工商界领袖虞洽卿的主导下，1920年7月1日上海证券物品交易所正式开张。交易所成立初期，万众瞩目，信誉良好，因而营业蒸蒸日上，未及半年获利已达50万元，年平均获利率达48%。看到这般赚钱，蒋介石也按捺不住，筹措资金投入其中，凭借着经验以及运气，也小赚了一笔。

但是好景不长，看到交易所如此赚钱，各色投机分子蜂拥而入，纷纷建立交易所，到1921年夏秋之交，上海的交易所增加到140多家，大大超过了市场的需要，交易所的大量过剩，很快引发了一场危机，史称“信交风潮”。一时，上海的交易所纷纷倒闭，人们手中的股票很快变为废纸。

蒋介石在“恒泰号”投入了大量的资金，但是随着“恒泰号”的倒闭，蒋介石赔了个血本无归，负债数万元。蒋介石为逃避债主追债，整天东躲西藏，处境十分狼狈。

蒋介石曾经想逃离上海，但是债主无时无刻不监视着蒋介石，生怕他蹓掉。被逼无奈的蒋介石认识到：现在自己迫切需要一个上海滩的“靠山”，只要有个“大人物”为自己撑腰，那自己的窘境就可以缓解了。选谁做靠山呢？蒋介石将上海滩的闻人大亨想了一遍，相中了黄金荣。但是，黄金荣贵为上海滩三大亨之首，自己的身份是不可能直接面见的，于是蒋介石向自己的同乡虞洽卿求助。

蒋介石找到虞洽卿，将自己的窘境向虞洽卿原原本本说了。虞洽卿看出蒋介石这个人工于心计，能屈能伸，料定他将来必定能成一番大事，也有意施以援手，于是当听到蒋介石求助于自己时，爽快地答应帮助他：“蒋老弟，你我都是同乡，看到你身处难处，我怎么能见死不救？只是这些讨债的都是道上的角色，我说话并不好使，不如我介绍一个人，他或许能帮你一帮。”

蒋介石连连道谢，问道：“这个人是谁？”

“麻皮金荣。”虞洽卿一字一句地说。

知道虞洽卿要介绍黄金荣给自己认识，这可正中了蒋介石心意。蒋介石心中早已乐开了花。

第二天，虞洽卿便带着蒋介石来到了黄公馆。

虞洽卿进到屋里，不见黄金荣，便问下人：“黄老板何在？”

“回老爷，黄老爷正在烟房休息。”下人回道。

于是，虞洽卿领着蒋介石走进黄金荣的烟房，一进门，笑着说道：“黄老板，今日为何不去洗浴，倒躲在自己家里逍遥啦，哈哈！”

一听是虞洽卿的声音，黄金荣睁开了眼睛，伸了伸懒腰，也笑着说道：“和德兄，哪阵风将您老吹来啦，真是稀客啊，哈哈！”

“黄老板，今日前来，正是为蒋介石而来。”虞洽卿说着将蒋介石从身后推了出来。

蒋介石赶紧一拱手，毕恭毕敬地冲着黄金荣作了一个揖，说道：“晚辈蒋介石，特来拜见黄老板！”

黄金荣轻轻抬了下手，算做回礼。

这时虞洽卿走上一步，将蒋介石详细给黄金荣介绍了一下，从他参加革命的辉煌到证券所投机的失败。说完，虞洽卿暗示，黄金荣是否愿意接受蒋介石为自己的门徒。

黄金荣听完之后，有些犹豫，这时虞洽卿又凑到黄金荣的耳边，轻声说道：“这个蒋介石，黄老板不要小看呀。此人现在虽然落魄不堪，但他既是陈其美的学生，又与孙中山相识，那些革命党人的领导人物，他都相识。以后一旦革命成功了，此人必定大有作为。黄老板，这个你可得仔细掂量掂量啊。”

黄金荣想了想，装出无可奈何的样子，说道：“和德兄如此推荐，金荣收下他了。”

第二天，蒋介石便举行了拜师仪式。蒋介石毕恭毕敬地向端坐在太师椅上的黄金荣呈上大红的拜师帖子，上面写着：“黄老夫子台前，受业门生尊志清。”然后行一跪三叩首之礼。从此，他成了黄金荣的门生，称黄金荣为“老头子”。黄金荣看着面前的蒋介石，心中掂量着，估算这笔政治投机是否划算。思来想去，黄金荣觉得此人将来有成大事之气势，便下定决心要帮他一把，牢牢笼络住蒋介石的人心。于是，黄金荣大发请帖，将蒋介石的债主都邀请来参加蒋介石的拜师宴。

酒过三巡，黄金荣向蒋介石递了个眼色。蒋介石立刻明白了师父的意思，便端着酒杯站了起来，向在座的债主们一鞠躬，声音颤抖地说：“各位，感谢今天大家来参加我的拜师宴，从今天起，我蒋介石就是师父的门下。一日为师，终身为父，感谢各位对我的厚爱，感谢师父对我的培养，请大家同干一杯！”

蒋介石仰头一饮而尽，随后又倒满酒杯，高举着说：“中正现在身负革命重任，不日即将南下参加起义。所欠诸位的钱款，待中正从南方归来，连本带利一并归还。诸位尽可放心！”说完又将杯中之酒一干而尽。

看众债主心有不平，黄金荣咳嗽了一声，说道：“介石今日拜入门下，就是我黄门的人了。以后如果有得罪大家的地方，还请诸位看在我的薄面上多多包涵。介石现在还欠哪位的钱，不必去难为他，大家也都知道他现在的境况，只要说个数，尽管向我这个当师父的来要好了，我会一个子儿不少、连本带息地如数偿还大家，所以，介石的债务就全转到我的身上来好了。这个事体，就这么办，大家说可好？”

不等债主们反应，一旁的虞洽卿又站起来说道：“和德今日看到介石能够拜入黄老板门下，心里也是非常地高兴。介石现在虽然一文不名，但是我很看好这个小伙子，他日必成大器。众位现在应该助他一臂之力，将来他有了转机，也一定不会忘了大家的。这样何乐而不为呢？”

一看黄金荣和虞洽卿这两个重量级的人物相继发话，众位债主又能有何话说呢？黄金荣这样说，分明就是告诉这些人，如果还拿蒋介石的债说事儿，就是跟黄金荣他过不去，惹着了这只麻皮老虎，谁还能活着出去。所以，这些人也无可奈何，只好来个顺水推舟，卖个人情，纷纷开口表示此前的债务全部免除。

看到自己的债务被黄金荣三言两语地给解决了，蒋介石心里充满了感激，也对黄金荣这个神通广大的师父充满了羡慕。

1921年12月，蒋介石离开上海去了广东，随后在孙中山的授意下，蒋介石参加护法活动，当孙中山被陈炯明叛军围攻困守永丰舰时，蒋介石毅然决然地与孙中山在危难中并肩战斗40天，从此获得孙中山的信任，平步青云。

蒋介石拜黄金荣为师，对蒋介石而言，不仅摆脱了欠债的窘境，而且通过这次与帮会、流氓势力联姻，蒋介石得到了他们的支持。在后来的政治生涯中，他多次在危难中得到帮会势力的鼎助，其中最典型的事例便是“四·一二”反革命政变时，上海流氓势力充当了蒋介石清党反共、屠杀工人的打手。此后，帮会流氓势力仍是南京政府维持统治的强有力的助手；而对势力日益膨胀的黄金荣来说，接纳“落魄”的蒋介石为门生，一来买了好友虞洽卿一个面子，二来又结识了一个很有潜力的革命党人，为以后的发展进行了一次政治投机。虽然黄金荣并没有设想蒋介石将来对自己会有多大帮助，但是他从直觉上感到这不会是一个赔本的买卖。后来事情的发展果然如黄金荣所料，短短的几年之后，自己不经意间收下的这个徒弟竟然平步青云，登上了中国政界和军界的最高层。