李白和杜甫齐州相别时，曾约定次年秋季相会于兖州。故辞别李邕后的杜甫，在第二年，也就是天宝四年（745年）的晚秋时节，来到兖州。

此时的兖州已改称为鲁郡，李白也从任城来到这里赴约。二人再次相见，彼此心情都很兴奋，杜甫写下这样四句诗送给李白：

秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。

痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄?

——《赠李白》

诗的前两句揶揄自己是水面的浮萍，随风漂游，不知根在何方，诗文荒废，访道未成；后两句则描述了与李白分开后的生活，每天都是在痛饮狂歌中度过，看起来精神奕奕，却不知道是为了什么。

李、杜之间交情深厚，因此，杜甫才会坦率而耿直地写下这样一首诗。李白的诗作与杜诗风格迥异，因为他向来不受传统的束缚，天才横溢、奔放自如，仿佛是清水中的芙蓉，毫不雕琢夸饰，而是自然洁美。对于杜甫写诗时绞尽脑汁的推敲、苦吟，李白是不提倡的。此次重逢，他看到杜甫好像是瘦了许多，便调侃是不是作诗太苦的缘故。

彼此见面互相嘲弄一番之后，两人相顾大笑，结伴同游。他们一起去东蒙山访谒道士董炼师和元逸人；二人白日放歌，携手同行，醉时同榻而眠，彼此间的感情日见增进。

在某个无风秋日，迎着南归的雁鸣，两人骑马往鲁郡的城北郊去探望一位隐士范十。所谓范十，应该是相互熟悉的朋友之间一种亲昵的称呼，就如同称呼杜甫为杜二，称呼李白为李十二一样，只是简略地喊出对方在族中同辈排行里的位置。出了城门，郊外秋草丰茂，遮住了小路，走不多远，纵马急驰在前面的李白就迷路了。他一头扎进了苍耳丛中，粘了一身苍耳，狼狈不堪，以至于范十根本没有认出他来。宾主尽欢，觥筹交错之间，李白随口吟出了一首苍耳诗，诗里满是得意和自嘲，从中可以看出此次访友的轻松和惬意。

当时杜甫也写了一首诗，诗中表达了三人真挚默契而深厚的友情：

李侯有佳句，往往似阴铿。

余亦东蒙客，怜君如弟兄。

醉眠秋共被，携手日同行。

更想幽期处，还寻北郭生。

入门高兴发，侍立小童清。

落景闻寒杵，屯云对古城。

向来吟橘颂，谁与讨莼羹。

不愿论簪笏，悠悠沧海情。

——《与李十二白同寻范十隐居》

虽然和李白一起游历的日子自在豪放，但杜甫仍然记挂着仕途前程，他对政治仍旧抱有幻想。李白结合自己的亲身经验，以及自己对于仕途荆棘难行的理解，多番劝解杜甫放弃参与政事的念头，以免落得伤心失望的下场。但杜甫的救世热情和博爱襟怀使他念念不忘君国民生，不能像李白一样满足于放浪形骸的生活，他执意要到长安去。杜甫的心意如此坚定，李白实在不好再多说什么了。既然杜甫要去长安，李白也不想独自一人留在鲁郡，他决定到江东一带游历。