1905年间，杰克在报纸上的负面报道使得他的书本销售量降低。为了不使情况糟糕下去，杰克准备将他以前在报纸上发表的，有关流浪时期的生活和途中所遇到乞丐的生活的文章出版，他将这本短篇小说集命名为《大路》（The Road）。这本短篇小说集的内容是以冒险小说的方式写成的，事实上这些文章都是以轻松而滑稽的笔调写的，杰克如实地把这一点告诉了麦克米兰出版公司。

杰克希望在这本书中表达他对少年时代的怀念之情。在他的叙述中，那些忍饿挨冻的日子对他来说有一种戏剧性的自由。杰克坦白地述说了他昔日的所作所为。他不在乎社会对他的批评，因为他觉得拥有几位真正了解他内心的朋友足矣。

许多美国读者对这本书表现出急切的兴趣，他们迫切地想了解杰克最早的冒险经历。杰克试图从这一点来为这本书作宣传，以便提高销售量。他太需要钱了，因为他把所有的收入耗费在他的牧场和工人身上。另外，他正在着手建造一艘船准备环游世界。他孜孜不倦地写作，为了支付自己的花费。他虽然收入越来越丰厚，但是他不满足于过平淡的富足的生活，冒险的精神似乎根植于他的血液。

1906年4月18日的早晨，旧金山发生了大地震及火灾。杰克的住处离旧金山沿岸地带有一定的距离，这场灾难只殃及了他的谷仓。他立即迅速前往受灾中心区察视灾情，发现这场灾难的摧毁力实在可怕。他写道：“在历史上尚未发生将一个现代化都市完全毁灭的事件。旧金山消失了，只有近郊的一些残余房舍和人们对它的记忆。工业区全毁了，商业区全毁了，市民住宅区全毁了。工厂和仓库，大商店和报社的建筑，旅馆和富绅的高极住宅，都消失无踪。”这场灾难给杰克带来了巨大的影响。

因地震而造成的火灾烧了三天三夜。一开始，消防员根本无法救火，为了防止火势蔓延，他们用炸药摧毁市区建筑物。杰克亲眼目睹了炸药对现代都市的毁坏力，他写道：“星期三晚上，我看到市中心被大量炸药摧毁，旧金山许多华丽的建筑物被人类亲手摧毁，但这对遏止火势仍无济于事。”

杰克沿着灾后的街道查看灾民的情形，他发现灾民之间相处融洽，并无暴动情况。那些灾民在废弃的卡车内安身，每个人的脸上都流露着惊恐不安的神情。大部分居民已经被送到附近的山区避难，那些幸免者就像是历经世界末日的劫难一般。报社的大厦焚毁了，华丽的旅馆也消失了，到处是一片阴沉的色调。位于市中心的市政大厅已焚毁，整个市区仿佛一座火山口，杰克拍摄了一些照片。

这场灾难使杰克的灵感被激发，他创作出精彩的小说《生手的梦想》和《界线之南》。《生手的梦想》是说旧金山市正面临着风声鹤唳的全国性罢工，这是贫民与富人之间的激烈战争，到处是暴乱，趁乱犯罪者都逍遥法外。最后，杰克对这种行为作了总结：“罢工是个残酷、不道德的行为，它比战争还恶劣，聪明的做法是将工业制度导入更合理的道路上经营。”

杰克此时已经是享誉全国的大作家，有了丰厚的收入，但他并不满足于过平静舒适的生活。这年，他开始着手建造一直梦想的一艘船，自己驾着去环游世界。他准备用7年时间去完成这项计划，环游地球一周。

事实上，在海岸的港口有许多适合航海的船只可供杰克精挑细选，但是他决意建造自己的船，他认为他可造出旧金山市最坚固的船。他从普吉桑市购买了三寸厚的船身外条板以及两寸厚的外板以供建造。在他的计划里，这艘船坚固得禁得起任何暴风雨的袭击，它的防水壁是用来预防台风和触礁的。

杰克可以被认为是优秀的冒险家，但不是好的理财者。这艘船的建造几乎使他濒临破产。他的造船经费原本预算是几千美元，结果是用了好几万美元，不仅完工日期延后了几个月，而且在建造中还遗留下许多问题。地震后，物资和劳工价格上涨，杰克急于完成这艘船的建造，因此不愿意停工。而且杰克对雇工过于大方，以致他的经济状况越来越糟糕。他必须亲自采购造船用的材料，但是没有一家如期送来。他恼怒、焦躁地等待，不顺利反倒助长了他造船的信念。杰克虽然具有不屈不挠的毅力，但也不能不正视自己的资金问题，为了偿还造船时的贷款，他把奥克兰的寓所抵押了。

1907年，这艘船终于造好了。杰克写信给《妇女家庭良伴》杂志的编辑说：“外出航行才会使我快乐，而我准备如上帝般地神速离开此地。”这个杂志当时与杰克签订了合约，有权发表他在航行时所写的文章。

4月，杰克终于驾着自己制造的船离开港口。他邀请夏米安的叔叔——年老的罗斯柯与他一起驾驶这艘船。这是一艘双桅船，并不是杰克擅长驾驶的类型。在斯坦福大学主修机械的学生加入了他们，负责看管引擎。还有一位喜爱冒险的年轻人马丁·约翰逊前来担任厨子，但他并不善于烹调。杰克的新妻子也和他们同行，但她对航海完全外行。他们一行像喜剧演员般登上了舞台，但杰克相信只要有毅力而且勤勉，任何困难都可以克服。

这艘花费不菲的船在波涛汹涌的海面上向前航行。除了杰克外，船上的其他人员全部患了晕船症，只靠杰克一人掌舵。更糟糕的是，船舱和救生小艇全都漏水，新鲜的蔬菜已经腐坏了，船头根本抗击不住大风浪的击打。杰克咬紧牙关，没有丝毫退缩放弃的念头。

杰克在航行途中所写的《航行记》里述说了他的愿望是“满足个人的成就感”。他要在这艘船上体验他自己的人生经历，他曾在阿拉斯加北国荒原中求生存，如今他要以血肉之躯与大自然中巨大的力量——海洋的怒涛对抗。他写道：“围绕在我四周的是庞大的自然力量——巨大的威胁、毁灭性的巨人、无感情的怪物。”杰克在航行中经历过暴雨、飓风、龙卷风，从旋涡中艰难地逃生，他体验了最为惊险的过程，但是他认为在暴风中航行“十分有趣，就像是上帝在驾驭自然”。

在途中，他以之前在阿拉斯加的经历为题材创作了最著名的短篇小说《热爱生命》。这部小说以雄健、粗犷的笔触，记述了一个悲壮的故事，生动地展示了人性的伟大和坚强。小说的内容是：一位美国西部的淘金者在返回的途中被他的伙伴抛弃了，他独自在荒原上寻找着出路。冬天逼近了，环境十分恶劣，他没有一点食物了，而且他的腿受了重伤不停地流血。他只能步履维艰地蹒跚在布满沼泽、丘陵、小溪的荒原上，非常痛苦地前行着。在他的身体非常虚弱的时候，他遇到了一匹瘦弱饥饿的狼，他发现这匹狼一直在他的身后，舔着他的血跟着他。两个濒临死亡的生灵拖着垂死的躯壳在荒原上较量着。为了活着回去，他最终获得了胜利，咬死了狼，喝了狼的血，最后获救了。小说要告诉读者的就是，生命就是不放弃自己。

同年，杰克还发表了小说《赛拳》、幻想小说《亚当以前》、政治幻想小说《铁蹄》，等等。《赛拳》是一篇叙述美国拳击比赛的故事，讲述了两位年轻人的恋爱故事——拳击手乔和他的爱人琴妮维芙。他俩正准备结婚生子，但乔在退出拳赛前的最后一场拳赛中丧命。小说显示出作者杰克在创作期间的悲观心态，乔注定难逃一死，爱情在残暴的争斗中毫无意义，拳场上的竞技只是生与死的游戏。

杰克对人生的厌烦心态的主要原因是来自他的生理而非精神。他的脚有点跛，他似乎也患上了其他的病，时常感到痛楚，并恐惧着一种缓慢而来的死亡。他恐惧着身体的衰弱，同时也焦虑着精神上的退化。他曾向一位记者诉说，他以前也曾“为拥有一个完美的身体而深感自豪；但是，也一度陷入尼采式的焦虑心态”。

杰克的船开始了前往夏威夷的航程，这无疑是需要勇气、技术和运气兼备的航行。夏米安已经慢慢习惯了海上的航行，她对任何事都充满了热忱和好奇之心。夏米安可以和杰克轮流驾驶，这为杰克减轻了不少负担，其他人仅仅能做些在地图上标示航线之类的事。

为了提高航海技术，杰克几乎阅读了所有关于航海的书籍并加以研究。他渴望探求航海中所有的技巧，似乎也做到了这一点，他写道：“我是个创造奇迹者，我忘却了我是如何轻易地从书中学得航海技术。”船上的食物已经腐坏，大家都感到身体不适，只有夏米安的精神状态不错，因此她担负起驾船的责任。她在这次航程中，向杰克证明了她是符合杰克心目中理想伴侣的形象的。

杰克一行在暴风雨中缓慢前进，驶入了赤道附近的无风地带。在风平浪静的这段期间，杰克开始撰写他的自传体小说《马丁·伊登》。在他刚开始航行时，心中已在计划着撰写一本自传体的小说，他要以他自己奋斗成功的历程为题材来创作。

《马丁·伊登》是世界著名的自传体小说之一，主要内容是：马丁是个出身于贫民窟的年轻水手。一次偶然的机会，他结识了罗丝小姐一家。他对这个美丽有教养，出身于上流家庭的小姐一见钟情，心里油然产生想和她共度一生的强烈愿望。马丁为了配得上她，开始从生活细节、礼仪、谈吐等方面进行彻底改造。以爱情为动力，他发愤自学。为了把自己经历过的冒险事迹讲给她听，马丁心中的创作之火猛烈燃烧起来，他开始了艰苦的创作生涯。到公共图书馆阅读、写作，每天只睡5个小时。马丁投出去的稿件被一次次地退回来，但他坚定自己的信念，相信自己的作品。罗丝劝他进她父亲的事务所，一步步地爬到高位，但被马丁拒绝了。由于世界观的不同，马丁逐渐看出罗丝也和别人一样，并不是他认为的超凡脱俗的人。后来，由于一场误会，罗丝主动和他决裂。就在马丁失意的时候，命运再次与他开起了玩笑，报纸杂志开始刊登他的旧作品，他竟成为著名的作家了。以前跟他断绝关系的亲戚、上流社会的人都来请他吃饭，奉承他。最后，连罗丝也主动来求和。马丁厌恶透了一切，他的理想彻底幻灭了。马丁万念俱灰，不愿再写一个字，把版税所得用来资助他的亲姐妹、洗衣工乔埃以及对他一往情深的青年女工。他感到对生命已没有丝毫留恋，于是投身大海，了此一生。

这本书反映出杰克当时的心境，马丁就是杰克的翻版。此时，在杰克的潜意识中他已有自我毁灭的倾向。

抵达夏威夷后，杰克将船交给罗斯柯去整修，便和夏米安享受起夏威夷岛的美丽风光。他们被邀请到各处参观，并接受当地名流的设宴款待。杰克从夏威夷人那里学会了冲浪技术，他称此为高尚运动。

当杰克准备再次出发时，他才发现罗斯柯不仅没有维修船只，反而将船帆、绳索、甲板暴晒在烈日下任其腐坏。杰克愤怒地将他开除，并遣走了其余的船员，只留下马丁·约翰逊。杰克随即雇用一位新船长、一个船员和一个男仆继续航行。这时，杰克遇到了最大的问题，就是他已经身无分文，根本没有钱来整修船只。他写信给麦克米兰出版公司预支5000美元的版税和未出版书的版权费。麦克米兰出版公司立即给他寄来了这笔钱，这使得杰克能够整修船舱继续开航。

杰克在进行航行之前，将家中的事宜托付给伊莉莎料理，还将牧场和作品出版的事务交给夏米安的姑妈尼尼塔料理。在大海中航行的杰克并不知道，尼尼塔正在挥霍他的金钱，她并没偿还杰克的债务，而是将他的版税花费在建造房子和作为她的家庭生活费。

离开夏威夷后，杰克和夏米安游访了其他的一些岛屿，在这些岛上见到了麻风病人。杰克没有感到任何恐惧，和他们相处得非常融洽，还拍摄了许多照片。在杰克眼中，他们是充满欢乐、自食其力的人，他们宁愿永远过着与外界隔绝的生活，他们比许多人都要高尚。

要成为一个好水手要敢于冒险，杰克在航行里创造了惊人的成绩。他驾驶那艘满是毛病的船从夏威夷直航马克萨斯。当时的《太平洋航运指南》指出，由于赤道海流和风的影响，那一带异常复杂，从来没有人胜利驾船通过，但是杰克却闯了过去。在途中，船的引擎发生了故障，但看不到任何其他的船只，杰克充分发挥了他的驾船技巧与巨浪相抗，最终到达目的地，整个过程简直是九死一生。

历经两个月的航行，杰克一行抵达马克萨斯群岛。杰克租下昔日史蒂文森在此地度假所住的俱乐部。第二天，他们一起骑马前往梅尔维尔在《马尔迪》一书中所描写的人间天堂。到达后，杰克发现书中所描写的那个骁勇部落的聚居地已变成荒凉的旷野，山谷中只有一些麻风病人和患有结核病的可怜人。

之后，杰克又驾着船驶往大溪地岛。杰克在大溪地收到从美国寄来的信件，从信中得知家中陷入困境。因为旧金山报纸刊登杰克的船已沉入太平洋，奥克兰市的银行根据新闻报道而提前取消杰克所抵押寓所的赎回抵押权。杰克从夏威夷所寄出的支票也被奥克兰银行以存款不足为由退票。他的前妻贝斯和两个女儿也因久未收到赡养费而给他写信。

杰克对旧金山报纸对他的不实报道感到愤怒，同时也担心会因经济困境而失去他的牧场，于是和夏米安立刻订了“马利波萨号”的船票赶回旧金山。他并不准备放弃环游世界的航行，而是暂时回去处理事务，并向报界重申他航海的意愿。

杰克向麦克米兰出版公司预支即将完成的《马丁·伊登》的版税5000美元，他用这笔钱还清了部分债务，还赎回了奥克兰的寓所，并且付清了牧场的贷款利息。处理完一切事务后，杰克和夏米安又搭乘 “马利波萨号”返回大溪地。尼尼塔给他写了一封信，说以7000美元的价格把《马丁·伊登》的版权卖出去了，并建议杰克买下邻接牧场的一片地，购买那块地的头款是3000美元。卖版权得到的钱足够让杰克心情愉悦地继续航行，他还决定买下那块土地，不过增加牧场面积的同时也累积了他的债务。杰克准备继续完成他的航海旅行。

这次的航行没多久，杰克的身体状况就恶化了。他旧病复发，直肠里生了溃疡。夏米安用橄榄油和一些药物为他治疗，但没有一点效果，杰克只好忍受痛苦继续航行。他们来到荒蛮的岛屿，那里的土著人仍然有猎取人头的习惯。附近的白人则到岛上征募土人，将他们带往澳洲当劳工。杰克和夏米安加入了一个前往食人部落募集工人的队伍，他俩搭乘一艘名为“米诺塔”的船，随身带着手枪。“米诺塔号”遭到岛上土人的猛烈攻击，危急之中幸好另一艘船驶来解救了“米诺塔号”，杰克和夏米安登上那艘船离开了这危险的地带。

没想到的是，杰克和夏米安同时染上了热带病。他们得的是疟疾和黄热症，患病者会有出汗和胡言乱语的症状。其他船员陆续都染上了热带病，他们偶尔有好转的迹象，但无法痊愈。不久，他们都染上另一种当地最严重的病症——疮。这种病通常由皮肤上的伤口感染或是苍蝇传染所引起，如果病情得不到抑制，患者的全身皮肤会变得溃烂。

杰克甚至有一次染上了好几个疮，他用自己配制的消毒药水来医治自己和船员。他只能阻止疮继续恶化，但无法完全治愈。这艘在大海上航行的船变成了医疗所，杰克则是最权威的医生。他翻遍医书寻找治疗的办法，还寄给旧金山报社一篇题名为《业余医生》的文章，它的内容读起来有如一篇医学报告。

船员的疾病日益恶化，其中有一位染上了黑水热，这种热带疾病使杰克束手无策。有两名船员在病痛中发了疯。杰克自己也染上了许多怪症，他神经系统不稳定，时常昏倒；他的双手浮肿。他用酗酒来减轻痛楚，却反而使他的浮肿恶化了。手掌和指头日渐肿大，皮肤脱落，指甲增厚，痛楚使他无法继续驾船，他陷入了无尽的痛苦和恐惧之中。炙热的阳光和病菌蔓延的海岛对他们的疾病没有一点好处，杰克不得不搭乘其他的船只前往澳洲治病。他不顾病痛，在此期间创作了小说《冒险》。小说是在他的身体处于最痛苦的情况之下完成的，内容是描述发生在所罗门岛上一位英籍地主和一位美国小姐之间的恋爱故事。全文对于疾病、死亡、野蛮的描绘极为贴切。

医生用一种砒素治好了杰克的疮疹，但是在他的皮肤上留下了一些深疤。杰克的病很严重，他在医院住了近五个月。他的疟疾被奎宁医好，直肠炎也动了手术，但他的浮肿难倒了那些外科医生，直到后来回家后才慢慢痊愈。

杰克的船几乎无法继续航行了，他不得不忍痛在澳洲以3000美元的价格把船卖给别人。这也是宣告他航海计划的终结和失败。这次环球航行不但消耗了他所有的精力，而且是以他全部的积蓄作为赌注的。杰克并不是一无所有，在航行中他获得了宝贵的经验和写作题材。他以夏威夷群岛及周围的海域及岛屿为背景创作了许多短篇小说，后来被整理成一部短篇小说集《南海的故事》。这部小说集仿佛是南太平洋上土著居民的展览会和当地风光的画廊。其中最残酷的一篇文章是《马基》，讲述的是一位生性残忍的德国人虐待土人马基，后来，德国人染患黑水热，土人趁机杀死了他。这些文章虽然故事性强、精彩，但文学价值不高。

他还以在航行中遭遇的热带风暴作为长篇小说《海狼》的情节背景。《海狼》是以第一人称写作的，讲述的是捕猎海豹的船“魔鬼号”船长拉尔森的冒险故事，他最后因为得了肺癌被遗弃在荒岛上，而被他从海上救起的记者和女诗人却回到了文明社会。

杰克所创造的船长身上融合了梅尔维尔的《白鲸记》中的阿哈船长、弥尔顿《失乐园》中的魔王撒旦以及一个真实的猎海豹者亚历山大·麦克林的形象。拉尔森船长这个角色塑造得极为成功，被认为是尼采超人思想的化身。

在《海狼》中表现的人与人之间的冲突，显示出杰克的一些哲学观。书中对拉尔森船长的体格有这样的描述：“他健壮的身体归功于斯堪的那维亚半岛的血统，犹如最美的女人一般。我记得他举起手摸头上的伤痕，我看到他的肌肉像小动物般地跳动。这就是上次几乎把我捏死的肌肉。我的眼睛入神地注视着他。”

后来，《海狼》出版后深受好评。杰克此时已成为美国境内家喻户晓的人物，但是他个人则陷入苦闷的深渊中。在这种心情下，他开始潜心阅读悲观主义和个人主义哲学家，像是叔本华和尼采等人的著作。

杰克强健的身体和不屈的意志，在这次航行中遭受了不能被别人所体会的失败感。他准备返回家中经营他的牧场，为他的土地和写作而奋斗。当初决定到海上进行环球航行，除了杰克本身爱好冒险的原因外，还要两个原因：一是他所遭遇的生活压力已达到难以应付的地步，他无法忍受每月需要偿付的债务；二是由于母亲弗洛拉的原因，虽然杰克成名使他们母子俩的感情增进不少，但自从杰克和夏米安在一起后，两人经常争吵，关系再度恶化。弗洛拉向记者说：“许多次我流下泪水，因为杰克是属于大众，而不属于我。”杰克的环海航行再次成了破碎的梦想，这次航行意味着他逃避人生烦恼的意愿以失败而告终。