曹操赤壁之战兵败之后，狼狈地逃回了北方。此次失败可以说是曹操二十余年南征北战最狼狈的一次。曹操心里不服气，对赤壁之战的失败进行了认真的分析和总结，对孙权和刘备的联盟优势进行了优劣势分析。

而赤壁之战以后，孙权按照当初盟约说好的，将荆州借给刘备。曹操得知了此消息，心中大惊，如此一来，刘备和孙权的联盟关系就更加坚固了。而自己想要统一全国的宏伟蓝图就更加难以实现了。曹操必须对付联盟军，而只有让刘备和孙权二者关系松懈，相互抵触，自己才有机会下手。于是，他不仅在军事上开始大肆的准备，而且还开始拉拢和离间二者的关系。

建安十四年（公元209年），曹操派九江人蒋干前往江陵，企图说服周瑜投靠在自己的帐下。

这位九江人，名蒋干，字子翼，能言善辩，口若悬河，在江淮一带称得上是一个大名鼎鼎的人物。蒋干在曹操帐下做谋士已有些日子，接到曹操的命令后，布衣葛巾，以个人私事的名义前往江陵。

周瑜相当聪明，听说是蒋干来了，便知道曹操想让他当说客劝降。于是，两人一见面，周瑜就笑道：“子翼兄，远道而来，不辞辛苦，来替曹操当说客？”说完，便仰天大笑。

蒋干被当场揭穿，自然免不了有些尴尬，只得辩解说：“我与足下是同乡，又是同窗，听说您如今建功立业，名扬四海，特来叙旧，分别了这么久，您怎么能说我是说客呢？”

周瑜自然是猜出了蒋干的意图，便故意说道：“虽然我没有那么聪明智慧，但还是能够猜得出阁下的来意。不过，既然阁下这么讲了，那么我只好是设宴赔罪了。”

周瑜设宴款待蒋干。席间，周瑜有意无意地表明自己的态度：“大丈夫有所为有所不为，这一辈子，如果能遇到明主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言听计从，祸福与共。那么，就算是苏秦、张仪在世，也不能说动我背叛明主。请曹公不必枉费心机了。”蒋干听了这番话，整场宴席也是无话可说，宴后匆匆告辞回了曹营。

回去之后，蒋干对曹操说：“周瑜器宇不凡，心存忠义，劝降是很难办到了。”曹操听后，只得另想办法。一计不成，那就再施一计。

建安十六年（公元211年）冬，曹操又让阮瑀代笔，写了一封联姻信给孙权，信的大致意思是：希望把自己的侄女许配给孙策的小弟孙匡，又想让儿子曹彰娶孙贲为妻。其中，虽然指责孙权之前不守信用与刘备联手，而后又将话锋一转，指责这是刘备挑拨离间的后果，怪不得孙权。信的结尾，他还表示，如果孙权愿意，可以恢复以前的交情，继续之前的关系，甚至还可以给孙权封官加爵，担任治理江南的重任。

信里的内容很明显，就是拉拢孙权，挑拨孙权和刘备之间的联盟关系。给孙权一个甜头，必定会使他动摇，只要他靠近自己，远离刘备，那么目的就达到了。而与此同时，他还给刘备寄去了一封内容差不多的信，内容也是与刘备相见恨晚，希望与刘备坦诚相待。

他一共写了三封信，最后一封寄给诸葛亮，信中说：“今奉鸡舌香五斤，以表微意。”希望送丁香给诸葛亮，表明心意，其实目的都是分化和拉拢。

显然，从历史局势上来看，曹操的这些行动并没有起到多大的作用。不过，这也至少说明了他确实用尽心思破坏孙刘的联盟。

这是对赤壁之战大败之后的心有余悸，他意识到了，如果孙刘联盟，那么对自己的威胁必然不能小觑，可见，赤壁之战给了他极大的创伤。从这之后，他的战略和战术更加成熟了。