从建安四年袁曹交兵至此，前后共历九年，和曹操的破陶谦、吕布、袁术等，前后不过两三年的，大不相同。所以说袁绍确是曹操的一个劲敌。
袁绍是曹操的大敌。他不但地广兵强，在社会上声望很高，势力极大，即论其才具，在当时群雄中，亦当首屈一指。从袁绍败后，北方就没有人能和曹操抵敌的了，虽然并没有全平定。曹操的破袁绍，事在汉献帝建安五年（200）。《三国志·魏武帝本纪》说：“初，桓帝时，有黄星见于楚宋之分（古人有分野之说，把天文、地理都分画做若干部分，说那一部分天象的变动，主地面上那一部分的休咎，也是一种迷信之谈）。辽东殷逵善天文，言后五十岁，当有真人起于梁、沛之间，其锋不可当。至是凡五十年，而公破绍，天下莫敌矣。”这些话，固然是附会之谈，然而当时的人重视袁曹的战争，也就可想而知了。
怎说袁绍的才具并不算弱呢？读史的人都说袁绍地广兵强，而当曹操没有平定河南以前，不能起而与之争衡，坐令他破陶谦，平吕布，且收服了刘备，赶走了袁术，到他养成气力，挟天子以令诸侯，再要起来和他争衡，就难了。其实不然。
要和大敌争衡，先要后方没有顾虑。袁绍的地盘，是现在河北、山西两省，在建安四年（199）以前，问题正多着呢。别的且不论，公孙瓒就是到建安四年三月，才给袁绍灭掉的，而在建安三年的冬天，吕布业已给曹操灭掉了。到四年的春天，河内太守张杨为其将杨丑所杀，又有一个唤做眭固的，杀掉杨丑，归附袁绍，曹操就进兵把他打破，这一年八月里，曹操进兵黎阳（汉县，在今河南浚县东北），旋又回兵，而分兵把守官渡（城名，在今河南中牟县东北）。此时曹操的兵力，业已达到河北了。袁绍从公孙瓒破灭以后，就派他的大儿子袁谭去守青州，第二个儿子袁熙去守幽州，又派他的外甥高幹去守并州，其布置并不算迟。
至于说他坐视曹操入居中央，挟天子以令诸侯，以致于己不利，则当时挟着一个天子，实际并无甚用处，在上一节中业经说过；而袁绍在曹操迁献帝许都之后，曾经挟着兵威，胁迫曹操，要令他把献帝迁徙到鄄城（汉县，在今山东濮县东），置于自己势力范围之内。袁绍的本意，是要否认献帝的，此时又有此转变，其手段也不算不敏捷。曹操自然是不肯听的，因为曹操断不是虚声所能恐吓的；袁绍此时，既因河北内部尚有问题，不愿和曹操以实力相搏，自然只好听之而已。然而袁曹的成败，始终和挟天子与否无关，所以这也算不得袁绍的失策。
这时候，曹操的后方，也不是绝无问题的。其中最足为患的，就是屯扎在穰县（今河南邓县）的张绣。因为他的地势，可以南连刘表，是有接济的。然而张绣听了贾诩的话，却投降了曹操。贾诩所以劝张绣投降曹操，大约因兵力不足和曹操相敌，袁绍相隔太远，不能应援，刘表又系坐观成败之徒，未必能切实联合之故。《三国志·贾诩传》载他劝张绣的话：（一）是因曹操挟天子以令诸侯；（二）则袁绍兵多，你投降他，他未必看重，曹操兵少，你投降他，他必另眼相看之故；怕也未必确实的。张绣的投降，是建安四年十一月的事，到十二月，曹操就又进兵官渡了。
然而张绣之难甫平，刘备之兵又起。原来这时候，袁术在淮南，因其荒**过甚，弄得民穷财尽，不能立脚，要想去投奔袁绍，打从下邳经过，曹操便派刘备去拦截他。刘备是有野心的，不肯服从曹操，他把袁术拦截回去，袁术又气愤，又穷困，病死了，他却和董承通气，说奉到了献帝的衣带诏，叫他们诛灭曹操，就在下邳起兵。把徐州刺史车胄杀掉，屯兵小沛。
曹操派刘岱、王忠去打他，都给他打败了。建安五年正月，董承等阴谋发觉，都给曹操杀掉，曹操立刻起兵东征。这件事，《三国志·魏武帝本纪》上说：“诸将皆曰：‘与公争天下者袁绍也，今绍方来，而弃之东，绍乘人后，若何？’公曰：‘夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。’郭嘉亦劝公。”曹操遂决计东行。《袁绍传》上说：曹操攻刘备时，田丰劝袁绍袭其后方，袁绍说儿子有病，不听。“丰举杖击地曰：‘夫遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！’”这也是事后附会之谈。
曹操是善于用兵的人，后方决不会空虚无备；况且当时曹操也有相当的兵力，后方决不至于空虚无备。袁绍的根据地在河北，要袭击许昌，先要渡过黄河，渡过黄河之后，还有好几百里路，决非十天八天可以达到。如其说轻兵掩袭，那是无济于事，徒然丧失兵力的。刘备初起兵，力量有限，未必能牵制曹操许久。这一点，曹操和袁绍都是明白的。曹操所以决计东征，也是为此。
接触之后，自然是刘备败了，便投奔袁绍。当时守下邳的是关羽，孤军自然难于抵抗，就暂时投降。关羽的投降，的确不是真降的，至于封金、挂印、过五关、斩六将等事，就都是演义上渲染之谈，无关宏旨的了。
刘备在当时，兵力虽然不足，然而他是个有野心、有能力的人，倘使曹操和袁绍以主力相持，而刘备从后方捣乱，这确是一个大患，所以曹操要先把他除掉。刘备既败之后，曹操后方就无甚可怕的捣乱之徒了。
当时还有一个臧霸，本来是泰山一带的强盗。他是服从吕布的。曹操破吕布后，招降了他，就把青、徐二州的事情交给他。这时候，臧霸颇能出兵以牵制袁绍，所以曹操不怕袁绍从现在山东的北部进兵。不过臧霸的兵力，亦只能牵制袁绍不从这一路进兵而已，要想捣乱现在的河北，成为袁绍的大患，其兵力也是不够的。于是袁曹二人，不得不各出全力，在现在河南境内的黄河沿岸，决一死战。
建安五年二月，袁绍派颜良等攻东郡太守刘延于白马城（汉县，在今河南滑县东）。袁绍带着大兵，进至黎阳。四月，曹操自己带兵去救刘延。荀攸因袁绍兵多，劝曹操引兵西向延津（黄河渡口，在今河南延津县北），装出要绕道袭击袁绍后方的样子。袁绍果然分兵而西。曹操就赶快引兵回来，派张辽和关羽先登，把颜良击斩。关羽就在这时候，封书拜辞曹操，走归刘备了。于是袁绍整兵渡河，攻击曹操。刘备和文丑先到。曹操又把文丑击斩。《三国志·魏武帝本纪》说：“良、丑皆绍名将也，再战悉禽，绍军大震。”颜良、文丑之死，曹操固然先声夺人，然而袁军的主力并没有动，胜负还是要决一死战的。
曹操破颜良、文丑之后，回兵官渡。袁绍便进兵阳武。（今属河南原阳县）彼此相持，直到这一年八月里，袁绍才慢慢地进兵，靠着沙堆扎营，从东到西，连绵好几十里。曹操也分兵和他相持。出兵决战，曹操的兵不利。袁绍就进攻官渡。在地面上筑起土山，地下掘了隧道，要攻破曹操的营。这时候，曹操的兵势是很危急的。论起防守来，曹操自然有相当的力量，然而兵既比较少，粮食又要完了，眼看着不能支持。
于是曹操写一封信给后方的荀彧，商议要退兵回许都。当时曹操的兵势既较袁绍为弱，倘使一动脚，袁绍乘机追击，是很危险的。所以荀彧的复信说：“公以至弱当至强，若不能制，必为所乘。”又说：“此用奇之时，不可失也。”这不过说退军决无全理，叫他不论什么险路，到此时也只得拼死干一干罢了。
《三国志》上所说的兵谋，大都是靠不住的。这大约因军机秘密，局外人不得而知，事后揣测，多系附会之谈，而做历史的人所听见的，也不过是这一类的话之故。独有荀彧这一封信，据《三国志》本传注引荀彧的《别传》载曹操表请增加荀彧封邑的表文，曾经郑重地说及。官文书不能伪造，可以相信其是真的。
我们因此可以窥见当时兵事形势的一斑。形势是不得不冒险了，险却怎样冒法呢？那还是只有在兵粮上想法子。当时袁绍有运粮的车子几千辆到了，曹操派兵袭击，把他尽数烧掉。然而还不能摇动袁军，这大约因袁军粮多，不止这一批之故。到十月里，袁绍又派车辆出去运粮。这一次，袁绍也小心了，派淳于琼等五个人带着一万多兵去护送。
据《三国志》说，袁绍手下有一个谋士，唤做许攸，性甚贪财，袁绍不能满足他，许攸便投奔曹军，劝曹操去袭击淳于琼。曹操左右的人都疑心他。只有荀攸、贾诩两个人劝曹操去。于是曹操带着马、步兵五千，夤夜前往。到那里，已经天明了。淳于琼等见曹操兵少，直出营门排成阵势。曹操向前急攻。淳于琼等退入营内。曹操就直前攻营，把营攻破，淳于琼等都杀掉。这一次，曹操大概是舍死忘生，拼个孤注一掷的。
《三国志·魏武帝本纪》说，袁绍听得曹操攻淳于琼，对袁谭说道：“我趁这时机，把他的大营打破，他就无家可归了。”就派张郃、高览去攻曹操的大营，不能破。后来听得淳于琼被杀，张郃、高览就投降了曹操。
《张郃传》则说：郃闻曹操攻淳于琼，劝袁绍派兵往救。郭图说不如去攻曹操的大营。张郃说：曹操的营很坚固，攻他必不能破。袁绍不听，而听了郭图的话，只派些轻骑去救淳于琼等，而遣张郃和高览去攻曹操的大营。果不能破，淳于琼等却被曹操杀了。郭图觉得惭愧，反对袁绍说：“张郃等闻兵败而喜。”郃等因此畏惧，就去投降曹操。这些话，也都是不实的。
淳于琼屯兵之处，名为乌巢，离袁绍的大营只有四十里。倘使来得及救援，袁绍不是兵少分拨不开的，何难一面派兵去攻曹操的大营，一面再多派些兵去救淳于琼等？曹操的兵不过五千，淳于琼等的兵已有一万，袁绍倘使再派马兵五千名去，也比曹操的兵加出三倍了，何至于还不能敌？倘使还不能敌，相隔四十里，续派大兵何难？何至淳于琼等还会被杀？可见曹操的攻淳于琼，是疾雷不及掩耳的。他所以只带马、步兵五千，正因兵多容易被人觉察之故。然则当时淳于琼等被攻的消息达到袁绍的大营时，怕早已来不及救援。派张郃、高览去攻曹操的大营，也不过无聊的尝试而已。袁绍连营数十里，而曹操能分兵和他相持，其兵数虽不如袁绍之多，亦必不能甚少。曹操攻淳于琼等，不过抽去五千人，何至于大营就不能守呢？据此看来，可见历史上所传的情节，多非其真，读书的人不可不自出手眼了。
淳于琼等既破，张郃复降，据《三国志》说：袁绍的兵就因此大溃，袁绍和袁谭都弃军而走，曹操大获全胜。这大约因袁绍的兵屯扎日久，锐气已挫，军心又不甚安宁，遂至一败而不可收拾。曹操的攻淳于琼，固然有胆气，也只是孤注一掷之举，其能耐，倒还是在历久坚守、能挫袁军的锐气上见得。军事的胜败，固然决于最后五分钟，也要能够支持到最后五分钟，才有决胜的资格哩。
《三国志·袁绍传》说：袁绍未出兵之前，田丰劝他分兵多枝，乘虚迭出，曹操救左则击其右，救右则击其左，使其军队疲于奔命，百姓亦不得安业，不要和他决胜负于一旦。袁绍不听；颜良、文丑被杀之后，沮授又说：北兵数多而不及南兵之精，南兵粮草缺乏，财力不及北兵的充足，所以南军利在速战，北军利在缓战，宜用持久之计。袁绍又不听，以至于败。这两说也不确实。
田丰的话，袁绍固然没有听，然而袁绍从四月里和曹操相持，直到八月里才进攻曹营，可谓已充分利用持久之计。当时曹操因军粮垂尽，议欲退还许都，就是袁绍持久之计的效验；不幸曹操的兵，实在坚固难于动摇，以致功败垂成罢了。至于袁绍既进兵，还是用稳扎稳打之博学计，则本来并不冒险，田丰之计听不听也无甚关系。所以说历史上的话，总是不可尽信，我们读书非自出手眼不可的。
袁绍兵败之后，当时北强南弱之势，遂变为南强北弱。然亦不过南强北弱而已，说曹操的兵力就可以一举而扫**袁绍，那还是不够的。当时曹操乘势追击，冀州郡县多有投降曹操的。然袁绍回去之后，收合散兵，就又把降曹的郡县收复了。曹操的用兵是最精锐不过的，倘使力足扫**河北，岂肯中途停顿？可见袁绍的兵力也还足以自守。不但如此，当袁绍未败之时，还分兵给刘备去攻略汝南（汉县，治平與，今河南汝南县）。汝南降贼龚都等就做了他的内应。可见袁绍对于扰乱曹操的后方，亦很注意。不过大军既败，此等游军就无甚用处罢了。
曹操既不能扫**河北，就回兵许都。旋又出兵南征。刘备就逃奔刘表，龚都等都逃散了。这是建安六年（201）冬天的事。七年（202）春天，曹操又进兵官渡。这一年五月里，袁绍病死了。手下的人立了他的小儿子袁尚，因此和袁谭兄弟失和。然而曹操进攻，还没有能够竟把他打平。到建安八年（203）五月，曹操已把攻取河北之事，暂时搁起，回兵许都，八月里，出兵南征刘表了。袁谭和袁尚，却因曹兵退去，自相攻击。
袁谭被袁尚打败了，派人求救于曹操。曹操见机会不可失，才再回兵攻取河北。从建安九年（204）二月里攻击袁尚的根据地邺城（汉邺县，今河南临漳县），到八月里才攻下。袁尚是本来在外面的，逃到中山（今河北定县）。此时袁谭已乘机占领了冀州的东部，就去攻击袁尚，袁尚逃到故安（汉县，今河北易县东南）去，依靠袁熙。曹操突然又和袁谭翻脸了。建安十年（205），在南皮县（今河北南皮县）地方把他攻杀。袁熙、袁尚逃入乌丸。
乌丸亦作乌桓，乃是一种异民族，在现今热河、辽宁境内的，屡次侵犯边界。建安十一年（206），曹操筹划出兵去征伐他，在现在河北的东北境辟了两条水路，以便运粮。十二年（207）七月里出兵，因沿海大水，道路不通。先是刘虞被公孙瓒所杀，他手下的田畴，立意要和他报仇，就带着宗族，入居徐无山中（在今河北遵化县西）。避难的人民依附他的很多。田畴替他们立起章程，申明约束，居然很有条理，北边都很信服他。曹操出兵时，把田畴也招罗在军中。田畴说：旧北平郡之北，本来有一条路，出卢龙塞到柳城去的（这是从今遵化向东北龙井关的路。柳城，汉县，在今辽宁兴城县西南）。从后汉以来，路绝不通，然而还有些痕迹。倘使从这一条路出兵，攻其不备，一定可大获全胜的。曹操听了他的话，就从这条路出去。果然一战而杀了三个乌丸的酋长，剩下来一个，和袁熙、袁尚逃到辽东。当时的辽东太守是公孙康，也是要据地自立的，袁熙、袁尚的资格岂能服从他？所以有人劝曹操进兵辽东，曹操就逆料他们不能相容，径从柳城回兵。果然公孙康把袁熙、袁尚的头送来了。到此，袁氏才算全灭。
从建安四年袁曹交兵至此，前后共历九年，和曹操的破陶谦、吕布、袁术等，前后不过两三年的，大不相同。所以说袁绍确是曹操的一个劲敌。