贾似道得势后，身心膨胀，颇有点“得意秋，江山判断在俺笔尖头”的虚妄之气。多年沾染上的市井无赖游堕习气转为贪财好利的盘剥欲望，想尽一切办法贪赃纳贿，而卖官鬻爵，是来钱最快的捷径，也是贾似道敛财的主要手段。宋史记载，贾似道公开卖官，市侩之徒、投机奸猾之辈“争纳贿求美职”。头脑活泛，很有生意人眼光的贾似道趁机将各类职务明码标价、市易交换，贿赂多者得高官肥缺，官场顿成一个乱哄哄的交易场所。一时间，君子远避，小人纷至沓来，他昔日在街头结交的“问题青年”们纷纷投效于他，他倒也不嫌弃，不分香臭一并接纳。一些屑小之辈如众星拱月一般围绕着贾似道，争相谄媚于他：“其求为帅、监司、郡守者，贡献不可胜记。”贾似道酷爱美玉，一个姓黄的钻营之徒投其所好，不惜重金购买“争献宝玉”，因而得做高官。消息传出后，人们争相仿效，贾似道府里名贵玉石堆积如山，数不胜数。《癸亥杂识》记载道，他听说词人周密家有一条祖传玉带，主动上门索取，当知道这条玉带已为先人殉葬，竟然命人掘墓取玉。为得到一条玉带，不惜挖人家的祖坟，这事也只有贾似道才干得出来。《齐东野语》载：“人有物，求不予，辄得罪。”如此一来，不光贾似道大发横财，他的门人、朋友以引荐为名层层渔利聚敛，许多人都跟着发了大财，“一时贪风大肆”。

贵为太师平章军国重事兼都督的贾似道本无安邦定国的才能，但在搜刮聚敛、中饱私囊方面却花样百出，很有创意。在想方设法掠夺民财上，更谙权术，各种鬼魅伎俩玩得圆熟老到、游刃有余。最典型的是史上著名的“买公田”一事，所谓“买公田”，简而言之就是朝廷以低价强购中小地主超额土地，然后由国家出租给农民耕种。失地的中小地主被迫将损失转入地租，转嫁给佃农，加重了农民的负担。贾似道此举不光得罪了中上层社会，广大农民也没捞着好处，可谓不得人心之举。贾似道还利用官船走私，大发不义之财。当时食盐属国家专卖，漕运也是政府专营，贾似道全然不放在眼里，公然“令人贩盐百艘至临安卖之”，大获其利。他公然用漕运官船挟带私货，有理宗贾妃罩着，人们敢怒不敢言。民国学者丁传靖撰写的《宋人轶事汇编》里写道，当时有人作诗暗讽这位贪得无厌的饕餮之徒：“昨夜江头长碧波，满船都载相公鹾。”为获取更多财富，贾似道敲骨吸髓，损招迭出，无所不用其极，哪里还顾忌天下苍生悠悠之口？